2,6-bis(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl-methyl)pyridine | 1211094-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,6-bis(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl-methyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]pyridine；2,6-bis[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]pyridine
• CAS: 1211094-62-0
• 化学式: C₂₃H₁₉N₇
• 分子量: 393.451
• InChiKey: IASCVEYNGFJLSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 2,6-bis(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl-methyl)pyridine 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到Copper;2,6-bis[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]pyridine;dinitrate
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3-三唑的聚氮杂配体的结构多样的铜（II）配合物：站点选择性和磁性能

  摘要：

  乙酸铜（II）介导的2，6-双（叠氮甲基）吡啶或2-甲基吡啶叠氮化物与两个末端炔烃的偶联反应可得到含1,2,3-三唑基的配体L 1 - L 6。这些配体包含各种基于氮的路易斯碱性位点，包括两个不同的吡啶基，1,2,3-三唑基环上的两个氮原子以及叠氮基。在L 1 – L 6的铜（II）配合物中观察到了丰富的结构多样性，包括单核和双核配合物以及一维聚合物。。使用等温滴定量热法，并使用锌（II）作为替代，铜（II）的偏好两种常见的含二齿1,2,3-三唑基-配位点进行了研究在11 H NMR滴定实验。通过温度依赖性磁化率测量和高频电子顺磁共振波谱分析了三种双核络合物中铜（II）中心之间的磁性相互作用。所观察到的磁性超交换在很大程度上取决于铜（II）离子的磁性轨道的方向，如果这些轨道彼此正交排列，则可以完全关闭。这项工作证明了包含1,2,3-三唑基的聚氮杂配体在形成具有丰富结构多样性和令人感兴趣的磁性的金属配位络合物中的多功能性。

  DOI：

  10.1021/ic2021319
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 copper(II) acetate monohydrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.05h， 生成 2,6-bis(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl-methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Tridentate complexes of 2,6-bis(4-substituted-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)pyridine and its organic azide precursors: an application of the copper(ii) acetate-accelerated azide–alkyne cycloaddition

  摘要：

  在不添加还原剂的情况下，在 5 mol% Cu(OAc)2Â-H2O 的存在下，2,6-双（叠氮甲基）吡啶与末端炔烃之间发生了快速偶联反应，为第一排过渡金属离子提供了三叉配体。在固态下观察到的 CuII 与 2,6-双（叠氮甲基）吡啶叠氮基团的烷基化氮原子之间的螯合作用是加速叠氮烷烃环化反应的原因。

  DOI：

  10.1039/c0dt01702g

文献信息

• fac-Re(CO)3 complexes of 2,6-bis(4-substituted-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)pyridine “click” ligands: synthesis, characterisation and photophysical properties
  作者：Christopher B. Anderson、Anastasia B. S. Elliott、James E. M. Lewis、C. John McAdam、Keith C. Gordon、James D. Crowley

  DOI：10.1039/c2dt31569f

  日期：——

  The syntheses of the 4-n-propyl and 4-phenyl substituted fac-Re(CO)3 complexes of the tridentate “click” ligand (2,6-bis(4-substituted-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)pyridine) are described. The complexes were obtained by refluxing methanol solutions of [Re(CO)5Cl], AgPF6 and either the 4-propyl or 4-phenyl substituted ligand for 16 h. The ligands and the two rhenium(I) complexes were characterised by elemental analysis, HR-ESMS, ATR-IR, 1H and 13C NMR spectroscopy and the molecular structures of both complexes were confirmed by X-ray crystallography. The electronic structure of the fac-Re(CO)3 “click” complexes was probed using UV-Vis, Raman and emission spectroscopy, cyclic voltammetry and DFT calculations. Altering the electronic nature of the ligand’s substituent, from aromatic to alkyl, had little effect on the absorption/emission maxima and electrochemical properties of the complexes indicating that the 1,2,3-triazole unit may insulate the metal centre from the electronic modification at the ligands’ periphery. Both Re(I) complexes were found to be weakly emitting with short excited state lifetimes. The electrochemistry of the complexes is defined by quasi-reversible Re oxidation and irreversible triazole-based ligand reduction processes.

  本文介绍了三叉 "click "配体（2,6-双（4-取代的-1,2,3-三唑-1-基甲基）吡啶）的 4-正丙基和 4-苯基取代面-Re(CO)3 复合物的合成。通过元素分析、HR-ESMS、ATR-IR、1H 和 13C NMR 光谱对配体和两种铼（I）配合物进行了表征，并通过 X 射线晶体学确认了两种配合物的分子结构。通过紫外-可见光谱、拉曼光谱、发射光谱、循环伏安法和 DFT 计算，研究了 Fac-Re(CO)3âclickâ复合物的电子结构。改变配体取代基（从芳基到烷基）的电子性质对配合物的吸收/发射最大值和电化学性质影响甚微，这表明 1,2,3-三唑单元可能使金属中心免受配体外围电子修饰的影响。两种 Re（I）络合物都具有弱发射性，激发态寿命短。这些配合物的电化学性质由准可逆的 Re 氧化和不可逆的基于三唑的配体还原过程决定。
• Photocatalytic Reduction of CO ₂ by Highly Efficient Homogeneous Fe ^II Catalyst based on 2,6‐Bis(1’,2’,3’‐triazolyl‐methyl)pyridine. Comparison with Analogues.
  作者：Lisa‐Lou Gracia、Elham Barani、Jonas Braun、Anthony B. Carter、Olaf Fuhr、Annie K. Powell、Karin Fink、Claudia Bizzarri

  DOI：10.1002/cctc.202201163

  日期：2022.12.7

  Carbon dioxide reduction: A new heteroleptic iron complex can produce carbon monoxide from CO2 via photo-driven catalysis, induced by a CuI-photosensitizer. This earth-abundant system gives CO with a turnover number of 576 and a quantum yield up to 7 %. Competitive H2 formation leads to syngas generation. This accomplishment is a further step toward sustainable CO2 employment.

  二氧化碳还原：一种新的杂配铁配合物可以通过由 Cu I光敏剂诱导的光驱动催化作用从 CO 2产生一氧化碳。这个地球资源丰富的系统为 CO 提供了 576 的周转数和高达 7% 的量子产率。竞争性H 2形成导致合成气生成。这一成就是朝着可持续 CO 2就业迈出的又一步。
• Direct Determination of the Rate of Intersystem Crossing in a Near-IR Luminescent Cr(III) Triazolyl Complex
  作者：Robert W. Jones、Alexander J. Auty、Guanzhi Wu、Petter Persson、Martin V. Appleby、Dimitri Chekulaev、Craig R. Rice、Julia A. Weinstein、Paul I. P. Elliott、Paul A. Scattergood

  DOI：10.1021/jacs.3c01543

  日期：2023.6.7

  allows us to observe the evolution of phosphorescent excited states within the doublet manifold, more significantly and for the first time for a complex of Cr(III), we utilize FLUPS to capture the short-lived fluorescence from initially populated quartet excited states immediately prior to the intersystem crossing process. The decay of fluorescence from the low-lying 4MC state therefore allows us to assign

  详细了解在电子激发态下发生的光诱导过程的动力学，对于合理设计光敏过渡金属配合物至关重要。在这里，以 Cr(III) 为中心的自旋翻转发射器的系统间交叉速率是通过使用超快宽带荧光上转换光谱 (FLUPS) 直接确定的。在此贡献中，我们将基于 1,2,3-三唑的配体与 Cr(III) 中心结合起来，并报告了溶液稳定的复合物 [Cr(btmp) 2 ] 3+ (btmp = 2,6- bis (4- phenyl-1,2,3-triazol-1-yl-methyl)pyridine) ( 1 3+ )，在液体溶液中显示 760 nm 的近红外 (NIR) 发光（τ = 13.7 μs，ϕ = 0.1%） . 的激发态性质1 3+通过超快瞬态吸收 (TA) 和飞秒到皮秒 FLUPS 的组合进行详细探测。尽管 TA 光谱允许我们观察双峰流形内磷光激发态的演变，但更重要的是，对于 Cr(III) 的复合物，这是第一次，我们利用
• A one pot multi-component CuAAC “click” approach to bidentate and tridentate pyridyl-1,2,3-triazole ligands: Synthesis, X-ray structures and copper(II) and silver(I) complexes
  作者：James D. Crowley、Pauline H. Bandeen、Lyall R. Hanton

  DOI：10.1016/j.poly.2009.06.010

  日期：2010.1

  A one pot, multi-component CuAAC reaction has been developed for the generation of alkyl, benzyl or aryl substituted bi and tridentate pyridyl-1,2,3-triazole ligands from their corresponding halides, sodium azide and alkynes in excellent yields. The ligands have been fully characterized by elemental analysis, HR-ESMS, IR, H-1 and C-13 NMR and in the ferrocenyl substituted cases the structures were confirmed by X-ray crystallography. Additionally, we have examined the coordination chemistry of these ligands and found that a variety of geometrically diverse Cu(II) and Ag(I) complexes, including interesting tri and tetrasilver complexes, can be formed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structurally Diverse Copper(II) Complexes of Polyaza Ligands Containing 1,2,3-Triazoles: Site Selectivity and Magnetic Properties
  作者：Pampa M. Guha、Hoa Phan、Jared S. Kinyon、Wendy S. Brotherton、Kesavapillai Sreenath、J. Tyler Simmons、Zhenxing Wang、Ronald J. Clark、Naresh S. Dalal、Michael Shatruk、Lei Zhu

  DOI：10.1021/ic2021319

  日期：2012.3.19

  measurements and high-frequency electron paramagnetic resonance spectroscopy. The observed magnetic superexchange is strongly dependent on the orientation of magnetic orbitals of the copper(II) ions and can be completely turned off if these orbitals are arranged orthogonal to each other. This work demonstrates the versatility of 1,2,3-triazolyl-containing polyaza ligands in forming metal coordination complexes

  乙酸铜（II）介导的2，6-双（叠氮甲基）吡啶或2-甲基吡啶叠氮化物与两个末端炔烃的偶联反应可得到含1,2,3-三唑基的配体L 1 - L 6。这些配体包含各种基于氮的路易斯碱性位点，包括两个不同的吡啶基，1,2,3-三唑基环上的两个氮原子以及叠氮基。在L 1 – L 6的铜（II）配合物中观察到了丰富的结构多样性，包括单核和双核配合物以及一维聚合物。。使用等温滴定量热法，并使用锌（II）作为替代，铜（II）的偏好两种常见的含二齿1,2,3-三唑基-配位点进行了研究在11 H NMR滴定实验。通过温度依赖性磁化率测量和高频电子顺磁共振波谱分析了三种双核络合物中铜（II）中心之间的磁性相互作用。所观察到的磁性超交换在很大程度上取决于铜（II）离子的磁性轨道的方向，如果这些轨道彼此正交排列，则可以完全关闭。这项工作证明了包含1,2,3-三唑基的聚氮杂配体在形成具有丰富结构多样性和令人感兴趣的磁性的金属配位络合物中的多功能性。