1,3,5-pentanetriol 1,3-menthone acetal | 135067-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,3,5-pentanetriol 1,3-menthone acetal
• 英文别名: 2-[(4R,6S,8R,11S)-8-methyl-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]ethanol
• CAS: 135067-28-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: JISOSGOHOVOONH-KBXIAJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-pentanetriol 1,3-menthone acetal 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-[(4S,6S,8R,11S)-8-methyl-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES

  摘要：

  与拟静脉注射家族相关的生物活性化合物，包括利用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20090270492A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-戊三醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 23.0h， 生成 1,3,5-pentanetriol 1,3-menthone acetal
  参考文献：
  名称：

  Enantiodifferentiating transformation of prochiral 1,3,5-pentanetriols controlled by intramolecular van der Waals attractions

  摘要：

  Acetalization of prochiral 1,3,5-pentanetriol derivatives (5) with l-menthone proceeded enantioselectively (3.0-4.6:1) to give chiral spiroacetals (6) which can be utilized as versatile chiral building blocks.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92049-5

文献信息

• Total Synthesis of (−)‐5‐Deoxyenterocin and Attempted Late‐Stage Functionalization Reactions
  作者：Lilla Koser、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.202301996

  日期：2023.10.13

  The polyketide natural product (−)-5-deoxyenterocin (2) was stereoselectively synthesized from aldehyde 1, which was in turn obtained from pentane-1,3,5-triol and (−)-menthone. An attempted functionalization at position C5 remained futile, although several C−H activation methods could be successfully applied to (3aR)-(+)-sclareolide (3).

  聚酮化合物天然产物(-)-5-脱氧肠素( 2 )是由醛1立体选择性合成的，醛1又由戊烷-1,3,5-三醇和(-)-薄荷酮获得。尽管几种 C−H 激活方法可以成功应用于 (3a R )-(+)-香紫苏内酯 ( 3 )，但在 C5 位点的功能化尝试仍然徒劳。
• BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20090270492A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, including methods of utilizing the same.

  与拟静脉注射家族相关的生物活性化合物，包括利用这些化合物的方法。
• Enantiodifferentiating transformation of prochiral 1,3,5-pentanetriols controlled by intramolecular van der Waals attractions
  作者：Toshiro Harada、Isao Wada、Jun-ji Uchimura、Atsushi Inoue、Sachi Tanaka、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92049-5

  日期：1991.2

  Acetalization of prochiral 1,3,5-pentanetriol derivatives (5) with l-menthone proceeded enantioselectively (3.0-4.6:1) to give chiral spiroacetals (6) which can be utilized as versatile chiral building blocks.