methyl 2-carbomethoxy-5,5-diphenyl-3-(4-chlorophenyl)-pent-4-enoate | 173035-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 2-carbomethoxy-5,5-diphenyl-3-(4-chlorophenyl)-pent-4-enoate
• 英文别名: dimethyl 2-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenylprop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 173035-79-5
• 化学式: C₂₆H₂₃ClO₄
• 分子量: 434.919
• InChiKey: JPGJNUXHVFBMSK-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-carbomethoxy-5,5-diphenyl-3-(4-chlorophenyl)-pent-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-β-(4-chlorophenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基取代反应对琥珀酸和γ-内酯的对映选择性合成

  摘要：

  使用二苯基膦酰基芳基恶唑啉配体，乙酸不对称乙酸烯丙酯和丙二酸二甲酯之间的钯催化反应以高收率和对映选择性（最高99％ee）进行。如此形成的取代产物转化为对映体富集的琥珀酸，也转化为对映体富集的γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00332-j
• 作为产物：
  描述：

  β-苯基肉桂醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 chiral diphenylphosphinoaryl oxazoline 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 methyl 2-carbomethoxy-5,5-diphenyl-3-(4-chlorophenyl)-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基取代反应对琥珀酸和γ-内酯的对映选择性合成

  摘要：

  使用二苯基膦酰基芳基恶唑啉配体，乙酸不对称乙酸烯丙酯和丙二酸二甲酯之间的钯催化反应以高收率和对映选择性（最高99％ee）进行。如此形成的取代产物转化为对映体富集的琥珀酸，也转化为对映体富集的γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00332-j

文献信息

• Enantioselective synthesis of succinic acids and γ-lactones via palladium catalysed allylic substitution reactions
  作者：Graham J Dawson、Jonathan MJ Williams、Steven J Coote

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00332-j

  日期：1995.10

  acetates and sodiodimethylmalonate proceeds in high yields and enantioselectivities (up to 99% ee) using a diphenylphosphinoaryl oxazoline ligand. The so-formed substitution products are transformed into enantiomerically enriched succinic acids and also into enantiomerically enriched γ-lactones.

  使用二苯基膦酰基芳基恶唑啉配体，乙酸不对称乙酸烯丙酯和丙二酸二甲酯之间的钯催化反应以高收率和对映选择性（最高99％ee）进行。如此形成的取代产物转化为对映体富集的琥珀酸，也转化为对映体富集的γ-内酯。