methyl 3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside | 80244-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 80244-94-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: CEICERHQLFYCJM-YZLZLFLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 methyl 3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-β-D-arabinofuranosyl-(1→2)-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  用5- O-（2-喹啉羰基）取代的乙基硫代糖苷供体进行β-阿拉伯呋喃糖基化反应

  摘要：

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol401755e
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到methyl 3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  完全酰化的糖苷和1,2-O-异丙基亚乙基呋喃糖衍生物的区域选择性O-脱酰与水合肼

  摘要：

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80525-x

文献信息

• Acceptor-Dependent Stereoselective Glycosylation:  2‘-CB Glycoside-Mediated Direct β-<scp>d</scp>-Arabinofuranosylation and Efficient Synthesis of the Octaarabinofuranoside in Mycobacterial Cell Wall
  作者：Yong Joo Lee、Kyunghoon Lee、Eun Hye Jung、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1021/ol0510668

  日期：2005.7.1

  A reliable and generally applicable direct method for the stereoselective beta-arabinofuranosylation employing a 2'-carboxybenzyl arabinofuranoside as the glycosyl donor has been established. The acyl-protective group on glycosyl acceptors is essential for the beta-stereoselectivity. The power of the present acceptor-dependent glycosylation method was demonstrated by the efficient synthesis of the octaarabinofuranoside in arabinogalactan and lipoarabinomannan found in mycobacterial cell wall.
• Synthesis of arabinofuranosides via low-temperature activation of thioglycosides
  作者：Haifeng Yin、Todd L Lowary

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01133-9

  日期：2001.8

  The synthesis of oligosaccharides containing arabinofuranose residues is reported. Coupling of thioglycoside donors 4, 6, or 7 and with acceptors 8-17 using N-iodosuccinimide and silver triflate activation provided glycosides with varying degrees of stereocontrol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• β-Arabinofuranosylation Using 5-<i>O</i>-(2-Quinolinecarbonyl) Substituted Ethyl Thioglycoside Donors
  作者：Qiang-Wei Liu、Hua-Chao Bin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/ol401755e

  日期：2013.8.2

  A new β-stereoselective d- and l-arabinofuranosylation method has been developed employing 5-O-(2-quinolinecarbonyl) substituted arabinosyl ethyl thioglycosides as glycosyl donors. The approach allows a wide range of acceptor substrates to be used; the β-selectivity is good-to-excellent. Stereoselective synthesis of a mannose-capped octasaccharide portion from a mycobacterial cell wall polysaccharide

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。