2-氯-4-异丙基苯乙酮 | 21886-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-4-异丙基苯乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-isopropylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-[4-(propan-2-yl)phenyl]ethanone；4-isopropylphenacyl chloride；α-chloromethyl 4-isopropylphenyl ketone；2-chloro-1-(4-isopropylphenyl)ethan-1-one；2-Chlor-1-(4-isopropyl-phenyl)-aethanon；ω-Chlor-p-isopropyl-acetophenon；Chlormethyl-(4-isopropyl-phenyl)-keton；2-chloro-1-(4-propan-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 21886-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• mdl: MFCD00997198
• 分子量: 196.677
• InChiKey: PIXDFPQCRLECPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-异丙基苯乙酮 在 氨 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-异丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  从芳烃一次制备芳族酰胺，4-Arylthiazoles和4-Arylimidazoles

  摘要：

  一锅中通过芳基α-溴乙酰芳烃轻松从芳烃中以高收率顺利获得伯芳族酰胺，4-芳基噻唑和4-芳基咪唑，这些芳烃是通过将简单的芳烃与α-溴乙酰氯和AlCl 3反应，然后与分子碘和水溶液 在无过渡金属的条件下，NH 3，硫酰胺或am。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800730
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯乙烯 在 iron(III) chloride 、 potassium chloride 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以44%的产率得到2-氯-4-异丙基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  以KX为无害卤素源的烯烃好氧氧化法轻松合成α-卤代酮

  摘要：

  据报道，使用KBr和KCl作为无害卤素源，可以简单，安全地合成α-卤代酮。它涉及在可见光照射下，以O 2为末端氧化剂，烯烃与KBr / KCl的铁催化反应。该策略避免了与处理含卤亲电试剂（Cl 2，Br 2，NCS，NBS）相关的风险。该方法可耐受多个官能团，并以高达89％的收率扩展到一系列取代苯乙烯。基于控制实验和光谱学研究，提出了自由基反应途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900372

文献信息

• Enediolates and dienediolates of carboxylic acids in synthesis. Synthesis of β,γ-epoxyacids from α-chloroketones
  作者：Eva M. Brun、Salvador Gil、Ramon Mestres、Margarita Parra、Félix Villar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10726-2

  日期：1998.2

  Lithium dienolates of saturated or α,β-unsaturated acids react with α-chloroketones provide a convenient method for preparation of highly sustituted β,γ-epoxyacids. These highly reactive compounds lead in most cases to variable ammounts of the corresponding β-lactones and allylic alcohols.

  饱和或α，β-不饱和酸的二烯酸锂与α-氯酮反应提供了一种方便的方法，用于制备高度稳定的β，γ-环氧酸。这些高反应性的化合物在大多数情况下导致相应的β-内酯和烯丙基醇的量变化。
• Polymethylhydrosiloxane reduction of carbonyl function catalysed by titanium tetrachloride
  作者：N. D. Jumbam、S. Makaluza、W. Masamba

  DOI：10.4314/bcse.v32i1.18

  日期：——

  ketones into the corresponding methylene derivatives by polymethylhydrosiloxane in the presence of titanium tetrachloride as catalyst was achieved in good to excellent yields ranging from 55-90%. The reaction took place under relatively mild conditions and smoothly led to the desired target molecules in the presence of other functional groups such as halogens, hydroxyl, nitro and methoxy groups. However

  在四氯化钛作为催化剂的存在下，通过聚甲基氢硅氧烷将芳族醛​​和酮还原为相应的亚甲基衍生物的产率高达55-90％，优良至极好。该反应在相对温和的条件下进行，并在存在其他官能团如卤素，羟基，硝基和甲氧基的情况下平稳地产生所需的目标分子。然而，在具有两个紧邻（1，2位）的甲氧基的底物的还原中，由于可能的原因，该反应需要大量的钛催化剂和更长的反应时间以完成羰基官能团的还原。与甲氧基形成四氯化钛的配合物。关键词：羰基还原，聚甲基氢硅氧烷，四氯化钛，催化剂，氢化物转移公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2018，32（1），179-184 DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v32i1.18
• Synthesis of 9-bromocotarnine and its recyclization into 4-acyl-9-bromo-7,8-methylenedioxy-1,2-dihydro-3-benzazepines with anti-infective activity
  作者：A. A. Zubenko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、V. G. Kartsev、Y. D. Drobin、N. M. Serbinovskaya、L. N. Fetisov、A. N. Bodryakov、M. A. Bodryakova、L. A. Lyashenko

  DOI：10.1134/s1068162017030189

  日期：2017.5

  form has been obtained by the interaction of cotarnine with bromine. The reaction of 9-bromocotarnine with α-haloketones is accompanied by the extension of the six-membered hetero-ring to seven-membered ring and led to previously unknown 4-acyl-9-bromo-3-methyl-6-methoxy-7,8-methylendioxy-1,2-dihydro-3-benzazepines. Some of these compounds have been shown to have only moderate antibacterial (against

  摘要9-溴可豆碱稳定的高氯酸盐形式已通过可豆碱与溴的相互作用获得。9-bromocotarnine 与 α-haloketones 的反应伴随着六元杂环延伸到七元环，并导致了以前未知的 4-acyl-9-bromo-3-methyl-6-methoxy-7 ,8-methylendioxy-1,2-dihydro-3-benzazepines。这些化合物中的一些已被证明仅具有中等的抗菌（针对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌）和抑菌（意大利青霉）活性，但它们都没有显示出对 Colpoda steinii 的显着杀原生生物活性。
• A novel coupling reaction of α-halo ketones promoted by SmI₃/CuI
  作者：Yongjun Liu、Hengmin Zhao、Guang Tian、Feng Du、Yan Qi、Yonghong Wen

  DOI：10.1039/c5ra26604a

  日期：——

  With SmI3 as the Lewis acid and catalyzed by CuI in DMF, α-haloketones were transformed unexpectedly into α-hydroxy-1,4-diketones in good to moderate yields. The mechanism was probed and a plausible reaction pathway was proposed. DMF was assumed to play a dual role both as a hydroxyl source and as a solvent.

  以SmI 3作为路易斯酸并在DMF中被CuI催化，α-卤代酯意外地转化为α-羟基-1,4-二酮，产率中等至中等。探讨了该机制，并提出了合理的反应途径。假定DMF既起着羟基源的作用又起着溶剂的双重作用。
• [EN] IMPROVED PROCESSES FOR PREPARATION OF BILASTINE USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE BILASTINE À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2018042305A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Provided herein are improved, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Bilastine or a pharmaceutically acceptable salt thereof using novel intermediates, in high yield and purity.

  本文提供了使用新型中间体，在高产率和纯度下，为比拉替尼或其药用可接受盐的制备提供了改进的、商业可行的和工业上有利的工艺。