2-(propane-2-one oxy)benzenemethanol | 120368-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(propane-2-one oxy)benzenemethanol
• 英文别名: 1-[2-(Hydroxymethyl)phenoxy]propan-2-one
• CAS: 120368-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: XNOLTWPMYZUNGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(propane-2-one oxy)benzenemethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到3-methyl-3-methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxepin
  参考文献：
  名称：

  取代的2,3-二氢-1,4-苯并碘氧杂环丁烷的非椅子构象中的立体电子稳定作用

  摘要：

  在13 C和1下研究了2,3-二氢-1,4-苯并二恶英（5）及其3-取代的衍生物6-9在两种极性不同的溶剂体系中的1 H动态NMR。发现芳族信号对七元循环几何结构的性质非常敏感，并被用作“构象探针”。结果表明，对于母体化合物5及其3-甲基衍生物6，椅子（C）构象是在-120°C时检测到的唯一形式，而对于三个衍生物3,3，扭转舟（TB）构象则占主导地位。 -立体，立体电子相互作用的结果是-二甲基7、3-甲氧基8和3,3-甲基甲氧基9。此外，在8的情况下，检测到的TB形式的详细几何形状反映了竞争性立体电子（异头和薄纱）效果的相对重要性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86008-7
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 、 一氯丙酮 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LACHAPELLE, ALAIN;ST-JACQUES, MAURICE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5033-5044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzopyran derivatives as potassium channel activators and 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0529654A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  Compounds of the Formula: wherein: R¹ and R² areindependently hydrogen or lower alkyl, or when taken together with the carbon to which they are attached are cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms; R³ ishydrogen, halo, fluoro lower alkyl, cyano, or nitro; R⁴ is R⁵ and R⁶ areindependently hydrogen or lower alkyl; and R⁷ is-NR⁸R⁹; wherein: R⁸ ishydrogen; lower alkyl; lower alkoxy; hydroxy; or hydroxy lower alkyl; and R⁹ ishydrogen; lower alkyl; hydroxy lower alkyl; -SO₂R¹⁰; -CO₂R¹⁰; -C(O)NR¹¹R¹²; -C(S)NR¹¹R¹²; or -C(O)R¹²; wherein R¹⁰ islower alkyl; R¹¹ ishydrogen or lower alkyl; and R¹² ishydrogen, lower alkyl, or fluoro lower alkyl; with the proviso that R⁸ and R⁹ cannot both be hydrogen; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds and salts exhibit useful pharmacological properties, including potassium channel activating properties and 5-lipoxygenase inhibiting properties, and in particular are useful as smooth muscle relaxants and bronchodilators.

  式的化合物： 其中 R¹ 和 R² 分别为氢或低级烷基，或与所连接的碳一起为 3 至 8 个碳原子的环烷基； R³ 是氢、卤素、氟低级烷基、氰基或硝基； R⁴ 是 R⁵ 和 R⁶ 分别是氢或低级烷基；以及 R⁷ 是-NR⁸R⁹；其中 R⁸ 是氢；低级烷基；低级烷氧基；羟基；或羟基低级烷基；和 R𠞙 是氢；低级烷基；羟基低级烷基；-SO₂R¹⁰；-CO₂R¹⁰；-C(O)NR¹R¹²；-C(S)NR¹R¹²；或 -C(O)R¹²；其中 R¹⁰ 是低级烷基； R¹¹ 是氢或低级烷基；以及 R¹² 是氢、低级烷基或氟低级烷基； 但 R⁸ 和 R𠞙 不能都是氢；及其药学上可接受的盐。这些化合物和盐具有有用的药理特性，包括钾通道激活特性和 5-脂氧合酶抑制特性，特别是可用作平滑肌松弛剂和支气管扩张剂。
• LACHAPELLE, ALAIN;ST-JACQUES, MAURICE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5033-5044
  作者：LACHAPELLE, ALAIN、ST-JACQUES, MAURICE

  DOI：——

  日期：——
• US5447943A
  申请人：——

  公开号：US5447943A

  公开（公告）日：1995-09-05
• Stereoelectronic stabilization in non-chair conformations of substituted-2,3-dihydro-1,4-benzod ioxepins
  作者：Alain Lachapelle、Maurice St-Jacques

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86008-7

  日期：1988.1

  NMR in two solvent systems of different polarity. The aromatic signals were found to be quite sensitive to the nature of the seven-membered cyclic geometries and were used as “conformational probes”. The results show that the chair (C) conformation is the only form detected at -120°C for the parent compound 5 and its 3-methyl derivative 6 whereas the twist-boat (TB) conformation becomes predominant

  在13 C和1下研究了2,3-二氢-1,4-苯并二恶英（5）及其3-取代的衍生物6-9在两种极性不同的溶剂体系中的1 H动态NMR。发现芳族信号对七元循环几何结构的性质非常敏感，并被用作“构象探针”。结果表明，对于母体化合物5及其3-甲基衍生物6，椅子（C）构象是在-120°C时检测到的唯一形式，而对于三个衍生物3,3，扭转舟（TB）构象则占主导地位。 -立体，立体电子相互作用的结果是-二甲基7、3-甲氧基8和3,3-甲基甲氧基9。此外，在8的情况下，检测到的TB形式的详细几何形状反映了竞争性立体电子（异头和薄纱）效果的相对重要性。