(S)-3(E)-decen-1-yn-5-ol | 193410-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3(E)-decen-1-yn-5-ol
• 英文别名: (E,5S)-dec-3-en-1-yn-5-ol
• CAS: 193410-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: QTPYNFYCBVSETI-QEHWCHDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3(E)-decen-1-yn-5-ol 在 钯 咪唑 、 盐酸 、 正丙胺 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 脂氧素 A4
  参考文献：
  名称：

  5（S），6（R），15（S）-三羟基-7（E），9（E），11（Z），13（E）-二十碳四烯酸（脂蛋白A）的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用锌介导的4-羟基-2-丁烯酸部分的脱氧和碱诱导的4,5-环氧烯丙基氯的双消除作为关键步骤，由D-木糖立体选择性地合成标题化合物的方法。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10471-3
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 dipyridine chromium trioxide 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-3(E)-decen-1-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient practical method for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E,E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E, E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes from chiral 4,5-epoxy trans allyl chlorides and 4,5-O-isopropylidene allyl chlorides is described by using stoichiometric amount of LiNH2 or LDA in HMPA : THF (1 : 5) useful in the synthesis of biologically active natural products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00907-6

文献信息

• Novel Synthetic Approach to (S)-Coriolic Acid
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01003-0

  日期：2000.1

  A new synthetic approach to (S)-coriolic acid 1 has been developed, starting from the readily available (E)-1-bromo-2-trimethylsilylethene 4 and trimethylsilylacetylene 5. A simple acylation reaction of 4, followed by a coupling reaction of the halogenoderivative intermediate with 5 in the presence of a Pd(0) catalyst affords the monosilylated ketoenyne 7. After desilylation of 7, enantioselective reduction of the carbonyl group with (S)-BINAL-H leads to the alcohol 2 (e.c.=94%). A subsequent coupling reaction and stereoselective reduction of the triple bond affords the target molecule 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A highly efficient practical method for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E,E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes
  作者：J.S. Yadav、D.K. Barma、Dinah Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00907-6

  日期：1997.6

  An efficient protocol for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E, E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes from chiral 4,5-epoxy trans allyl chlorides and 4,5-O-isopropylidene allyl chlorides is described by using stoichiometric amount of LiNH2 or LDA in HMPA : THF (1 : 5) useful in the synthesis of biologically active natural products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Stereoselective Total Synthesis of 5(S), 6(R), 15(S)-Trihydroxy-7(E), 9(E), 11(Z),13(E)-Eicosatetraenoic Acid (Lipoxin A)
  作者：J.S Yadav、D.K Barma、Dinah Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10471-3

  日期：1998.1

  A stereoselective synthesis of the title compound from D-xylose using zinc mediated deoxygenation of 4-hydroxy-2-butenoic acid moiety and base induced double elimination of 4,5-epoxy allyl chloride as key steps is described. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  描述了使用锌介导的4-羟基-2-丁烯酸部分的脱氧和碱诱导的4,5-环氧烯丙基氯的双消除作为关键步骤，由D-木糖立体选择性地合成标题化合物的方法。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。