(3R,4aS,8aS)-3-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde | 479680-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4aS,8aS)-3-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (3R,4aS,8aS)-3-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 479680-91-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: JULZZWXTOLKPHJ-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,8aS)-3-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (4aS,6R,8aS)-4,4,7,8-tetramethyl-6-prop-2-ynyloxy-8-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  香芹酮制备含氧海绵双萜的合成研究

  摘要：

  该论文描述了一种新的非对映选择性方法，该方法对功能上与天然dorisenones有关的氧化海绵双萜进行了研究。B→AB→ABC→ABCD方法制备海绵骨架所遵循的策略是基于从R -（-）-香芹酮制备环氧十碳烯11（AB环），然后进行分子内Diels-Alder反应用于构造C环（化合物26）。进一步控制Diels–Alder加合物的功能，可以完成海绵骨架的结构以及几种含氧海绵状化合物的精制。通过单晶X射线晶体学已经建立了两种化合物27和31的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.017
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮,2,6-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)-,(5R)- 在 甲酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (3R,4aS,8aS)-3-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由香芹酮合成含氧海绵状二萜类化合物

  摘要：

  从（R）-（-）-香芹酮开始，对氧化的海绵状二萜进行了新的非对映选择性的方法。使用B→AB→ABC→ABCD方法将香芹酮作为B环掺入最终的海绵骨架中，该方法涉及分子内Diels–Alder反应和二氢呋喃环的区域选择性开环作为关键合成步骤。该方法中关键中间体的结构已通过X射线晶体学验证。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01891-9

文献信息

• Syntheses of oxygenated spongiane diterpenes from carvone. Synthesis of dorisenone C
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Ana Belén García

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.012

  日期：2005.2

  the previously known hydroxy-aldehyde 14 (AB rings) from R -(−)-carvone, followed by an intramolecular Diels–Alder reaction between an oxygenated diene moiety and an acetylenic dienophile for the construction of the C ring (compound 22 ), and adequate manipulation of the Diels–Alder adduct functionality for completion of the spongiane framework.

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。