5-Benzoyl-1,2,4-trimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 106753-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Benzoyl-1,2,4-trimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-benzoyl-1,2,4-trimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 5-benzoyl-1,2,4-trimethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 106753-83-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: DBJLKVRJTNYHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzoyl-1,2,4-trimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 次氯酸叔丁酯 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MCGILLIVRAY G.; KROODEN E. TEN; BEYERS M., S. AFR. J. CHEM., 39,(1986) N 1, 51-53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-benzoyl-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MCGILLIVRAY G.; KROODEN E. TEN; BEYERS M., S. AFR. J. CHEM., 39,(1986) N 1, 51-53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rate measurements of certain Vilsmeier–Haack reactions. Part 3. The reactivities of various pyrrole substrates
  作者：Julian White、George McGillivray

  DOI：10.1039/p29840001179

  日期：——

  The rates of reaction of six pyrrole substrates with the Vilsmeier–Haack reagent derived from NN-dimethylbenzamide (and in some cases from N-benzoylmorpholine or NN-diethylbenzamide) and phosphoryl chloride were measured. The deactivating effect on substitution at the 5-position of a groups when present at the 2-and 4-position. This net activation of the substrate was lost when the bulkier Vilsmeier–Haack

  测量了六种吡咯底物与衍生自NN-二甲基苯甲酰胺（在某些情况下源自N-苯甲酰基吗啉或NN-二乙基苯甲酰胺）和磷酰氯的Vilsmeier-Haack试剂的反应速率。当存在于2位和4位时，对基团5位取代的失活作用。当使用源自NN-二乙基苯甲酰胺的较大的Vilsmeier-Haack配合物时，底物的净活化作用消失了。在吡咯的1-位上甲基或苄基的存在导致底物的意外和非常显着的失活。建议试剂和底物在过渡状态下具有高度特异性的取向，以解决此问题。