2-氯-4,4-二甲基-1-环己烯-1-羧醛 | 1228943-80-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-氯-4,4-二甲基-1-环己烯-1-羧醛
• 中文别名: 2-氯-4,4-二甲基环己烯-1-烯丙醛
• 英文名称: 2-chloro-4,4-dimethylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-4,4-dimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde；2-Chloro-4,4-dimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde；2-chloro-4,4-dimethylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1228943-80-3
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• 分子量: 172.655
• InChiKey: BSXRPCFOXBDGBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，采用惰性气体保存方式。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4,4-二甲基-1-环己烯-1-羧醛 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.74h， 生成 维特克拉
  参考文献：
  名称：

  US2014/275540

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 以91的产率得到2-氯-4,4-二甲基-1-环己烯-1-羧醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF AN APOPTOSIS-INDUCING AGENT
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'UN AGENT INDUISANT L'APOPTOSE

  摘要：

  本文提供了制备诱导细胞凋亡剂(A1)及其化学中间体的过程。此外，本文还提供了与所提供过程相关的新型化学中间体。

  公开号：

  WO2014165044A1

文献信息

• Solid dispersions containing an apoptosis-inducing agent
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10213433B2

  公开（公告）日：2019-02-26

  A pro-apoptotic solid dispersion comprises, in essentially non-crystalline form, a Bcl-2 family protein inhibitory compound of Formula I as defined herein, dispersed in a solid matrix that comprises (a) a pharmaceutically acceptable water-soluble polymeric carrier and (b) a pharmaceutically acceptable surfactant. A process for preparing such a solid dispersion comprises dissolving the compound, the polymeric carrier and the surfactant in a suitable solvent, and removing the solvent to provide a solid matrix comprising the polymeric carrier and the surfactant and having the compound dispersed in essentially non-crystalline form therein. The solid dispersion is suitable for oral administration to a subject in need thereof for treatment of a disease characterized by overexpression of one or more anti-apoptotic Bcl-2 family proteins, for example cancer.

  一种促凋亡的固体分散体包括本文所定义的具有本文所述的化学式I的Bcl-2家族蛋白抑制化合物，以基本非晶态形式分散在包括（a）药学上可接受的水溶性聚合物载体和（b）药学上可接受的表面活性剂的固体基质中。制备这种固体分散体的方法包括在合适的溶剂中溶解化合物、聚合物载体和表面活性剂，并去除溶剂以提供包括聚合物载体和表面活性剂并在其中以基本非晶态形式分散有化合物的固体基质。这种固体分散体适用于口服给予需要治疗由一个或多个抗凋亡Bcl-2家族蛋白过度表达所特征的疾病的受试者，例如癌症。
• APOPTOSIS INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100305122A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100160322A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• BCL-2 INHIBITORS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：PRELUDE THERAPEUTICS INCORPORATED

  公开号：US20210346405A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The disclosure is directed to, in part, to BCL-2 inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the same, as well as methods of their use and preparation.

  该披露涉及部分BCL-2抑制剂，包括含有它们的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• 一种B细胞淋巴瘤因子-2抑制剂ABT-199的制备方法
  申请人：江苏中邦制药有限公司

  公开号：CN108997333A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种B细胞淋巴瘤因子‑2抑制剂ABT‑199的制备方法，属于药物合成领域。该方法包括以下步骤：起始原料4‑氟水杨酸甲酯即化合物II和1‑叔丁氧羰基哌嗪即化合物III在相转移催化剂的作用下取代，后在酸性条件下脱保护得到化合物IV，化合物IV与合成得到的关键中间体化合物V在催化剂(三乙酰氧基硼氢化钠)作用下经还原胺化反应得到中间体VI，中间体VI与原料VII即5‑溴‑7‑氮杂吲哚取代后得到的酯化物直接水解酸化得到中间体VIII，最后中间体VIII和原料化合物Ⅸ酰胺化得到目标产物化合物I。本发明原材料易于购买或合成，合成步骤短，总收率≥40％，避免使用昂贵或难以购买的原材料，适合于工业化生产。