(E,4S)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxan-5-imine | 126177-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,4S)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxan-5-imine
• CAS: 126177-98-8
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 256.345
• InChiKey: BJWCQFCNELQSAF-AXNDHVTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxan-5-imine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S,5R,6S)-4-Hydroxymethyl-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dioxan-5-one as C3-building block for the diastereo- and enantioselective synthesis of C5- to C9-deoxy sugars using the SAMP-/RAMP-hydrazone method

  摘要：

  The diastereo- and enantioselective synthesis of deoxy- and, dideoxysugars is demonstrated using the protected dihydroxyacetone derivative 8 as a C3-building block in combination with the SAMP-/RAMP-hydrazone method.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60439-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 叔丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (E,4S)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxan-5-imine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Alkylation of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one Using the SAMP-/RAMP-Hydrazone Method

  摘要：

  石化的 SAMP-腙 (S)-3 [(S)-1-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-亚基氨基)-2-甲氧基甲基吡咯烷] 被用作手性 1、在整体对映选择性δ-±-烷基化反应中作为手性 1,3-二羟基丙酮-烯酸酯等效物 C，可得到 4-烷基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊-5-酮 (S)-5a-i，整体化学收率高，对映体纯度高（ee = 88 - ⧠93%）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27298

文献信息

• Enantioselective Alkylation of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one Using the SAMP-/RAMP-Hydrazone Method
  作者：Dieter Enders、Bernhard Bockstiegel

  DOI：10.1055/s-1989-27298

  日期：——

  The lithiated SAMP-hydrazone (S)-3 [(S)-1-(2,2-dimethyl-1, 3-dioxan-5-ylideneamino)-2-methoxymethylpyrrolidine] is used as a chiral 1,3-dihydroxyacetone-enolate equivalent C in overall enantioselective α-alkylations leading to 4-alkyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ones (S)-5a-i in good overall chemical yields and of high enantiomeric purity (ee = 88 - ≧ 93%.

  石化的 SAMP-腙 (S)-3 [(S)-1-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-亚基氨基)-2-甲氧基甲基吡咯烷] 被用作手性 1、在整体对映选择性δ-±-烷基化反应中作为手性 1,3-二羟基丙酮-烯酸酯等效物 C，可得到 4-烷基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊-5-酮 (S)-5a-i，整体化学收率高，对映体纯度高（ee = 88 - ⧠93%）。
• ENDERS, DIETER;BOCKSTIEGEL, BERNHARD, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 493-496
  作者：ENDERS, DIETER、BOCKSTIEGEL, BERNHARD

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dioxan-5-one as C3-building block for the diastereo- and enantioselective synthesis of C5- to C9-deoxy sugars using the SAMP-/RAMP-hydrazone method
  作者：D. Enders、U. Jegelka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60439-2

  日期：1993.4

  The diastereo- and enantioselective synthesis of deoxy- and, dideoxysugars is demonstrated using the protected dihydroxyacetone derivative 8 as a C3-building block in combination with the SAMP-/RAMP-hydrazone method.