(Z)-methyl 3-acetamido-3-(4-fluorophenyl)acrylate | 434957-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-acetamido-3-(4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-acetamido-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 434957-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₃
• 分子量: 237.231
• InChiKey: IFTHWBUFALUECK-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-acetamido-3-(4-fluorophenyl)acrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (Sc,Sa)-PEAPhos-Ph 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 3-acetamido-3-(4-fluorophenyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于高对映选择性Rh催化β-（酰基氨基）丙烯酸酯加氢的手性1-苯基乙胺衍生的膦-亚磷酰胺配体：取代基对联萘基部分3,3'-位置的显着影响†

  摘要：

  一系列具有3,3'-取代的新的手性膦-亚磷酰胺配体 联萘基 部分是从 1-苯乙胺，并成功地应用于Rh催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯的不对称加氢反应。研究表明，在3,3'-位上的取代基联萘基 的部分显着影响对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c000268b
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (Z)-methyl 3-acetamido-3-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用单齿亚磷酰胺对 β-脱氢氨基酸衍生物进行高度对映选择性铑催化氢化

  摘要：

  已开发出新的且非常容易获得的单齿亚磷酰胺配体，其在具有脂肪族和芳香族侧链的 (E)- 和 (Z)-β-脱氢氨基酸衍生物的氢化中产生出色的 ee 和完全转化。特别是，基于亚磷酰胺 2 和 3，为 (E)-β-(酰氨基)丙烯酸酯 (98-99% ee) 和 (Z)-β-(酰氨基) 丙烯酸酯 (92-95% ee) 建立了两种不同的催化体系， 分别。

  DOI：

  10.1021/ja028235t

文献信息

• Arylations of Substituted Enamides by Aryl Iodides: Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Amido-β-Arylacrylates
  作者：Quan Gou、Bin Deng、Hongbin Zhang、Jun Qin

  DOI：10.1021/ol402215f

  日期：2013.9.6

  Arylations of substituted enamides by aryl iodides were achieved for the first time via an unusual PdCl2(COD)/Ag3PO4 catalytic system. A broad range of (Z)-β-amido-β-arylacrylates were prepared regio- and stereoselectively in a highly efficient manner.

  经由不寻常的PdCl 2（COD）/ Ag 3 PO 4催化系统，首次实现了芳基碘取代的酰胺的芳基化。以高效方式在区域和立体选择性上制备了多种（Z）-β-酰胺基-β-芳基丙烯酸酯。
• [EN] E-ISOMERIC beta-AROMATIC OR HETEROAROMATIC SUBSTITUTED beta-ACYLAMINO-ACRYLATES AND METHODS OF PREPARING THE SAME<br/>[FR] DOLLAR G(B)-ACYLAMINO-ACRYLATES E-ISOMERES A SUBSTITUTION DOLLAR G(B)-AROMATIQUE OU HETEROAROMATIQUE ET LEUR PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004011414A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  E-isomeric ß-(hetero) aromatically substituted acylaminoacrylates are of great economic interest since with them, by means of hydration, precursors of appropriately substituted (ß-amino acids can be prepared and, by doing so, lead to higher enantio-selectivities than the corresponding Z-isomers. The invention describes novel E-isomeric R-aromatically or ß-heteroaromatically substituted ß-acylaminoacrylates of the general formula (I): in which R represents hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl or aromatic or heteroaromatic residue, and R' represents a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic residue, R' represents H, a substituted or unsubstituted alkyl or aromatic or heteroaromatic residue, and R'' represents H, a substituted or unsubstituted alkyl, acyl, aromatic or heteroaromatic residue. According to the invention, the compounds according to the general formula (I) are prepared by acylation at temperatures below the boiling point of the reaction mixture.

  E-异构体ß-(杂)芳基取代的酰胺基丙烯酸酯具有巨大的经济价值，因为通过水合作用，可以制备适当取代的(ß-氨基酸的前体，并且通过这种方式，可以实现比相应的Z-异构体更高的对映选择性。该发明描述了一种新颖的E-异构体R-芳基或ß-杂芳基取代的ß-酰胺基丙烯酸酯，其一般式为(I)：其中R代表氢或取代或未取代的烷基或芳基或杂芳基残基，R'代表取代或未取代的芳基或杂芳基残基，R''代表氢，取代或未取代的烷基或芳基或杂芳基残基。根据该发明，按照一般式(I)的化合物是通过在低于反应混合物沸点的温度下进行酰化制备的。
• Highly Effective Chiral Ortho-Substituted BINAPO Ligands (<i>o</i>-BINAPO):  Applications in Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations of β-Aryl-Substituted β-(Acylamino)acrylates and β-Keto Esters
  作者：Yong-Gui Zhou、Wenjun Tang、Wen-Bo Wang、Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja020121u

  日期：2002.5.1

  complexes were highly efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of β-aryl-substituted β-(acylamino)acrylates and β-aryl-substituted β-keto esters. The Ru-bisphosphinite catalysts can tolerate an E/Z mixture of β-aryl-substituted β-(acylamino)acrylates. These highly enantioselective hydrogenations provide a useful way to prepare β-aryl-substituted β-amino acids and β-hydroxyl acids.

  BINOL合成了一系列手性邻位取代的BINAPO配体（o-BINAPO），它们的Ru配合物是β-芳基取代的β-（酰氨基）丙烯酸酯和β-芳基取代的β的不对称氢化的高效催化剂-酮酯。Ru-双次膦酸盐催化剂可以耐受 β-芳基取代的 β-（酰氨基）丙烯酸酯的 E/Z 混合物。这些高度对映选择性氢化为制备 β-芳基取代的 β-氨基酸和 β-羟基酸提供了一种有用的方法。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Olefins for the Synthesis of α- and β-Amino Acids
  作者：Peng Yang、Haiyan Xu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201407744

  日期：2014.11.3

  The field of asymmetric (transfer) hydrogenation of prochiral olefins has been dominated by noble metal catalysts based on rhodium, ruthenium, and iridium. Herein we report that a simple nickel catalyst is highly active in the transfer hydrogenation using formic acid. Chiral α‐ and β‐amino acid derivatives were obtained in good to excellent enantioselectivity. The key toward success was the use of

  前手性烯烃的不对称（转移）氢化领域已被基于铑，钌和铱的贵金属催化剂所控制。本文中我们报道了一种简单的镍催化剂在使用甲酸进行的转移氢化中具有很高的活性。获得的手性α-和β-氨基酸衍生物具有良好的至优异的对映选择性。成功的关键是使用强烈捐赠且空间需求大的双膦碱Binapine。
• Preparation of highly substituted (β-acylamino)acrylates via iron-catalyzed alkoxycarbonylation of N-vinylacetamides with carbazates
  作者：Ran Ding、Qiu-Chi Zhang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc05338a

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalyst system was applied for the synthesis of various (β-acylamino)acrylate derivatives under mild reaction conditions.

  一种简单高效的铁催化体系被应用于在温和反应条件下合成各种（β-酰胺基）丙烯酸酯衍生物。