(E)-methyl 3-[3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyloxy]-6-[(2,6-dichlorophenylthio)-methyl]-2-pyridinyl]-2-propenoate | 1026429-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-methyl 3-[3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyloxy]-6-[(2,6-dichlorophenylthio)-methyl]-2-pyridinyl]-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[6-[(2,6-dichlorophenyl)sulfanylmethyl]-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethoxy]pyridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1026429-34-4
• 化学式: C₂₅H₂₃Cl₂NO₄S
• 分子量: 504.434
• InChiKey: SDLJAKRJRFEZKG-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-[3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyloxy]-6-[(2,6-dichlorophenylthio)-methyl]-2-pyridinyl]-2-propenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-{6-(2,6-Dichloro-phenylsulfanylmethyl)-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethoxy]-pyridin-2-yl}-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-3- [6-[[（（2,6-二氯苯基）硫代]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸：一种高亲和力的白三烯B4受体拮抗剂，具有口服抗炎活性。

  摘要：

  基于高亲和力白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SB 201146（1）的广泛结构活性研究导致鉴定（E）-3- [6-[[（（2,6-dichlorophenyl）-thio]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸（3）。该化合物对人嗜中性白细胞LTB4受体具有高亲和力（Ki = 0.78 nM），阻断LTB4诱导的Ca2 +动员，IC50为6.6 +/- 1.5 nM，并在小鼠皮肤炎症模型中表现出强效的口服和局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm960248s
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-methyl 3-[3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyloxy]-6-[(2,6-dichlorophenylthio)-methyl]-2-pyridinyl]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-3- [6-[[（（2,6-二氯苯基）硫代]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸：一种高亲和力的白三烯B4受体拮抗剂，具有口服抗炎活性。

  摘要：

  基于高亲和力白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SB 201146（1）的广泛结构活性研究导致鉴定（E）-3- [6-[[（（2,6-dichlorophenyl）-thio]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸（3）。该化合物对人嗜中性白细胞LTB4受体具有高亲和力（Ki = 0.78 nM），阻断LTB4诱导的Ca2 +动员，IC50为6.6 +/- 1.5 nM，并在小鼠皮肤炎症模型中表现出强效的口服和局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm960248s

文献信息

• PROCESS FOR MAKING PHENYLTHIOMETHYLPYRIDINYLALKENOATES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0649408A1

  公开（公告）日：1995-04-26
• EP0649408A4
  申请人：——

  公开号：EP0649408A4

  公开（公告）日：1995-06-21
• [EN] PROCESS FOR MAKING PHENYLTHIOMETHYLPYRIDINYLALKENOATES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE PHENYLTHIOMETHYLPYRIDINYLALCENOATES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1994000433A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  (EN) This invention relates to a process of making a compound of formula (I) where R1 contains an $g(a),$g(b)-unsaturated carbonyl group and Rn is hydrogen or nonhydrogen radicals which do not have a functional group which interferes with the coupling reaction, which process comprises coupling a thiolphenol or phenylalkylmercaptan with a chloromethylpyridine in the presence of DBU under an inert atmosphere. These compounds are leukotriene antagonists and as such can be used in treating various diseases associated with leukotrienes.(FR) L'invention concerne un procédé de production d'un composé représenté par la formule (I) dans laquelle R1 contient un groupe carbonyle $g(a),$g(b)-insaturé et Rn représente des radicaux hydrogène ou non hydrogène ne possédant pas de groupe fonctionnel empêchant la réaction de copulation, ledit procédé consistant en la copulation d'un thiolphénol ou d'un phénylalkylmercaptan avec un chlorométhylpyridine en présence de DBU (1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ène) dans une atmosphère inerte. Ces composés sont des antagonistes des leucotriènes et, en tant que tels, peuvent s'utiliser pour traiter différentes maladies associées aux leucotriènes.
• (<i>E</i>)-3-[6-[[(2,6-Dichlorophenyl)thio]methyl]-3-(2-phenylethoxy)-2-pyridinyl]-2- propenoic Acid:  A High-Affinity Leukotriene B₄ Receptor Antagonist with Oral Antiinflammatory Activity
  作者：Robert A. Daines、Pamela A. Chambers、James J. Foley、Don E. Griswold、William D. Kingsbury、Lenox D. Martin、Dulcie B. Schmidt、Kelvin K. C. Sham、Henry M. Sarau

  DOI：10.1021/jm960248s

  日期：1996.1.1

  An extensive structure-activity study based around the high-affinity leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist SB 201146 (1) led to the identification of (E)-3-[6-[[(2,6-dichlorophenyl)-thio]methyl]-3-(2-phenylethoxy)-2- pyridinyl]-2-propenoic acid (3). This compound displays high affinity for the human neutrophil LTB4 receptor (Ki = 0.78 nM), blocks LTB4-induced Ca2+ mobilization with an IC50 of 6

  基于高亲和力白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SB 201146（1）的广泛结构活性研究导致鉴定（E）-3- [6-[[（（2,6-dichlorophenyl）-thio]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸（3）。该化合物对人嗜中性白细胞LTB4受体具有高亲和力（Ki = 0.78 nM），阻断LTB4诱导的Ca2 +动员，IC50为6.6 +/- 1.5 nM，并在小鼠皮肤炎症模型中表现出强效的口服和局部抗炎活性。