methyl 2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxylate | 101511-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-β-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxylate；Methyl 2-beta-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxylate；methyl 2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-selenazole-4-carboxylate
• CAS: 101511-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₆Se
• 分子量: 322.176
• InChiKey: WVRTXDVLYCKMGK-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到硒唑呋呤
  参考文献：
  名称：

  由β-叠氮基二硒化物和羧酸制备2,4-取代的硒氮唑的方法：硒氮呋喃的正式合成

  摘要：

  通过一锅级联硒氮唑啉（Staudinger还原/二硒键裂解/硒代羰基化/氮杂-维蒂希反应）实现了使用羧酸（或酸酐）和β-叠氮基二硒化物合成2,4-二取代硒唑的新方法以及随后的MnO 2促进的氧化。该方法具有出色的底物柔韧性，并且其有效的全合成硒氮唑呋喃具有很好的应用价值，硒氮呋喃对K562和A549细胞具有良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.010
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒氮唑甲酰胺（硒氮呋喃）和某些适于大规模合成的N-取代酰胺衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出一种适合大规模合成抗肿瘤-抗病毒剂2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒代唑羧酰胺（硒代氮呋喃，1）的新方法。因此，将1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖（3）与氰基三甲基硅烷和氯化锡转化为结晶的2,5-脱水-3,4,6-。不经色谱法的三-O-苯甲酰基-β-D-丙腈（4）。用硒化氢气体处理乙醇中的氰基糖4，以立体定型提供不稳定的2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-丙二醛酰胺（5），将其原位转化通过溴丙酮酸乙酯制得稳定的2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-4-硒代苯甲酸乙酯（6）。用甲醇钠使硒代唑乙酯6脱保护，得到2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒代苯甲酸甲酯羧酸酯（7），将其氨化以提供硒代硒氢呋喃（1）或与其他胺一起提供N-取代的硒代呋喃呋喃酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230132

文献信息

• Process for preparing 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04619996A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  A chemical process for preparing 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide, comprises reacting 2,3,5-tri-O-benzoyl-.beta.-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile with gaseous hydrogen selenide in a polar organic solvent.

  一种制备2-β-D-核糖呋喃硒唑-4-甲酰胺的化学过程，包括将2,3,5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖呋喃-1-碳腈与气态硒化氢在极性有机溶剂中反应。
• ——
  作者：COOK P. D.、 MCNAMARA D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Method to build 2,4-substituted selenazole from β-azido diselenide and carboxylic acid: A formal synthesis of selenazofurin
  作者：Junfei Qiao、Yi Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.010

  日期：2018.6

  A novel approach for the synthesis of 2,4-disubstituted selenazoles using carboxylic acids (or anhydrides) and β-azido diselenide was achieved via a one-pot cascade formation of selenazoline (Staudinger reduction/diselenide cleavage/selenocarbonylation/aza-Wittig reaction) and a following MnO2-promoted oxidation. This method offers excellent substrate flexibility, and its valuable application is exemplified

  通过一锅级联硒氮唑啉（Staudinger还原/二硒键裂解/硒代羰基化/氮杂-维蒂希反应）实现了使用羧酸（或酸酐）和β-叠氮基二硒化物合成2,4-二取代硒唑的新方法以及随后的MnO 2促进的氧化。该方法具有出色的底物柔韧性，并且其有效的全合成硒氮唑呋喃具有很好的应用价值，硒氮呋喃对K562和A549细胞具有良好的抗肿瘤活性。
• A synthesis of 2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxamide (selenazofurin) and certain<i>N</i>-substituted amide derivatives suitable for large scale syntheses
  作者：P. Dan Cook、Dennis J. Mcnamara

  DOI：10.1002/jhet.5570230132

  日期：1986.1

  A new process suitable for large scale synthesis of the antitumor-antiviral agent, 2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxamide (selenazofurin, 1), has been developed. Thus, 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (3) was converted with cyanotrimethylsilane and stannic chloride to the crystalline 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allononitrile (4) without chromatography. Cyanosugar 4 in ethanol

  已经开发出一种适合大规模合成抗肿瘤-抗病毒剂2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒代唑羧酰胺（硒代氮呋喃，1）的新方法。因此，将1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖（3）与氰基三甲基硅烷和氯化锡转化为结晶的2,5-脱水-3,4,6-。不经色谱法的三-O-苯甲酰基-β-D-丙腈（4）。用硒化氢气体处理乙醇中的氰基糖4，以立体定型提供不稳定的2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-丙二醛酰胺（5），将其原位转化通过溴丙酮酸乙酯制得稳定的2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-4-硒代苯甲酸乙酯（6）。用甲醇钠使硒代唑乙酯6脱保护，得到2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒代苯甲酸甲酯羧酸酯（7），将其氨化以提供硒代硒氢呋喃（1）或与其他胺一起提供N-取代的硒代呋喃呋喃酰胺。