2(S),3(S)-pterosin C 3-O-β-D-glucopyranoside | 60657-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(S),3(S)-pterosin C 3-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S)-pterosin C 3-O-β-D-glucopyranoside；(2S,3S)-pterosin C 3-O-β-glucopyranoside；pterosin C3 3-O-β-D-glucoside；pterosin C 3-O-β-D-glucoside；pterosin C 3-β-D-glucoside；(2S,3S)-wallichoside；Wallichoside；(2S,3S)-6-(2-hydroxyethyl)-2,5,7-trimethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 60657-36-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₈
• 分子量: 396.438
• InChiKey: GTPYMQNYDRMGEN-ZBVSVKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  660.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S),3(S)-pterosin C 3-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Kuraishi, Tadayuki; Murakami, Takao; Taniguchi, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2305 - 2312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2(S),3(S)-pterosin C 3-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  最后阶段的选择性多乙酰基AC合成的酰化反应

  摘要：

  首次实现了多元醇A–C的全部合成。合成策略的特点是在合成的最后阶段对未保护的糖苷前体进行催化位点选择性酰化。由有机催化剂促进的对位点选择性酰化反应的高官能团耐受性使常规困难的分子转化能够以可预测和可靠的方式进行。该策略的优点是避免了在总合成的最后阶段去除保护基期间发生不希望的副反应的风险。

  DOI：

  10.1002/anie.201504729

文献信息

• Final-Stage Site-Selective Acylation for the Total Syntheses of Multifidosides A-C
  作者：Yoshihiro Ueda、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/anie.201504729

  日期：2015.10.5

  The first total syntheses of multifidosides A–C have been achieved. The synthetic strategy is characterized by catalytic site‐selective acylation of unprotected glycoside precursors in the final stage of the synthesis. High functional‐group tolerance of the site‐selective acylation, promoted by an organocatalyst, enabled the conventionally difficult molecular transformation in a predictable and reliable

  首次实现了多元醇A–C的全部合成。合成策略的特点是在合成的最后阶段对未保护的糖苷前体进行催化位点选择性酰化。由有机催化剂促进的对位点选择性酰化反应的高官能团耐受性使常规困难的分子转化能够以可预测和可靠的方式进行。该策略的优点是避免了在总合成的最后阶段去除保护基期间发生不希望的副反应的风险。
• Kuraishi, Tadayuki; Murakami, Takao; Taniguchi, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2305 - 2312
  作者：Kuraishi, Tadayuki、Murakami, Takao、Taniguchi, Takao、Kobuki, Yohko、Maehashi, Haruka、et al.

  DOI：——

  日期：——