methyl 2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate | 500187-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 500187-45-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 270.263
• InChiKey: RUCZUNHKXFOZGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 盐酸 、 异丙基氯化镁 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Methyl 4-[2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Hybrid-Designed Inhibitors of p38 MAP Kinase Utilizing N-Arylpyridazinones

  摘要：

  Imidazo[1,2-alpha]pyridyl N-arylpyridazinones were hybridized from the classic pyridinylimidazoles and the more recent dual hydrogen bond acceptors, resulting in a new structural class of selective p38 MAP kinase inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm025585h
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hybrid-Designed Inhibitors of p38 MAP Kinase Utilizing N-Arylpyridazinones

  摘要：

  Imidazo[1,2-alpha]pyridyl N-arylpyridazinones were hybridized from the classic pyridinylimidazoles and the more recent dual hydrogen bond acceptors, resulting in a new structural class of selective p38 MAP kinase inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm025585h

文献信息

• Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via Near UV Light-Induced Cyclization of Azirinylpyridinium Salts
  作者：Ilya P. Filippov、Anastasiya V. Agafonova、Gleb D. Titov、Ilia A. Smetanin、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00514

  日期：2022.5.6

  An efficient one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from 2-bromoazirines and pyridines has been developed. The construction of the bicyclic framework of imidazo[1,2-a]pyridines occurs in two steps through the formation of (2H-azirin-2-yl)pyridinium bromides followed by dehydrobrominative UV light-induced cyclization. The method can also be applied for the synthesis of imidazo[2,1-a]isoquinolines

  已经开发了一种从 2-溴吖嗪和吡啶有效地一锅法合成咪唑并[1,2 - a ]吡啶的方法。咪唑并[1,2- a ]吡啶双环骨架的构建分两步进行，即形成(2 H -azirin-2-yl)溴化吡啶，然后进行脱氢溴化紫外光诱导环化。该方法还可用于合成咪唑并[2,1- a ]异喹啉。在溶液中不稳定，(2 H -azirin-2-yl)pyridinium/isoquinolinium bromides被定量转化为稳定的四氟硼酸盐，在溴离子存在下紫外照射下可环化为咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Organic-Dye-Catalyzed Visible-Light-Mediated Regioselective C-3 Alkoxycarbonylation of Imidazopyridines by Carbazates
  作者：Durgesh Sarothiya、Rajesh T. Bhawale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01742

  日期：2022.11.4

  bengal as a photoredox catalyst at room temperature has been developed. Biologically important alkoxycarboxylated imidazo[1,2-a]pyridines at the C-3 position as well as coumarins and quinoxalin-2(1H)-ones have been prepared. The present approach has the advantage of having a user- and eco-friendly catalyst, a carbonyl source, as well as extremely mild conditions for direct and regioselective C–H alkoxycarbonylation

  已开发出一种温和且环保的可见光介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶杂环化合物的区域选择性 C-H 烷氧基羰基化反应，该反应在室温下使用玫瑰红作为光氧化还原催化剂。已经制备了 C-3 位具有重要生物学意义的烷氧基羧基化咪唑并 [1,2 - a ] 吡啶以及香豆素和喹喔啉-2(1 H )-酮。本方法的优点是具有用户友好和生态友好的催化剂、羰基源，以及由可见光作为绿色能源介导的直接和区域选择性 C-H 烷氧基羰基化的极其温和的条件。