1-溴-4-(2-碘乙基)苯 | 85356-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(2-碘乙基)苯
• 英文名称: 1-bromo-4-(2-iodoethyl)benzene
• 英文别名: p-bromophenethyl iodide
• CAS: 85356-68-9
• 化学式: C₈H₈BrI
• 分子量: 310.96
• InChiKey: HPDBQVCZDFTUOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光保存，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(2-碘乙基)苯 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,7-bis((2-(4-bromophenyl)ethyl)(methyl)amino)phenothiazin-5-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Structure-based optimization of FDA-approved drug methylene blue as a c-myc G-quadruplex DNA stabilizer

  摘要：

  G-quadruplexes are non-canonical DNA secondary structures putatively present in the promoter regions of oncogenes in the human genome. The targeting of promoter G-quadruplex structures to repress oncogene transcription represents a potential anticancer strategy. Here, we have used high-throughput virtual screening to identify FDA-approved drug methylene blue (MB) as a promising scaffold for binding the c-myc oncogene G-quadruplex DNA. Based on molecular docking analysis of MB to the c-myc G-quadruplex, we designed and screened 50 MB derivatives containing side chains that could interact with the G-quadruplex grooves. As a proof-of-concept, the highest-scoring compounds were synthesized and the interactions with the c-myc G-quadruplex were investigated using the FID assay. The results showed that the methylene blue derivatives 6a-c were able to bind to the c-myc G-quadruplex with greater binding affinity compared to the known G-quadruplex binding ligand, crystal violet. The activity of the most potent compound identified from the FID assay, 6b, as an inhibitor for polymerase-drive DNA extension was examined using a PCR-stop assay and compared against that of the parent compound methylene blue. The results of the PCR-stop assay showed that the addition of the side chain improved the activity of the derivatives as an inhibitor compared to the parent compound. The MB derivative 6b was shown to be highly selective towards c-myc G-quadruplex over double-stranded DNA and other cellular biological models, and displayed higher cytoxicity against human hepatocarcinoma cells compared to the parent compound, MB. biologically relevant G-quadruplexes using UV-visible spectroscopy and mass spectrometry, respectively. The MB derivative 6b could induce or stabilize c-myc G-quadruplex formation in both cell-free and (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2011.02.013
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 在 indium(III) bromide 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-溴-4-(2-碘乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过碳氧键的铟催化还原裂解从酯中一锅法制备烷基碘

  摘要：

  我们描述了用碘和 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 对脂肪族和芳香族酯进行铟催化的还原碘化反应。这种还原过程适用于各种酯，包括含有烷基、卤素、羟基、硫醚和烯烃部分的酯。此外，该程序也适用于丙烯酸酯聚合物中碳氧键的断裂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403539

文献信息

• Migratory Hydrogenation of Terminal Alkynes by Base/Cobalt Relay Catalysis
  作者：Xufang Liu、Bingxue Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201916014

  日期：2020.4.20

  an analogous protocol for alkyne substrates is yet to be developed. Herein, a base and cobalt relay catalytic process for the selective synthesis of (Z)-2-alkenes and conjugated E alkenes by migratory hydrogenation of terminal alkynes is disclosed. Mechanistic studies support a relay catalytic process involving a sequential base-catalyzed isomerization of terminal alkynes and cobalt-catalyzed hydrogenation

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。
• 一种普赛莫德的制备方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111087357B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种普赛莫德的制备方法，以溴苯为起始原料采用汇聚式合成路线制备普赛莫德，该方法收率高，成本低，三废污染少，操作简便，具有较高的应用价值。
• 普赛莫德的制备方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111087358B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种普赛莫德的制备方法，以溴苯和苯为起始原料采用汇聚式合成路线制备普赛莫德，该方法收率高，成本低，三废污染少，操作简便，具有较高的应用价值。
• Transition-Metal-Free Borylation of Alkyl Iodides via a Radical Mechanism
  作者：Qianyi Liu、Junting Hong、Beiqi Sun、Guangcan Bai、Feng Li、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01951

  日期：2019.9.6

  transition-metal-free borylation of alkyl iodides. This method uses commercially available diboron reagents as the boron source and exhibits excellent functional group compatibility. Furthermore, a diverse range of primary and secondary alkyl iodides could be effectively transformed to the corresponding alkylboronates in excellent yield. Mechanistic investigations suggest that this borylation reaction

  我们描述了一种操作简单的烷基碘的无过渡金属的硼化反应。该方法使用市售的二硼试剂作为硼源，并且显示出优异的官能团相容性。此外，可以以优异的收率有效地将各种各样的伯和仲烷基碘化物有效地转化为相应的烷基硼酸酯。机理研究表明，该硼化反应通过特征在于烷基自由基中间体生成的单电子转移机理进行。
• 一种艾托莫德的制备方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111087356B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种艾托莫德的制备方法，以溴苯为起始原料采用汇聚式合成路线制备艾托莫德，该方法收率高，成本低，三废污染少，操作简便，具有较高的应用价值。