methyl 2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate | 500187-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 500187-45-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 270.263
• InChiKey: RUCZUNHKXFOZGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 盐酸 、 异丙基氯化镁 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Methyl 4-[2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Hybrid-Designed Inhibitors of p38 MAP Kinase Utilizing N-Arylpyridazinones

  摘要：

  Imidazo[1,2-alpha]pyridyl N-arylpyridazinones were hybridized from the classic pyridinylimidazoles and the more recent dual hydrogen bond acceptors, resulting in a new structural class of selective p38 MAP kinase inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm025585h
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hybrid-Designed Inhibitors of p38 MAP Kinase Utilizing N-Arylpyridazinones

  摘要：

  Imidazo[1,2-alpha]pyridyl N-arylpyridazinones were hybridized from the classic pyridinylimidazoles and the more recent dual hydrogen bond acceptors, resulting in a new structural class of selective p38 MAP kinase inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm025585h

文献信息

• Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via Near UV Light-Induced Cyclization of Azirinylpyridinium Salts
  作者：Ilya P. Filippov、Anastasiya V. Agafonova、Gleb D. Titov、Ilia A. Smetanin、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00514

  日期：2022.5.6

  An efficient one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from 2-bromoazirines and pyridines has been developed. The construction of the bicyclic framework of imidazo[1,2-a]pyridines occurs in two steps through the formation of (2H-azirin-2-yl)pyridinium bromides followed by dehydrobrominative UV light-induced cyclization. The method can also be applied for the synthesis of imidazo[2,1-a]isoquinolines

  已经开发了一种从 2-溴吖嗪和吡啶有效地一锅法合成咪唑并[1,2 - a ]吡啶的方法。咪唑并[1,2- a ]吡啶双环骨架的构建分两步进行，即形成(2 H -azirin-2-yl)溴化吡啶，然后进行脱氢溴化紫外光诱导环化。该方法还可用于合成咪唑并[2,1- a ]异喹啉。在溶液中不稳定，(2 H -azirin-2-yl)pyridinium/isoquinolinium bromides被定量转化为稳定的四氟硼酸盐，在溴离子存在下紫外照射下可环化为咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Organic-Dye-Catalyzed Visible-Light-Mediated Regioselective C-3 Alkoxycarbonylation of Imidazopyridines by Carbazates
  作者：Durgesh Sarothiya、Rajesh T. Bhawale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01742

  日期：2022.11.4

  bengal as a photoredox catalyst at room temperature has been developed. Biologically important alkoxycarboxylated imidazo[1,2-a]pyridines at the C-3 position as well as coumarins and quinoxalin-2(1H)-ones have been prepared. The present approach has the advantage of having a user- and eco-friendly catalyst, a carbonyl source, as well as extremely mild conditions for direct and regioselective C–H alkoxycarbonylation

  已开发出一种温和且环保的可见光介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶杂环化合物的区域选择性 C-H 烷氧基羰基化反应，该反应在室温下使用玫瑰红作为光氧化还原催化剂。已经制备了 C-3 位具有重要生物学意义的烷氧基羧基化咪唑并 [1,2 - a ] 吡啶以及香豆素和喹喔啉-2(1 H )-酮。本方法的优点是具有用户友好和生态友好的催化剂、羰基源，以及由可见光作为绿色能源介导的直接和区域选择性 C-H 烷氧基羰基化的极其温和的条件。
• Hybrid-Designed Inhibitors of p38 MAP Kinase Utilizing <i>N</i>-Arylpyridazinones
  作者：Steven L. Colletti、Jessica L. Frie、Elizabeth C. Dixon、Suresh B. Singh、Bernard K. Choi、Giovanna Scapin、Catherine E. Fitzgerald、Sanjeev Kumar、Elizabeth A. Nichols、Stephen J. O'Keefe、Edward A. O'Neill、Gene Porter、Koppara Samuel、Dennis M. Schmatz、Cheryl D. Schwartz、Wesley L. Shoop、Chris M. Thompson、James E. Thompson、Ruixiu Wang、Andrea Woods、Dennis M. Zaller、James B. Doherty

  DOI：10.1021/jm025585h

  日期：2003.1.1

  Imidazo[1,2-alpha]pyridyl N-arylpyridazinones were hybridized from the classic pyridinylimidazoles and the more recent dual hydrogen bond acceptors, resulting in a new structural class of selective p38 MAP kinase inhibitors.