4-phenyl-6(E)-(iodomethylidene)tetrahydro-2-pyranone | 96666-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-phenyl-6(E)-(iodomethylidene)tetrahydro-2-pyranone
• 英文别名: 6-Iodomethylene-4-phenyl-tetrahydro-pyran-2-one；(6E)-6-(iodomethylidene)-4-phenyloxan-2-one
• CAS: 96666-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₁IO₂
• 分子量: 314.123
• InChiKey: HRGNBHXGMAPIMI-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-6(E)-(iodomethylidene)tetrahydro-2-pyranone 在 水 作用下， 生成 (E)-5-Hydroxy-6-iodo-3-phenyl-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸蛋白酶的烯醇内酯抑制剂。区域化学对苯基取代的（卤代亚甲基）四氢和-二氢呋喃酮和（卤代亚甲基）四氢吡喃酮对α-胰凝乳蛋白酶的失活行为的影响：稳定的酰基酶中间体。

  摘要：

  我们已经发现，α-芳基取代的卤代烯醇内酯（I和II）是胰凝乳蛋白酶的有效的基于机理的灭活剂。在本研究中，为了进行比较，我们研究了具有内酯官能团的内酯羰基的β和γ的卤代烯醇内酯。我们合成了4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）四氢-2-呋喃酮（1），4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）二氢-2-呋喃酮（2），4-苯基-6（ E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（3）和5-苯基-6（E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（4），通过卤代内酯化反应转化为适当的苯基取代的炔酸前体进入相应的5（E）-（卤代亚甲基）呋喃酮和6（E）-（卤代亚甲基）吡喃酮体系。4-苯基呋喃酮（1和2）和5-苯基吡喃酮（4）被证明是唯一可逆的竞争性抑制剂。相反，4-苯基四氢吡喃酮（3）以时间依赖性方式灭活了α-胰凝乳蛋白酶。这种失活非常迅速但可逆，酶活性的再生是自发的并且肼加速的，这表明存在稳定的酰基酶。碘亚甲基内酯3与相应的蛋白质

  DOI：

  10.1021/jm00152a011
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁炔-1-醇 在 氢氧化钾 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 间二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 4-phenyl-6(E)-(iodomethylidene)tetrahydro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸蛋白酶的烯醇内酯抑制剂。区域化学对苯基取代的（卤代亚甲基）四氢和-二氢呋喃酮和（卤代亚甲基）四氢吡喃酮对α-胰凝乳蛋白酶的失活行为的影响：稳定的酰基酶中间体。

  摘要：

  我们已经发现，α-芳基取代的卤代烯醇内酯（I和II）是胰凝乳蛋白酶的有效的基于机理的灭活剂。在本研究中，为了进行比较，我们研究了具有内酯官能团的内酯羰基的β和γ的卤代烯醇内酯。我们合成了4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）四氢-2-呋喃酮（1），4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）二氢-2-呋喃酮（2），4-苯基-6（ E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（3）和5-苯基-6（E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（4），通过卤代内酯化反应转化为适当的苯基取代的炔酸前体进入相应的5（E）-（卤代亚甲基）呋喃酮和6（E）-（卤代亚甲基）吡喃酮体系。4-苯基呋喃酮（1和2）和5-苯基吡喃酮（4）被证明是唯一可逆的竞争性抑制剂。相反，4-苯基四氢吡喃酮（3）以时间依赖性方式灭活了α-胰凝乳蛋白酶。这种失活非常迅速但可逆，酶活性的再生是自发的并且肼加速的，这表明存在稳定的酰基酶。碘亚甲基内酯3与相应的蛋白质

  DOI：

  10.1021/jm00152a011

文献信息

• SOFIA, M. J.;KATZENELLENBOGEN, J. A., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 2, 230-238
  作者：SOFIA, M. J.、KATZENELLENBOGEN, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Enol lactone inhibitors of serine proteases. The effect of regiochemistry on the inactivation behavior of phenyl-substituted (halomethylene)tetra- and dihydrofuranones and tetrahydropyranones toward .alpha.-chymotrypsin: stable acyl enzyme intermediate
  作者：Michael J. Sofia、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00152a011

  日期：1986.2

  We have found that alpha-aryl-substituted halo enol lactones (I and II) are effective mechanism-based inactivators for chymotrypsin. In this study, we have investigated, for comparative purposes, halo enol lactones with aryl functions situated beta and gamma to the lactone carbonyl group. We synthesized 4-phenyl-5(E)-(iodomethylidene)tetrahydro-2-furanone (1), 4-phenyl-5(E)-(iodomethylidene)dihydro-2-furanone

  我们已经发现，α-芳基取代的卤代烯醇内酯（I和II）是胰凝乳蛋白酶的有效的基于机理的灭活剂。在本研究中，为了进行比较，我们研究了具有内酯官能团的内酯羰基的β和γ的卤代烯醇内酯。我们合成了4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）四氢-2-呋喃酮（1），4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）二氢-2-呋喃酮（2），4-苯基-6（ E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（3）和5-苯基-6（E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（4），通过卤代内酯化反应转化为适当的苯基取代的炔酸前体进入相应的5（E）-（卤代亚甲基）呋喃酮和6（E）-（卤代亚甲基）吡喃酮体系。4-苯基呋喃酮（1和2）和5-苯基吡喃酮（4）被证明是唯一可逆的竞争性抑制剂。相反，4-苯基四氢吡喃酮（3）以时间依赖性方式灭活了α-胰凝乳蛋白酶。这种失活非常迅速但可逆，酶活性的再生是自发的并且肼加速的，这表明存在稳定的酰基酶。碘亚甲基内酯3与相应的蛋白质