4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenol | 929874-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenol
• 英文别名: 4-(3,6-Ditert-butylcarbazol-9-yl)phenol；4-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)phenol
• CAS: 929874-30-6
• 化学式: C₂₆H₂₉NO
• 分子量: 371.522
• InChiKey: MKXRCWTZPKTZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenol 、 4-溴甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到4-[(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenoxy)methyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  第一和第二代/咔唑基苯基树枝状聚合物与Zn（ii）四苯基卟啉核对小的杂环底物的结合能力†

  摘要：

  用分光光度法研究了具有咔唑基苯基向1,4-二氮杂双环-[2.2.2]辛烷，吡啶，咪唑，N-甲基咪唑和1,2,3-三唑的咔唑基苯基支化的Zn（II）四芳基卟啉树枝状聚合物的形成。1个1 H NMR滴定法。已经表明，卟啉受体对含单和双齿N的底物的结合能力取决于分支的性质，数目和产生。庞大的取代基能够由于卟啉反应中心的屏蔽而显着降低四吡咯核心的结合能力，或者能够通过形成分子内空腔来与底物互补结合而显着提高四吡咯核心的结合能力。已经确定，由于配体的大小与卟啉受体的分子内腔的大小具有良好的几何匹配，并且配体与三唑片段的三唑片段之间存在额外的氢键和/或π-π相互作用卟啉锌-四芳基卟啉与八个4-咔唑基苯基-1,2，N-甲基咪唑和1,2,3-三唑。考虑到在反应混合物的紫外-可见光谱中结合伴随有清晰且易于识别的响应这一事实，这些金属卟啉可以被认为是用于小型杂环底物的分子光学传感装置。

  DOI：

  10.1039/c3ra45660a
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 在 copper(I) oxide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus(V) Porphyrins with Axial Carbazole-Based Dendritic Substituents

  摘要：

  Three phosphorus(V) porphyrins with axial carbazole-based dendritic substituents (D-A-D) have been designed and synthesized, which are nonfluorescent due to their effective electron transfer from the carbazole dendron to the excited porphyrin within the dendritic matrix. The incident photon to current conversion efficiencies (IPCE) spectra demonstrate that the molecular structure of the dendrimers can significantly affect the photovoltaic response to the visible light.

  DOI：

  10.1021/ol062979k

文献信息

• Carbazole-functionalized cobalt(<scp>ii</scp>) porphyrin axially bonded with C₆₀/C₇₀ derivatives: synthesis and characterization
  作者：E. N. Ovchenkova、N. G. Bichan、M. S. Gruzdev、A. A. Ksenofontov、F. E. Gostev、I. V. Shelaev、V. A. Nadtochenko、T. N. Lomova

  DOI：10.1039/d1nj00980j

  日期：——

  supramolecular cobalt(II) porphyrin–fullerene systems, (PyC60)2CoDTBCP/(Py2C70)CoDTBCP, self-assembled via axial coordination of 1-N-methyl-2-(pyridin-4-yl)-3,4-fullero[60]pyrrolidine and 2,5-di-(pyridin-2-yl)-3,4-fullero[70]pyrrolidine by (5,15-bis[3,5-bis(tert-butyl)phenyl]-10,20-bis[4,6-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyrimidin-5-yl]porphinato)cobalt(II), respectively, were prepared and

  两个超分子钴（II）卟啉-富勒烯体系（PyC 60）2 CoDTBCP /（Py 2 C 70）CoDTBCP，通过1 - N-甲基-2-（吡啶-4-基）-3的轴向配位而自组装通过（5,15-双[3,5-双（叔丁基））的1,4-富勒[60]吡咯烷和2,5-二-（吡啶-2-基）-3,4-富勒[70]吡咯烷苯基] -10,20-双[4,6-（4-（3,6-二叔丁基-9 H-咔唑-9-基）苯基）嘧啶-5-基]卟啉对）钴（II）分别是第一次准备和表征。目标咔唑官能化钴（II）通过直接金属化相应的卟啉来合成卟啉，而相应的卟啉又是将5,15-双[4,6-二氯嘧啶-5-基]卟啉用4-（3,6-二叔丁基）四取代而获得的-丁基-9 H-咔唑-9-基）苯酚。合成的所有化合物均通过质谱，UV-vis，IR和1 H NMR光谱进行了全面表征。另外，还使用化学热力学，动力学和DFT计算来描述三元组/二元组的化学结构和光谱性质。（PyC
• Synthesis and Properties of Dendritic Emitters with a Fluorinated Starburst Oxadiazole Core and Twisted Carbazole Dendrons
  作者：Zhen-Hua Zhao、Hao Jin、Yan-Xin Zhang、Zhihao Shen、De-Chun Zou、Xing-He Fan

  DOI：10.1021/ma1024957

  日期：2011.3.22

  of novel dendrimers (G1, G2, and G3) with an electron-deficient fluorinated starburst oxadiazole core and twisted carbazoles as dendrons were synthesized via aromatic nucleophilic substitution reaction at ambient temperature by the weak base potassium fluoride with a high selectivity in a nearly quantitative yield, which was attributed to the high reactivity of the para fluorine atom activated by oxadiazole

  通过弱碱性氟化钾在室温下通过芳族亲核取代反应，通过芳香族亲核取代反应，在近乎高选择性的条件下，合成了三代新型电子树枝状聚合物（G1，G2和G3），它们具有电子不足的氟化星型恶二唑核和扭曲的咔唑作为树枝状。定量收率，这归因于由恶二唑和多个氟原子活化的对氟原子的高反应性。1 H NMR，19 F NMR，元素分析和MALDI-TOF MS结果证实了设计的化学结构。改变世代以逐渐修饰树突可以梯度调节G n的HOMO-LUMO能带隙，已通过循环伏安法验证。光致发光光谱显示溶液中树枝状聚合物的双重荧光发射，这表明在非共轭键分隔的恶二唑和咔唑之间发生了扭曲的分子内电荷转移。配置为ITO / PEDOT：PSS / Gn / TPBI / AlQ / LiF / Al的基于G n的器件在其电致发光光谱中显示出稳定的绿色发射，并逐渐提高了高代树状聚合物的外部量子效率和电流效率，由于逐渐改善了电荷传输。具有
• Phosphorus(V) Porphyrins with Axial Carbazole-Based Dendritic Substituents
  作者：Tinghua Xu、Ran Lu、Xingliang Liu、Xiangqian Zheng、Xianping Qiu、Yingying Zhao

  DOI：10.1021/ol062979k

  日期：2007.3.1

  Three phosphorus(V) porphyrins with axial carbazole-based dendritic substituents (D-A-D) have been designed and synthesized, which are nonfluorescent due to their effective electron transfer from the carbazole dendron to the excited porphyrin within the dendritic matrix. The incident photon to current conversion efficiencies (IPCE) spectra demonstrate that the molecular structure of the dendrimers can significantly affect the photovoltaic response to the visible light.
• Binding ability of first and second generation/carbazolylphenyl dendrimers with Zn(<scp>ii</scp>) tetraphenylporphyrin core towards small heterocyclic substrates
  作者：Nguyen Tran Nguyen、Galina M. Mamardashvili、Olga M. Kulikova、Ivan G. Scheblykin、Nugzar Zh. Mamardashvili、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/c3ra45660a

  日期：——

  end groups of the first and the second generations could be used as effective receptors for imidazole, N-methylimidazole and 1,2,3-triazole. Taking into account the fact that binding is accompanied by a clear and easily identifiable response in the UV-Vis spectra of the reaction mixture, these metalloporphyrins could be considered as molecular optical sensing devices for small heterocyclic substrates

  用分光光度法研究了具有咔唑基苯基向1,4-二氮杂双环-[2.2.2]辛烷，吡啶，咪唑，N-甲基咪唑和1,2,3-三唑的咔唑基苯基支化的Zn（II）四芳基卟啉树枝状聚合物的形成。1个1 H NMR滴定法。已经表明，卟啉受体对含单和双齿N的底物的结合能力取决于分支的性质，数目和产生。庞大的取代基能够由于卟啉反应中心的屏蔽而显着降低四吡咯核心的结合能力，或者能够通过形成分子内空腔来与底物互补结合而显着提高四吡咯核心的结合能力。已经确定，由于配体的大小与卟啉受体的分子内腔的大小具有良好的几何匹配，并且配体与三唑片段的三唑片段之间存在额外的氢键和/或π-π相互作用卟啉锌-四芳基卟啉与八个4-咔唑基苯基-1,2，N-甲基咪唑和1,2,3-三唑。考虑到在反应混合物的紫外-可见光谱中结合伴随有清晰且易于识别的响应这一事实，这些金属卟啉可以被认为是用于小型杂环底物的分子光学传感装置。