5-deoxy-5-isobutenyl-D-ribonolactone | 106051-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-deoxy-5-isobutenyl-D-ribonolactone
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 106051-51-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: ZBDMJGPSBDPXEN-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-isobutenyl-D-ribonolactone 、 原甲酸三乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以518 mg的产率得到5-deoxy-2,3-O-ethoxymethylene-5-isobutenyl-D-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  某些-核糖内酯衍生物与烷基铜酸酯的反应，合成（+）-艾加醇化物和（+）-白兰地内酯

  摘要：

  一些的反应与烷基铜酸盐-ribonolactone衍生物以获得分子与（4被调查，5 ）-4,5- dialkyldihydro-2（3 ） -呋喃酮型的构成。作为直接的应用，已经合成了（+）-艾加醇化物和（+）-白兰地内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90327-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 5-deoxy-5-isobutenyl-D-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-eldanolide from -ribonolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84573-6

文献信息

• Total synthesis of (+)-eldanolide from -ribonolactone
  作者：R.M. Ortuño、R. Mercé、J. Font

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84573-6

  日期：1986.1
• Reactions of some -ribonolactone derivatives with alkyl cuprates synthesis of (+)-eldanolide and (+)--cognac lactone
  作者：Rosa M. Ortuño、Ramon Merce、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90327-8

  日期：1987.1

  Reactions of some -ribonolactone derivatives with alkyl cuprates have been investigated in order to obtain molecules with a (4,5)-4,5-dialkyldihydro-2(3)-furanone type constitution. As a direct application, (+)-eldanolide and (+)--cognac lactone have been synthetized.

  一些的反应与烷基铜酸盐-ribonolactone衍生物以获得分子与（4被调查，5 ）-4,5- dialkyldihydro-2（3 ） -呋喃酮型的构成。作为直接的应用，已经合成了（+）-艾加醇化物和（+）-白兰地内酯。