ethyl 2-benzoylhept-6-ynoate | 688799-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoylhept-6-ynoate
• CAS: 688799-40-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: PEHBCEYNOMOYBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoylhept-6-ynoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-苯基-6-庚炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过向炔烃中添加多种自由基触发立体选择性自由基环化级联，以构建6（5）–6-5稠环

  摘要：

  首次实现了通过连续的自由基加成/ 1,5-H自由基转移/ 5 -exo-trig /自由基环化过程，将具有各种以碳原子和杂原子为中心的自由基前体进行的炔基酮的级联自由基环化。该方法为广泛的具有三个连续立体中心的碳环和杂环6（5）–6–5稠合环系统的多样性导向合成提供了战略上新颖且经济的步骤，其中包括高产率的季碳和出色的化学-和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02599
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-trimethylsilyl-1-pentyne 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-benzoylhept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）/铜（I）催化的芳基1-氰基-5-炔基酮体系的串联环化：环戊[b]萘和苯并[b]芴衍生物的快速组装

  摘要：

  我们已经开发出一种新的通用方法，可通过钯（0）/铜（I）催化的芳基1-氰基烷基-5-炔基的串联环化反应来构建各种苯并[ b ]芴和环戊[ b ]萘衍生物。酮系统的效率极高。关键操作在于铜（I）催化的好氧氧化，该反应可在Sonogashira偶联反应发生后立即激活两个连续的分子内环加成反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300107

文献信息

• [EN] ORGANOGOLD COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING THE SAME<br/>[FR] COMPLEXES D'ORGANO-OR ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV SUSSEX

  公开号：WO2012131313A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to chiral ligands deriving from a- and β-amino acids, and from metal complexes formed from the same. The ligands are useful with catalytic gold complexes, particularly Au(l) complexes.

  本发明涉及从α-和β-氨基酸衍生的手性配体，以及由此形成的金属配合物。这些配体在催化金配合物中特别有用，特别是Au(I)配合物。
• ORGANOGOLD COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING THE SAME
  申请人：Viseux Eddy Michel Elie

  公开号：US20140039200A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to chiral ligands deriving from α- and β-amino acids, and from metal complexes formed from the same. The ligands are useful with catalytic gold complexes, particularly Au(I) complexes.

  本发明涉及从α-和β-氨基酸衍生的手性配体，以及由此形成的金属配合物。这些配体在催化金配合物中特别有用，特别是Au(I)配合物。
• Mild and Functional Group Tolerant Method for Tandem Palladium-Catalyzed Carbocyclization-Coupling of ε-Acetylenic β-Ketoesters with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Wojciech Chaładaj、Sylwester Domański

  DOI：10.1002/adsc.201600175

  日期：2016.6.2

  report a new protocol for the annulative difunctionalization of acetylenes via tandem carbocyclization–coupling of ε‐acetylenic β‐ketoesters with aryl and heteroaryl bromides and chlorides catalyzed by the palladium species derived from an air‐ and moisture‐stable palladacyclic precatalyst. In the tandem process, the palladium complex combines appropriate carbophilic Lewis acidity and redox activity to catalyze

  我们报告了一种通过串联碳环化来实现乙炔的双官能双官能化的新方案，即通过空气和水分稳定的四环前催化剂衍生的钯物种催化的ε-炔属β-酮酸酯与芳基和杂芳基溴化物和氯化物的偶联。在串联过程中，钯配合物结合了适当的嗜碳路易斯酸度和氧化还原活性，以催化两个机理上截然不同的反应-亲核性将烯酸酯加成至未活化的炔烃，然后进行CC偶联。
• La/Ag Heterobimetallic Cooperative Catalysis: A Catalytic Asymmetric Conia-Ene Reaction
  作者：Akinobu Matsuzawa、Tomoyuki Mashiko、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201102114

  日期：2011.8.8

  A dual catalyst system: The cooperative function of a hard and soft Lewis acid (LaIII and AgI, respectively) in a catalyst system that includes an amide‐based ligand 1 is crucial for simultaneous activation of intramolecular 1,3‐dicarbonyl and alkyne moieties to afford enantioenriched cyclopentane derivatives (see scheme).

  双重催化剂体系：硬和软路易斯酸（分别为La III和Ag I）在包含酰胺基配体1的催化剂体系中的协同功能对于分子内1,3-二羰基和炔烃的同时活化至关重要提供对映体富集的环戊烷衍生物的部分（参见方案）。
• Asymmetric Catalysis with Iron–Salen Complexes
  作者：James White、Subrata Shaw

  DOI：10.1055/s-0035-1562103

  日期：——

  β-dicarbonyl compounds. The use of these chiral iron–salen complexes as catalysts provides a new method for conducting these three important reactions under environmentally sustainable conditions. Iron(III)–salen complexes based on a chiral cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane scaffold are used as catalysts for a variety of stereo­selective reactions. High enantio- and diastereoselectivities can be achieved with

  摘要 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。