benzyl 1-thio-β-D-mannopyranoside | 74590-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-benzylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 74590-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: DFHLGNPEEWMYFO-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl 1-thio-β-D-mannopyranoside 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 sodium phosphate buffer 、 Agrobacterium sp. β-glucosidase 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用土壤杆菌属的酶法合成二糖。β-葡萄糖苷酶

  摘要：

  摘要利用土壤杆菌属（Agrobacterium sp。）的转糖基化活性已经实现了几种寡糖的合成，收率高达65％。β-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）。使用对硝基苯基β-d-吡喃半乳糖苷，β-d-甘露吡喃糖基氟化物和d-葡萄糖醛作为糖基供体以及一系列苯基1-硫代，苄基1-硫代和苄基β研究了糖基化反应的区域选择性-d-糖吡喃糖苷作为糖基受体。确定分离出的产物对于所有糖基受体均含有β-（1→3）和/或β-（1→4）糖苷键的混合物，但β-d-半乳糖构型受体除外，其中β-的混合物为-观察到（1→3）和β-（1→6）键。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10040-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 sodium methylate 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  胰岛素样和胰岛素拮抗的碳水化合物衍生物。芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  合成了许多新颖的芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷，用于评估胰岛素样和胰岛素拮抗性质。通过Helferich和Schmitz-Hillebrecht的通用方法制备取代的苯基α-D-甘露糖吡喃糖苷，通过对应于芳族糖苷的迈克尔合成的方法制备取代的苯基1-硫代α-D-甘露糖吡喃糖苷，以及芳烷基。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖的芳烷基化作用制备1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷（15），然后进行O-脱乙酰化。通过将2-O-乙酰基-α-D反应的产物2-S-（四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-thiopseudourea氢溴酸盐中的mid基进行碱性裂解，得到化合物15。 -甘露糖基溴与硫脲。苄基1-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85657-8

文献信息

• OLIGOMANNOSIDES DE SYNTHESE, LEUR PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CENTRE HOSPITALIER REGIONAL ET UNIVERSITAIRE DE LILLE

  公开号：EP1232167A1

  公开（公告）日：2002-08-21
• [EN] SYNTHETIC OLIGOMANNOSIDES, PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] OLIGOMANNOSIDES DE SYNTHESE, LEUR PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CHRU LILLE

  公开号：WO2001038338A1

  公开（公告）日：2001-05-31

  La présente invention concerne des oligommannosides produits par synthèse chimique, homologues aux oligomannosides de la paroi d'un organisme infectieux ou pathogène, ou un dérivé de celui-ci, comme une levure, un champignon, un virus, une bactérie. L'invention concerne également la préparation desdits oligomannosides de synthèse ainsi que leur utilisation pour le diagnostic ou la prévention d'infection.
• Enzymatic synthesis of disaccharides using Agrobacterium sp. β-glucosidase
  作者：Heiko Prade、Lloyd F. Mackenzie、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10040-4

  日期：1997.12

  yields up to 65%, has been achieved by utilizing the transglycosylation activity of Agrobacterium sp. β-glucosidase (EC 3.2.1.21). The regioselectivity of the glycosylation reaction was investigated using p -nitrophenyl β- d -galactopyranoside, β- d -mannopyranosyl fluoride and d -glucal as glycosyl donors and a series of phenyl 1-thio-, benzyl 1-thio-, and benzyl β- d -glycopyranosides as glycosyl acceptors

  摘要利用土壤杆菌属（Agrobacterium sp。）的转糖基化活性已经实现了几种寡糖的合成，收率高达65％。β-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）。使用对硝基苯基β-d-吡喃半乳糖苷，β-d-甘露吡喃糖基氟化物和d-葡萄糖醛作为糖基供体以及一系列苯基1-硫代，苄基1-硫代和苄基β研究了糖基化反应的区域选择性-d-糖吡喃糖苷作为糖基受体。确定分离出的产物对于所有糖基受体均含有β-（1→3）和/或β-（1→4）糖苷键的混合物，但β-d-半乳糖构型受体除外，其中β-的混合物为-观察到（1→3）和β-（1→6）键。
• Insulin-like, and insulin-antagonistic, carbohydrate derivatives. The synthesis of aryl and aralkyl d-mannopyranosides and 1-thio-d-mannopyranosides
  作者：Philippe L. Durette、Tsung Y. Shen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85657-8

  日期：1980.5

  of novel, aryl and aralkyl D-mannopyranosides and 1-thio-D-mannopyranosides were synthesized for evaluation of insulin-like and insulin-antagonistic properties. The substituted-phenyl alpha-D-mannopyranosides were prepared by the general procedure of Helferich and Schmitz-Hillebrecht, the substituted-phenyl 1-thio-alpha-D-mannopyranosides by a method corresponding to the Michael synthesis of aromatic

  合成了许多新颖的芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷，用于评估胰岛素样和胰岛素拮抗性质。通过Helferich和Schmitz-Hillebrecht的通用方法制备取代的苯基α-D-甘露糖吡喃糖苷，通过对应于芳族糖苷的迈克尔合成的方法制备取代的苯基1-硫代α-D-甘露糖吡喃糖苷，以及芳烷基。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖的芳烷基化作用制备1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷（15），然后进行O-脱乙酰化。通过将2-O-乙酰基-α-D反应的产物2-S-（四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-thiopseudourea氢溴酸盐中的mid基进行碱性裂解，得到化合物15。 -甘露糖基溴与硫脲。苄基1-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷