(S)-(2-(4-amino-1H-indol-3-yl)-1-(hydroxymethyl)ethyl)carbamic acid, phenylmethyl ester | 110815-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-(4-amino-1H-indol-3-yl)-1-(hydroxymethyl)ethyl)carbamic acid, phenylmethyl ester
• 英文别名: Phenylmethyl (S)-[2-(4-amino-1H-indol-3-yl)-1-(hydroxymethyl)ethyl]carbamate；(S)-[2-(4-amino-1H-indol-3-yl)-1-(hydroxymethyl)ethyl]carbamic acid, phenylmethyl ester；benzyl N-[(2S)-1-(4-amino-1H-indol-3-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 110815-32-2
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃
• 分子量: 339.394
• InChiKey: MRHNOYURVUZCKT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-(4-amino-1H-indol-3-yl)-1-(hydroxymethyl)ethyl)carbamic acid, phenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Natural Product Synthesis on Polymeric Supports—Synthesis and Biological Evaluation of an Indolactam Library

  摘要：

  Potent activators of protein kinase C in fibroblasts: This property was determined for several indolactam V analogues (1) with a new cell-based assay system. This tumor-promoting indole alkaloid and analogues thereof can be synthesized efficiently on the solid phase. The key steps of the combinatorial approach are a regioselective amination of the indole ring and an enantioselective enzymatic reaction.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991004)38:19<2902::aid-anie2902>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (S)-(2-(4-amino-1H-indol-3-yl)-1-(hydroxymethyl)ethyl)carbamic acid, phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-吲哚内酰胺-V的区域和立体控制的全合成

  摘要：

  由L-色氨酸甲酯以10个步骤制备（-）-吲哚内酰胺-V（IL-V）（1），总产率为17.1％。关键步骤包括酰基环中间体（4）的区域特异的thallation ，然后叠氮化物置换和还原以引入13-氨基。通过衍生自D-缬氨酸的手性膨胀剂（10）的S N 2置换来实现对C-11立体中心的控制。al介导的二肽的封闭（17）没有提供替代途径通往IL-V。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87853-4

文献信息

• Synthetic studies on teleocidin IV. An efficient synthesis of (-)-indolactam V
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Toshiya Masuda、Kunisaku Sakai、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85313-7

  日期：——

  An efficient synthesis of (-)-indolactam V () was achieved in 12 steps starting from L-tryptophan.

  从L-色氨酸开始，在12个步骤中实现了（-）-吲哚内酰胺V（）的有效合成。
• 10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3943::aid-chem3943<3.3.co;2-k
  作者：Meseguer, Benjamin、Alonso-Diaz, Daniel、Griebenow, Nils、Herget, Thomas、Waldmann, Herbert

  DOI：10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3943::aid-chem3943<3.3.co;2-k

  日期：——
• A Regio- and stereocontrolled total synthesis of (-)-indolactam-V
  作者：Timothy P. Kogan、Todd C. Somers、Michael C. Venuti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87853-4

  日期：1990.1

  (-)-Indolactam-V (IL-V) (1) -was prepared in 10 steps from L-tryptophan methyl ester in 17.1% overall yield. The key steps involve regiospecific thallation of the acylindole intermediate (4), followed by azide displacement and reduction to introduce the 13-amino group. Control of the C-ll stereocenter was achieved by SN2 displacement of the chiral inflate (10), derived from D-valine. The thallium mediated

  由L-色氨酸甲酯以10个步骤制备（-）-吲哚内酰胺-V（IL-V）（1），总产率为17.1％。关键步骤包括酰基环中间体（4）的区域特异的thallation ，然后叠氮化物置换和还原以引入13-氨基。通过衍生自D-缬氨酸的手性膨胀剂（10）的S N 2置换来实现对C-11立体中心的控制。al介导的二肽的封闭（17）没有提供替代途径通往IL-V。
• Natural Product Synthesis on Polymeric Supports—Synthesis and Biological Evaluation of an Indolactam Library
  作者：Benjamin Meseguer、Daniel Alonso-Díaz、Nils Griebenow、Thomas Herget、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991004)38:19<2902::aid-anie2902>3.0.co;2-2

  日期：1999.10.4

  Potent activators of protein kinase C in fibroblasts: This property was determined for several indolactam V analogues (1) with a new cell-based assay system. This tumor-promoting indole alkaloid and analogues thereof can be synthesized efficiently on the solid phase. The key steps of the combinatorial approach are a regioselective amination of the indole ring and an enantioselective enzymatic reaction.