ethyl 5-benzoyl-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate | 63833-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-benzoyl-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-5-benzoyl-3-ethoxycarbonyl-pyrrol；5-benzoyl-2,4-dimethyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Benzoyl-2,4-dimethyl-pyrrol-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-benzoyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 63833-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: TUTJZTXFPBNXPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  428.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-benzoyl-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate 在 1,4-二氧六环 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 生成 ethyl 5-benzyl-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Hydrogen with Derivatives of Pyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01296a004
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基哌啶 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 ethyl 5-benzoyl-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  White, Julian; McGillivray, George, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 259 - 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rate measurements of certain Vilsmeier–Haack reactions. Part 3. The reactivities of various pyrrole substrates
  作者：Julian White、George McGillivray

  DOI：10.1039/p29840001179

  日期：——

  The rates of reaction of six pyrrole substrates with the Vilsmeier–Haack reagent derived from NN-dimethylbenzamide (and in some cases from N-benzoylmorpholine or NN-diethylbenzamide) and phosphoryl chloride were measured. The deactivating effect on substitution at the 5-position of a groups when present at the 2-and 4-position. This net activation of the substrate was lost when the bulkier Vilsmeier–Haack

  测量了六种吡咯底物与衍生自NN-二甲基苯甲酰胺（在某些情况下源自N-苯甲酰基吗啉或NN-二乙基苯甲酰胺）和磷酰氯的Vilsmeier-Haack试剂的反应速率。当存在于2位和4位时，对基团5位取代的失活作用。当使用源自NN-二乙基苯甲酰胺的较大的Vilsmeier-Haack配合物时，底物的净活化作用消失了。在吡咯的1-位上甲基或苄基的存在导致底物的意外和非常显着的失活。建议试剂和底物在过渡状态下具有高度特异性的取向，以解决此问题。
• Fischer; Schneller; Zerweck, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2395
  作者：Fischer、Schneller、Zerweck

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis and Reactions of Certain Nitrogen Ring Compounds over Nickel
  作者：Charles F. Winans、Homer Adkins

  DOI：10.1021/ja01337a046

  日期：1933.10
• Fischer; Schubert, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1926, vol. 155, p. 109
  作者：Fischer、Schubert

  DOI：——

  日期：——
• White, Julian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 10, p. 1607 - 1610
  作者：White, Julian

  DOI：——

  日期：——