(2S)-4-[(8S)-8,9-dihydroxynonyl]-2-methyl-2H-furan-5-one | 222190-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-4-[(8S)-8,9-dihydroxynonyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 222190-55-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: VFBWRKILUFTMDC-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[(8S)-8,9-dihydroxynonyl]-2-methyl-2H-furan-5-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (5S,8'R)-3-(8',9'-Epoxynonanyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (10R)- and (10S)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10

  摘要：

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。

  DOI：

  10.1021/jo982241j
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -65.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.83h， 生成 (2S)-4-[(8S)-8,9-dihydroxynonyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (10R)- and (10S)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10

  摘要：

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。

  DOI：

  10.1021/jo982241j

文献信息

• Synthesis of a key intermediate for corossolin using hydrolytic kinetic resolution of epoxides
  作者：Qian Yu、Yikang Wu、Li-Jun Xia、Min-Hua Tang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/a808923j

  日期：——

  A convergent synthesis of the key intermediate for corossolin has been achieved using hydrolytic resolution of epoxides as the key step, which extends the scope of the applicable substrates for hydrolytic kinetic resolution to cover multifunctionalized large molecules.

  以环氧化物的水解分解为关键步骤，实现了科罗索林关键中间体的聚合合成，从而将水解动力学分解的适用底物范围扩大到多功能大分子。
• Parallel Fragment Assembly Strategy Towards Multiple-Ether Mimicry of Anticancer Annonaceous Acetogenins
  作者：Sheng Jiang、Yan Li、Xiao-Guang Chen、Tai-Shan Hu、Yu-Lin Wu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/anie.200352681

  日期：2004.1.5
• Yu, Qian; Wu, Yikang; Ding, Hui, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 9, p. 1183 - 1188
  作者：Yu, Qian、Wu, Yikang、Ding, Hui、Wu, Yu-Lin

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (10<i>R</i>)- and (10<i>S</i>)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10
  作者：Qian Yu、Zhu-Jun Yao、Xiao-Guang Chen、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1021/jo982241j

  日期：1999.4.1

  (10R) and (10S)-corossolin have been synthesized by coupling of the alkyne intermediate 18 with epoxide 27 or 29, respectively. Comparison of the physical data of both synthetic corossolins with those reported for the natural one shows that the configuration at C-10 of the natural corossolin is highly likely to be R. The R isomer is found to be 18 times as active as the S isomer in the preliminary in vitro tests against the B16BL6 cell line.

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。