2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-methoxymethyl-D-ribonic acid γ-lactone | 72050-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-methoxymethyl-D-ribonic acid γ-lactone
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-D-ribono-1,4-lactone；(3aR,6R,6aR)-6-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 72050-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: SXJZBDOPAOUSGG-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-methoxymethyl-D-ribonic acid γ-lactone 在 diisobutylaluminium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-O-methoxymethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT SYNTHESIS OF (2S,3R)- AND (2S,3S)-SPHINGOSINE

  摘要：

  一系列直接的反应使得D(+)-甘露糖和D(+)-核糖-1,4-内酯分别转化为“赤式”-(2S,3R)-和“苏式”-(2S,3S)-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1715
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以100%的产率得到2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-methoxymethyl-D-ribonic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT SYNTHESIS OF (2S,3R)- AND (2S,3S)-SPHINGOSINE

  摘要：

  一系列直接的反应使得D(+)-甘露糖和D(+)-核糖-1,4-内酯分别转化为“赤式”-(2S,3R)-和“苏式”-(2S,3S)-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1715

文献信息

• Efficient conditions for the synthesis of C-glycosylidene derivatives: a direct and stereoselective route to C-glycosyl compounds
  作者：Y Lakhrissi、C Taillefumier、M Lakhrissi、Y Chapleur

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00586-8

  日期：2000.2

  Efficient conditions for the synthesis of C-glycosylidene compounds from lactones based on Wittig reactions of cyanomethyl triphenylphosphoranylidene involving microwave heating are described: subsequent stereoselective reduction of the anomeric olefins gave the corresponding C-glycosides in good yields with high stereocontrol.

  描述了基于氰基甲基三苯基磷杂亚烷基的涉及微波加热的Wittig反应从内酯合成C-糖基亚基化合物的有效条件：随后的异头烯烃的立体选择性还原以良好的收率和高的立体控制得到了相应的C-糖苷。
• Anomeric spiroannelated 1,4-diazepine 2,5-diones from furano exo-glycals: towards a new class of spironucleosides
  作者：Claude Taillefumier、Sabine Thielges、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.030

  日期：2004.3

  The first synthesis of 1,4-diazepine 2,5-dione peptides containing a β-amino acid in which the β carbon is also the anomeric carbon of a furanoid sugar is described. These new anomeric spirosugars obtained with a stereoselective control in the d-gulo, d-manno, d-allo and d-ribo series can be regarded as the first members of a new class of spironucleosides. In the course of our study, two symmetrical

  描述了包含β-氨基酸的1，4-二氮杂2，5-二酮肽的第一合成，其中β碳也是呋喃糖的异头碳。在d- gulo，d- manno，d- allo和d- ribo系列中通过立体选择性控制获得的这些新的异头螺旋糖可被视为新型螺核苷的首批成员。在我们的研究过程中，还分离了包含两个相同的糖β-氨基酸和α-氨基酸残基的两个对称的四聚环肽，这些结构可能作为新的潜在宿主分子而受到关注。
• Enolate Claisen rearrangement of esters from furanoid and pyranoid glycals
  作者：Robert E. Ireland、Suvit Thaisrivongs、Noel Vanier、C. S. Wilcox

  DOI：10.1021/jo01289a012

  日期：1980.1