1,5-dihydro-3-methyl-5-deaza-10-oxaflavin | 82500-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dihydro-3-methyl-5-deaza-10-oxaflavin
• 英文别名: 1,5-dihydro-10-oxa-5-deazaflavin；3-Methyl-1,5-dihydrochromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 82500-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: LPFSBWHDVNFZPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydro-3-methyl-5-deaza-10-oxaflavin 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-methyl-5-deaza-10-oxaflavin
  参考文献：
  名称：

  合成5-脱氮黄素和5-脱氮杂-10-草黄素的新合成方法

  摘要：

  6-氯尿嘧啶与邻-（取代的氨基）苄醇和邻-羟基苄醇的缩合分别直接得到5-脱氮杂黄酮和5-脱氮杂-10-氧杂黄酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39890000044
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲基尿嘧啶 在 sodium dithionite 、 PPA 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,5-dihydro-3-methyl-5-deaza-10-oxaflavin
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2H-CHROMENO[2,3-d]PYRIMIDINE-2,4(3H)-DIONES (5-DEAZA-10-OXAFLAVINS) AS AN AUTORECYCLING OXIDIZING AGENT

  摘要：

  对3-甲基-6-苯氧基尿嘧啶进行维尔斯梅尔试剂处理，得到相应的5-甲醛-3-甲基-6-苯氧基尿嘧啶。上述5-甲醛尿嘧啶与聚磷酸的脱水环化反应生成3-甲基-2H-色烯[2,3-d]嘧啶-2,4(3H)-二酮（3-甲基-5-去氮-10-氧黄酮）。这些5-去氮-10-氧黄酮在中性条件下对苄醇显示出强的氧化能力，能够将其氧化为苯甲醛，同时它们被氢化生成1,5-二氢-5-去氮-10-氧黄酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1157

文献信息

• Simple new method for the synthesis of 5-deaza-10-oxaflavin, a potential organic oxidant.
  作者：Xing CHEN、Kiyoshi TANAKA、Fumio YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.307

  日期：——

  Several 5-deaza-10-oxaflavin (2H-chromeno[2, 3-d]pyrimidine-2, 4(3H)dione) derivatives (1) were prepared in satisfactory yields through new, practical routes. These 5-deaza-10-oxaflavins showed a strong redox property in the oxidation of some alcohols to the corresponding carbonyl compounds under slightly acidic conditions, while they were reduced to the stable 1, 5-dihydro derivatives. Participation of a direct hydride transfer from the alcohol was demonstrated by an experiment using deuterium-labeled alcohol.

  几种5-deaza-10-氧氟黄素（2H-铬酮[2, 3-d]嘧啶-2, 4(3H)二酮）衍生物（1）通过新的、实用的路线，以令人满意的产率制备而成。这些5-deaza-10-氧氟黄素在稍微酸性条件下显示出强的氧化还原性能，能够将一些醇氧化为相应的羰基化合物，同时它们被还原为稳定的1, 5-二氢衍生物。使用氘标记的醇进行的实验证明了醇的直接氢转移参与了反应。
• SYNTHESIS OF 2<i>H</i>-CHROMENO[2,3-<i>d</i>]PYRIMIDINE-2,4(3<i>H</i>)-DIONES (5-DEAZA-10-OXAFLAVINS) AS AN AUTORECYCLING OXIDIZING AGENT
  作者：Fumio Yoneda、Ryoichi Hirayama、Machiko Yamashita

  DOI：10.1246/cl.1980.1157

  日期：1980.9.5

  Treatment of 3-methyl-6-phenoxyuracils with the Vilsmeier reagent gave the corresponding 5-formyl-3-methyl-6-phenoxyuracils. Dehydrative cyclization of the above 5-formyluracils with polyphosphoric acid gave 3-methyl-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-diones (3-methyl-5-deaza-10-oxaflavins). These 5-deaza-10-oxaflavins showed strong oxidizing power in oxidizing benzyl alcohol even under neutral conditions to give benzaldehyde, while they were hydrogenated to 1,5-dihydro-5-deaza-10-oxaflavins.

  对3-甲基-6-苯氧基尿嘧啶进行维尔斯梅尔试剂处理，得到相应的5-甲醛-3-甲基-6-苯氧基尿嘧啶。上述5-甲醛尿嘧啶与聚磷酸的脱水环化反应生成3-甲基-2H-色烯[2,3-d]嘧啶-2,4(3H)-二酮（3-甲基-5-去氮-10-氧黄酮）。这些5-去氮-10-氧黄酮在中性条件下对苄醇显示出强的氧化能力，能够将其氧化为苯甲醛，同时它们被氢化生成1,5-二氢-5-去氮-10-氧黄酮。
• CHEN, XING;NAGATA, MINAKO;TANAKA, KIYOSHI;YONEDA, FUMIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 44-45
  作者：CHEN, XING、NAGATA, MINAKO、TANAKA, KIYOSHI、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, XING;TANAKA, KIYOSHI;YONEDA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 307-311
  作者：CHEN, XING、TANAKA, KIYOSHI、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA, FUMIO;HIRAYAMA, RYOICHI;YAMASHITA, MACHIKO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 301-304
  作者：YONEDA, FUMIO、HIRAYAMA, RYOICHI、YAMASHITA, MACHIKO

  DOI：——

  日期：——