2-Methyl-6-methylideneoct-7-enal | 745810-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-6-methylideneoct-7-enal
• 英文别名: 2-methyl-6-methylideneoct-7-enal
• CAS: 745810-73-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: POKXTSAYGYUDPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-methylideneoct-7-enal 在 乙烯双(三苯基磷)铂 双联邻苯二酚硼酸酯 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-Hydroxymethyl-6-methyl-2-vinyl-cyclohexanol 、 2-Hydroxymethyl-7-methyl-3-methylene-cycloheptanol 、 (1R,2R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-methyl-2-vinyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  铂催化串联二硼化/分子内烯丙基硼化：非对映选择性获取含有 1,3-二醇的环己烷

  摘要：

  已经开发了由铂催化的 1,3-二烯二硼化然后分子内烯丙基硼化和氧化水解组成的串联反应序列，用于构建带有 1,3-二醇的环状结构。该方法已被证明可有效地以良好的收率 (44-64%) 从二烯醛合成环己烷，以生成含有两个新的邻位立体中心的二醇，其中一个是四元的。产品以高区域和非对映体比率 (>19:1) 获得。基材上预先存在的立体中心可以在产品中提供高水平的不对称感应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822379
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride N,N-二甲基丙烯基脲 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-Methyl-6-methylideneoct-7-enal
  参考文献：
  名称：

  铂催化串联二硼化/分子内烯丙基硼化：非对映选择性获取含有 1,3-二醇的环己烷

  摘要：

  已经开发了由铂催化的 1,3-二烯二硼化然后分子内烯丙基硼化和氧化水解组成的串联反应序列，用于构建带有 1,3-二醇的环状结构。该方法已被证明可有效地以良好的收率 (44-64%) 从二烯醛合成环己烷，以生成含有两个新的邻位立体中心的二醇，其中一个是四元的。产品以高区域和非对映体比率 (>19:1) 获得。基材上预先存在的立体中心可以在产品中提供高水平的不对称感应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822379

文献信息

• Platinum-Catalyzed Tandem Diboration/Intramolecular Allylboration: Diastereoselective Access to Cyclohexanes Bearing 1,3-Diols
  作者：James P. Morken、C. Eric Ballard

  DOI：10.1055/s-2004-822379

  日期：——

  A tandem reaction sequence consisting of platinum-catalyzed diboration of 1,3-dienes followed by intramolecular allylboration and oxidative hydrolysis has been developed for constructing cyclic structures that bear a 1,3-diol. This methodology has proven effective for synthesizing cyclohexanes from dienals in good yields (44-64%) to generate diols containing two new vicinal stereocenters, one of which

  已经开发了由铂催化的 1,3-二烯二硼化然后分子内烯丙基硼化和氧化水解组成的串联反应序列，用于构建带有 1,3-二醇的环状结构。该方法已被证明可有效地以良好的收率 (44-64%) 从二烯醛合成环己烷，以生成含有两个新的邻位立体中心的二醇，其中一个是四元的。产品以高区域和非对映体比率 (>19:1) 获得。基材上预先存在的立体中心可以在产品中提供高水平的不对称感应。