4-(4-bromophenyl)butanal | 81036-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)butanal
• CAS: 81036-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: OVTUNYAESUAJMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)butanal 在 N-甲基吗啉 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属对映选择性氧化芳构化：高价碘促进的氧化碳键形成

  摘要：

  （E）-6-芳基-1-甲硅烷基氧合己烯-3-烯的对映选择性氧化芳基是在三氟化硼二乙基醚化物存在下使用基于乳酸酯的手性高价碘（III）试剂实现的。甲硅烷基醚促进氧化环化，并增强对映选择性。另外，实现了相应的氨基芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201609110
• 作为产物：
  描述：

  4-（4-溴苯基）丁酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的甲硅烷基醚的远程C（sp3）-H硼化反应。

  摘要：

  报道了通过烯烃异构化和硼氢化反应的铑催化的甲硅烷基烯醇醚（SEEs，E / Z混合物）的远程C（sp3）-H硼化。该反应表现出温和的反应条件和优异的官能团耐受性。该方法与一系列SEE兼容，包括衍生自醛和酮的直链和支链SEE，并且可以以优异的区域选择性和高收率直接获得各种结构多样的1，n-硼醚。这些化合物是各种有价值的化学品（例如1，n-二醇和氨基醇）的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201913281

文献信息

• Access to Trisubstituted Fluoroalkenes by Ruthenium‐Catalyzed Cross‐Metathesis
  作者：Augustin Nouaille、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson、Samuel Couve‐Bonnaire

  DOI：10.1002/adsc.202001612

  日期：2021.4.13

  Although the olefin metathesis reaction is a well‐known and powerful strategy to get alkenes, this reaction remained highly challenging with fluororalkenes, especially the Cross‐Metathesis (CM) process. Our thought was to find an easy accessible, convenient, reactive and post‐functionalizable source of fluoroalkene, that we found as the methyl 2‐fluoroacrylate. We reported herein the efficient ruthenium‐catalyzed

  尽管烯烃复分解反应是获得烯烃的众所周知且有效的策略，但对于氟代烯烃，尤其是交叉复分解（CM）工艺，该反应仍然具有很高的挑战性。我们的想法是找到一种容易获得，方便，反应性和后功能化的氟代烯烃来源，我们将其称为2-氟丙烯酸甲酯。我们在本文中报道了各种末端烯烃和内部烯烃与2-氟丙烯酸甲酯的有效钌催化CM反应，这是首次使立体选择性地接触到三取代氟烯烃。对于含氟烯烃的CM，已经获得了前所未有的TON，最高可达175，并且该反应对多种烯烃伙伴均具有耐受性和有效性，在复分解产物中具有相当高的收率。
• Catalytic Oxygenative Allylic Transposition of Alkenes into Enones with an Azaadamantane‐Type Oxoammonium Salt Catalyst
  作者：Shota Nagasawa、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/chem.201702512

  日期：2017.8

  The first catalytic oxygenative allylic transposition of unactivated alkenes into enones has been developed using an oxoammonium salt as the catalyst. This reaction converts various tri- and trans-disubstituted alkenes into their corresponding enones with transposition of their double bonds at ambient temperature in good yields. The use of a less-hindered azaadamantane-type oxoammonium salt as the catalyst

  使用氧代铵盐作为催化剂，已开发出未活化的烯烃向烯酮的第一个催化氧化烯丙基转移。该反应将各种三和反双取代的烯烃转化成其相应的烯酮，并在环境温度下以双键的换位以良好的收率。使用较少受阻的氮杂金刚烷型氧铵盐作为催化剂，并使用两种不同的化学计量氧化剂（即碘代苯二乙酸盐和单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP·6 H 2 O））的组合，对于有效促进烯酮的形成至关重要。
• Synthesis of Non-Glutamate-Type Pyrrolo[2,3-d]Pyrimidines via Direct Aminocarbonylation of Aryl Halides Using Solid Co₂(CO)₈ as a CO Source and Their Antibacterial Activity
  作者：Balaraman Selvakumar、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.3184/174751917x14894997017658

  日期：2017.4

  The synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives by direct aminocarbonylation was demonstrated using solid Co2(CO)8 as a CO source in an autoclave at elevated temperature by reacting an aryl halide scaffold with a variety of amines. Using this method, 12 non-glutamate-type pyrrolo[2,3-d]pyrimidine analogues were prepared. Some compounds exhibited antibacterial activity against both Gram-positive

  通过在高温高压釜中使用固体 Co2(CO)8 作为 CO 源，通过芳基卤化物支架与各种胺反应，证明了通过直接氨基羰基化合成吡咯并 [2,3-d] 嘧啶衍生物。使用这种方法，制备了 12 种非谷氨酸型吡咯并 [2,3-d] 嘧啶类似物。一些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出抗菌活性。
• Design, organocatalytic synthesis, and bioactivity evaluation of enantiopure fluorinated LpxC inhibitors
  作者：Melanie Rodríguez-Alvarado、Riccardo Russo、Nancy D. Connell、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1039/d0ob01125h

  日期：——

  Enantiopure compounds with a strategically incorporated fluorine atom intended to enhance LpxC inhibition have been synthesized using an organocascade fluorination reaction as the key step. These are the first low molecular weight LpxC inhibitors to contain a fluorine atom on a critically important chiral center that is substituted with two pharmacophoric moieties, and were thusly designed to provide

  已使用有机级联氟化反应作为关键步骤合成了具有战略性掺入氟原子的对映纯化合物，旨在增强 LpxC 抑制。这些是第一个在至关重要的手性中心上含有一个氟原子的低分子量 LpxC 抑制剂，该中心被两个药效团部分取代，因此旨在为此类化合物提供新的 SAR 数据。氟化化合物针对 ESKAPE 病原体进行了评估，对铜绿假单胞菌的 MIC ≤12.5 μg mL -1。
• Synthesis of Spirocyclic Ethers by Enantioselective Copper-Catalyzed Carboetherification of Alkenols
  作者：Shuklendu D. Karyakarte、Chanchamnan Um、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/anie.201808554

  日期：2018.9.24

  6‐ and 6,6‐spirocyclic products containing fully substituted chiral carbon centers with up to 99 % enantiomeric excess. This reaction features the formation of two rings from acyclic substrates, 1,1‐disubstituted alkenols functionalized with either arenes, alkenes, or alkynes, and clearly constitutes a powerful way to synthesize chiral spirocyclic ethers.

  螺环醚可以在生物活性化合物中找到。这种铜催化的对映选择性烯烃碳醚化提供了5,5,5,6,6,6,6螺环产物，其中含有完全取代的手性碳中心，对映体过量高达99％。该反应的特征是由无环底物形成两个环，被芳烃，烯烃或炔烃官能化的1,1-二取代的烯醇，显然构成了合成手性螺环醚的有效方法。