(2S,3R)-3-nonyloxiranemethanol triflate | 706820-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-nonyloxiranemethanol triflate
• 英文别名: [(2S,3R)-3-nonyloxiran-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 706820-68-0
• 化学式: C₁₃H₂₃F₃O₄S
• 分子量: 332.384
• InChiKey: WXQFSPGLTDDPNZ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-nonyloxiranemethanol triflate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-nonyl-3-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis and Deployment of (2S,3R)-2-(2Z,5Z-Octadienyl)-3-nonyloxirane, a Pheromone of the Pink Moth, Lymantria mathura

  摘要：

  We report two new syntheses of (2S,3R)-2-(2Z5Z-octadienyl)-3-nonyloxirane, the main sex pheromone component of the pink moth, Lymantria mathura. The key step in the first route was the construction of (Z,Z)-1-bromo-1,4-heptadiene (6), which was coupled in the final step with 2-iodomethyl-3-nonyloxirane 4 via a Grignard reaction. The second approach employed alkylation of 1,4-heptadiynyllithium with epoxy triflates 7 in ether/hexane and provided the pheromone in greater than or equal to37% overall yield from alcohol 2. The 4:1 ratio of pheromone enantiomers, reportedly the most attractive to pink moth males, can be directly crafted from appropriately selected Sharpless asymmetric epoxidation conditions.

  DOI：

  10.1021/jf035506q
• 作为产物：
  描述：

  Z-2-dodecenol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2S,3R)-3-nonyloxiranemethanol triflate
  参考文献：
  名称：

  三种烯基环氧化物的不对称合成：制作榆树飞蛾和苹果蛾的性信息素

  摘要：

  实现了榆树蛾和苹果蛾性信息素的简明合成。关键步骤是乙炔离子的烷基化、Sharpless不对称环氧化和Brown's P2-Ni还原。该方法提供的榆树蛾 (1) 的性信息素总产量为 31%，苹果蛾 (2, 3) 的性信息素总产量为 26% 和 32%。三种最终产品的ee值均达到99%。合成的信息素在管理和控制这些害虫方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.3390/molecules29092136