(S)-2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-1-propanone | 111197-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-1-propanone
• 英文别名: (S)-(-)-2-hydroxy-1-(p-tolyl)propan-1-one；(S)-2-Hydroxy-1-(4-methylphenyl)propanone；(2S)-2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 111197-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZUGZGQZJVSELKS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-1-propanone 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-methylsulfonyloxy-1-(4-methylphenyl)-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Method of Chiral 2-Arylalkanoic Esters via Thermal 1,2-Rearrangement

  摘要：

  (S)-1-芳基-2-磺酸酯-1-烷酮缩醛，由天然的乙基(S)-乳酸或(S)-缬氨酸（手性来源）通过格氏反应制备，在碱的存在下在水解条件下重新排列，生成了(S)-2-芳基烷酸酯，这些酯的药理活性通常明显高于其对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1027
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-丙烯-1-基)苯 在 葡萄糖 、 D-glucose dehydrogenase 、 potassium permanganase 、 Yeast Keto Ester Reductase-I 、 β-hydroxy-4-morpholinepropanesulfonate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  用面包师酵母酮酯还原酶不对称还原α-酮酯和α-二酮

  摘要：

  通过用从面包酵母 (YKER-I) 中分离的酮酯还原酶还原相应的酮，合成了光学纯的 α-羟基酯和 α-羟基酮。α-酮酯的还原选择性地提供相应的 (S)-或 (R)-羟基酯，其中立体化学过程取决于羰基上烷基取代基的链长。α-酮基短链烷酸酯生成相应的 (S)-羟基酯，而长链烷酸酯生成相应的 (R)-羟基酯。α-二酮的还原在区域和立体选择性上提供了相应的 (S)-2-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.99

文献信息

• Enantio- and regioselective reduction of α-diketones by baker's yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Shin-ichi Kondo、Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Kazutada Kitano、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00020-1

  日期：1996.2

  Although yeast reduction of α-diketones 1 affords a mixture of two α-hydroxy ketones and a vic-diol, the use of methyl vinyl ketone as an enzyme inhibitor prevents the production of the diol. Regioselectivity in the reduction to afford α-hydroxy ketones is improved by thermal pre-treatment of baker's yeast. Thus, 1-phenyl-2-hydroxy-1-propanone 3a is obtained in 80 % yield with >98% e.e.

  尽管酵母还原α-二酮1提供了两种α-羟基酮和vic-二醇的混合物，但是使用甲基乙烯基酮作为酶抑制剂阻止了二醇的产生。通过对面包酵母的热预处理可以提高还原得到α-羟基酮的区域选择性。因此，以80％的产率和> 98％的ee获得了1-苯基-2-羟基-1-丙酮3a。
• α-Hydroxylation of α,α-Disubstituted <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines with Molecular Oxygen: Stereoselective Synthesis of α-Tertiary Hydroxyimines
  作者：Nuermaimaiti Yisimayili、Hui Liu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04198

  日期：2022.1.21

  α-Tertiary hydroxyimines were stereoselectively synthesized from enantioenriched N-tert-butanesulfinyl ketimines using potassium tert-butoxide, molecular oxygen, and trimethyl phosphite. The stereoselective hydroxylation of acyclic ketimines bearing two sterically similar α-substituents was achieved by controlling the geometry of the metalloenamine intermediates and the facial selectivity of hydroxylation

  使用叔丁醇钾、分子氧和亚磷酸三甲酯，由对映体富集的N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺立体选择性合成 α-叔羟基亚胺。通过控制金属烯胺中间体的几何形状和羟基化的面选择性，实现了带有两个空间相似的α-取代基的无环酮亚胺的立体选择性羟基化。通过成功地非对映选择性合成高度取代的 β-氨基醇，证明了所得 α-叔羟基亚胺的合成效用。
• Biocatalytic Route to Chiral Acyloins: P450-Catalyzed Regio- and Enantioselective α-Hydroxylation of Ketones
  作者：Rubén Agudo、Gheorghe-Doru Roiban、Richard Lonsdale、Adriana Ilie、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/jo502397s

  日期：2015.1.16

  monooxygenase generated by directed evolution are excellent catalysts for the oxidative α-hydroxylation of ketones with formation of chiral acyloins with high regioselectivity (up to 99%) and enantioselectivity (up to 99% ee). This constitutes a new route to a class of chiral compounds that are useful intermediates in the synthesis of many kinds of biologically active compounds.

  P450-BM3和由定向进化产生的这种单加氧酶的突变体是出色的催化剂，可用于酮的氧化α-羟基化反应，形成具有高区域选择性（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）的手性酰辅酶。这构成了获得一类手性化合物的新途径，该类手性化合物是合成多种生物活性化合物的有用中间体。
• Iding, Hans; Duennwald, Thomas; Greiner, Lasse, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 8, p. 1483 - 1495
  作者：Iding, Hans、Duennwald, Thomas、Greiner, Lasse、Liese, Andreas、Mueller, Michael、Siegert, Petra、Groetzinger, Joachim、Demir, Ayhan S.、Pohl, Martina

  DOI：——

  日期：——
• HONDA, YUTAKA;ORI, AIICHIRO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1027-1036
  作者：HONDA, YUTAKA、ORI, AIICHIRO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——