1-bromo-4-(pent-4-en-1-yl)benzene | 134336-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(pent-4-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-1-pentene；1-bromo-4-pent-4-enylbenzene
• CAS: 134336-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: XZGYEUXFWJIYIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(pent-4-en-1-yl)benzene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-[3-(4-boronophenyl)propyl]cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  4-Dihydroxyborylphenyl Analogues of 1-Aminocyclobutanecarboxylic Acids:  Potential Boron Neutron Capture Therapy Agents

  摘要：

  A series of 4-dihydroxyborylphenyl analogues of an unnatural alpha-amino acid, 1-aminocyclobutanecarboxylic acid (ACBC), was synthesized. Varying numbers of methylene units were introduced between the 4-boronophenyl and ACBC moieties in order to introduce different degrees of lipophilicity into the molecules. The key step in the syntheses was the preparation of the precursor p-boronophenyl-substituted cyclobutanones which were subsequently converted to the desired amino acids via the Bucherer-Strecker reaction.

  DOI：

  10.1021/jo990878c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 C₃₅H₄₃N₅⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 三苯基膦 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1-bromo-4-(pent-4-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014

文献信息

• Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride
  作者：Yiting Gu、Jack R. Norton、Farbod Salahi、Vladislav G. Lisnyak、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.1c04683

  日期：2021.6.30

  Under mild conditions (room temperature, 80 psi of H2) Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H catalyzes the selective hydrogenation of the C═C bond in α,β-unsaturated carbonyl compounds, including natural product precursors with bulky substituents in the β position and substrates possessing an array of additional functional groups. It also catalyzes the hydrogenation of many isolated double bonds. Mechanistic

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。
• Access to Trisubstituted Fluoroalkenes by Ruthenium‐Catalyzed Cross‐Metathesis
  作者：Augustin Nouaille、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson、Samuel Couve‐Bonnaire

  DOI：10.1002/adsc.202001612

  日期：2021.4.13

  Although the olefin metathesis reaction is a well‐known and powerful strategy to get alkenes, this reaction remained highly challenging with fluororalkenes, especially the Cross‐Metathesis (CM) process. Our thought was to find an easy accessible, convenient, reactive and post‐functionalizable source of fluoroalkene, that we found as the methyl 2‐fluoroacrylate. We reported herein the efficient ruthenium‐catalyzed

  尽管烯烃复分解反应是获得烯烃的众所周知且有效的策略，但对于氟代烯烃，尤其是交叉复分解（CM）工艺，该反应仍然具有很高的挑战性。我们的想法是找到一种容易获得，方便，反应性和后功能化的氟代烯烃来源，我们将其称为2-氟丙烯酸甲酯。我们在本文中报道了各种末端烯烃和内部烯烃与2-氟丙烯酸甲酯的有效钌催化CM反应，这是首次使立体选择性地接触到三取代氟烯烃。对于含氟烯烃的CM，已经获得了前所未有的TON，最高可达175，并且该反应对多种烯烃伙伴均具有耐受性和有效性，在复分解产物中具有相当高的收率。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Allyl Boron Ester with 1°/2°/3°-Halogenated Alkanes
  作者：Guang-Zu Wang、Jian Jiang、Xiao-Song Bu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Yao Fu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01612

  日期：2015.8.7

  The cross-coupling reaction of allyl boron ester with 1°/2°/3°-halogenated alkanes in the presence of copper has been developed for the first time, which provides a mild and efficient method for the construction of saturated C(sp3)–C(sp3) bonds. This protocol shows excellent compatibility with the nonactivated primary, secondary, and even tertiary halogenated alkanes under mild conditions.

  首次开发了烯丙基硼酸酯与1°/ 2°/ 3°卤代烷烃在铜存在下的交叉偶联反应，这为构建饱和C（sp 3）–C（sp 3）键。该方案在温和条件下与未活化的伯，仲，甚至叔卤代烷烃显示出优异的相容性。
• FeCl₃-Catalyzed Regio-Divergent Carbosulfenylation of Unactivated Alkenes: Construction of a Medium-Sized Ring
  作者：Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01621

  日期：2018.9.21

  carbosulfenylation of unactivated alkenes with electrophilic N-sulfenophthalimides has been developed. This protocol provides a straightforward and efficient access to various medium-sized rings, especially strained 7- and 8-membered carborings with a sulfur atom attached. The endo/exo selectivity in the reaction depends on the atom number of the chain between arene and alkene. Broad substrate scope, high

  已经开发出具有FeCl 3的亲电性N-磺基邻苯二甲酰亚胺催化的未活化烯烃的区域发散性碳亚磺酰基化。该协议可直接有效地访问各种中型环，尤其是带有硫原子的7或8元拉紧的碳环。反应中的内/外选择性取决于芳烃和烯烃之间链的原子数。广泛的底物范围，高收率和克级合成证明了该方案的实用性和实用性。另外，该方法可以扩展到分离的烯烃的碳硒烯基化。
• [EN] EGFR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'EGFR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021123087A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The application provides a compound having the general formula (I) wherein R1, R2 , R 3 and R4 are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  该应用程序提供了一个具有一般式(I)的化合物，其中R1、R2、R3和R4如描述和索赔中所定义。式(I)的化合物可用作药物。