(4R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanethiol | 16495-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanethiol
• 英文别名: (R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanethiol；(+)-(R)-(2,3-isopropylidenedioxy)propanethiol；(R)-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanethiol；O,O'-isopropylidene-D-1-thio-glycerol；[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanethiol
• CAS: 16495-19-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: RRSKRQNJIKJPBI-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanethiol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 (-)-(R)-3-mercapto-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷的合成作为潜在的抗乙型肝炎病毒药物

  摘要：

  合成了一类新的具有结合到三个杂原子上的C 1原子的核苷。2'-Thia-2'，3'-二脱氧胞苷是该系列的先导化合物。由（±）-合成了（±）-β-2'-Thia-1'，3'-二脱氧胞苷（6）和（±）-α-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（7）。 3-巯基1,2-丙二醇。从光学纯的（S）-合成对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（α-D-形式，β-D-形式，α-1-形式和β-L-形式）还描述了对甲苯磺酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂丙酰基）甲基（8）及其（R）-异构体18。初步生物学结果表明（+）-β-D-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（26）反对人乙型肝炎病毒中最活跃的与ED 50的3μ中号。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340330
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 在 氨 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (4R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷的合成作为潜在的抗乙型肝炎病毒药物

  摘要：

  合成了一类新的具有结合到三个杂原子上的C 1原子的核苷。2'-Thia-2'，3'-二脱氧胞苷是该系列的先导化合物。由（±）-合成了（±）-β-2'-Thia-1'，3'-二脱氧胞苷（6）和（±）-α-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（7）。 3-巯基1,2-丙二醇。从光学纯的（S）-合成对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（α-D-形式，β-D-形式，α-1-形式和β-L-形式）还描述了对甲苯磺酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂丙酰基）甲基（8）及其（R）-异构体18。初步生物学结果表明（+）-β-D-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（26）反对人乙型肝炎病毒中最活跃的与ED 50的3μ中号。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340330

文献信息

• Dithiols. Part XXIII. Optically active forms of 2,3-dimercaptopropanol and related thiols
  作者：A. K. M. Anisuzzaman、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39670001021

  日期：——

  A new synthesis of 2,3-dimercaptopropanol, from 1,2-O-isopropylideneglycerol, by way of benzyl 2,3-epoxy-propyl ether, is described. Following a similar route, (R)-2,3-dimercaptopropanol has been synthesised from (S)-1,2-O-isopropylideneglycerol through (S)-benzyl 2,3-epoxypropyl ether. By other routes, (S)-1,2-O-iso-propylideneglycerol is also converted (i) through (R)-benzyl 2,3-epoxypropyl ether

  描述了由1,2- O-异亚丙基甘油通过苄基2,3-环氧-丙基醚新合成2,3-二巯基丙醇。按照类似的路线，已经通过（S）-1,2- O-异亚丙基甘油通过（S）-苄基2,3-环氧丙基醚合成了（R）-2,3-二巯基丙醇。通过其他途径，（S）-1,2 - O-异亚丙基甘油也通过（R）-苄基2,3-环氧丙醚被（i）转化为（S）-2,3-二巯基丙醇，（ii）。 ）通过（R）-2,3-异丙基二烯二氧基丙基硫醇乙酸酯转化为（R）-3-巯基丙烷-1,2-二醇，和（iii）通过（将R）-苄基2，3-表硫丙基醚转化为（S）-2-巯基丙醇。
• 噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的 应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN106565696B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明涉及噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的噁二唑类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物，以及其治疗具有IDO介导的色氨酸代谢途径病理学特征的疾病的用途，所述的疾病包括癌症、阿尔茨海默病、自身免疫性疾病、抑郁症、焦虑症、白内障、心理障碍和艾滋病。其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• An Expedient Route to New Spiroheterocycles: Synthesis and Structural Studies
  作者：Marlène Goubert、Isabelle Canet、Marie-Eve Sinibaldi

  DOI：10.1002/ejoc.200600448

  日期：2006.11

  We have developed a short, efficient and enantioselective synthesis of 1,4,7,10-tetraoxa- and 1,7-dioxa-4,10-dithiaspiro[5.5]undecanes. The method involved the reaction of solketal 5 or thiol derivative 6 with 1,3-dichloropropanone O-benzyloxime (4) which affords the conveniently protected symmetrical ketones 7 and 8. Elaboration of the required 4,10-disubstituted-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane systems

  我们开发了一种简短、高效和对映选择性合成的 1,4,7,10-四氧杂-和 1,7-二氧杂-4,10-二硫螺[5.5]十一烷。该方法涉及将 solketal 5 或硫醇衍生物 6 与 1,3-二氯丙酮 O-苄肟 (4) 反应，得到方便保护的对称酮 7 和 8。 所需的 4,10-二取代-1,7-二氧杂环己烷的制备[5.5]十一烷系统1和2需要在酸性介质中进行最终的“一锅”脱保护-螺环化过程。通过核磁共振光谱明确地确定了螺缩酮的结构和构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• [EN] ANTIMICROBIAL AND ANTIVIRAL SULFUR CONTAINING GLYCEROL MONOESTER DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MONOESTER DE GLYCÉROL CONTENANT DU SOUFRE ANTIMICROBIEN ET ANTIVIRAL
  申请人：NICHE BIOPHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2022061365A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  The disclosure relates generally novel sulfur containing glycerol mono- ester derivatives and methods useful for treating gram positive, gram negative, fungal and envelope viral infections in a patient.

  本披露涉及一般的新型含硫甘油单酯衍生物和用于治疗患者的革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、真菌和包膜病毒感染的方法。
• Pharmaceutical compositions containing thio-dioxolane derivatives having mucolytic activity
  申请人：PROTER S.p.A.

  公开号：EP0288871A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  The present invention relates to pharmaceutical compositions contaning thiodioxolane derivatives having an interesting mucolytic activity, and to a process for the preparation of said thiodioxolane derivatives of the general structural formula in which the carbon atom marked with an asterisk indicates a asimmetry center in the molecule, X represents an hydroxy group or -SRʺ and Rʺ is hydrogen or a suitable acylic radical, R rapresents hydrogen, a lower alkyl, a lower hydroxy alkyl, or phenyl, Rʹ represents a lower alkyl, a lower hydroxy alkyl, phenyl, -(CH₂)nSRʺ where n is a whole number between 1 and 3 and Rʺ has the above indicated meaning, with condition that X and Rʹ can never be both type of groups.

  本发明涉及含有具有有趣的粘液溶解活性的硫代二氧杂环戊烷衍生物的药物组合物，以及制备上述硫代二氧杂环戊烷衍生物的工艺，其结构通式为 其中标有星号的碳原子表示分子中的一个相似中心、 X代表羟基或-SRʺ，Rʺ代表氢或合适的酰基、 R代表氢、低级烷基、低级羟基烷基或苯基、 Rʹ代表低级烷基、低级羟基烷基、苯基、-(CH₂)nSRʺ，其中 n 是介于 1 和 3 之间的整数，Rʺ 具有上述含义，条件是 X 和 Rʹ 绝不可以是两种类型的基团。