2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one | 14367-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 14367-80-7
• 化学式: C₈H₆N₂O₅
• 分子量: 210.146
• InChiKey: UJLJTTKZVUPJBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  347.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-N-(3-bromophenyl)-3,4-dimethyl-N-(2-nitro-1-(3-nitrophenyl)vinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化硝化烯胺与二芳基碘鎓盐的N-芳基化

  摘要：

  开发了一种新颖的合成方法，该方法利用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和氯化铜（I）作为催化剂，用于亚硝胺衍生物的N-芳基化。该方法能够在温和的催化条件下以异常的杂原子偏好和高效率轻松地从高价物质转移芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01591
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-3-nitrobenzene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CCCXXIX。—ω-取代的苯乙酮衍生物的反应。ω的部分I.ω卤代衍生物米-andω p -dinitroacetophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002416

文献信息

• Formation of new C–O and C–N bonds via base promoted Csp2–Csp3 bond cleavage of α-nitro ketone
  作者：Manas Jyoti Sarma、Arun Jyoti Borah、Kamal Krishna Rajbongshi、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.002

  日期：2015.12

  A catalyst free protocol has been developed for nucleophilic Csp2–Csp3 bond cleavage of α-nitroketone in the presence of potassium carbonate to create new C–O and C–N bonds. A series of different substituted α-nitroketones could be selectively cleaved and converted into corresponding esters and tosylamides in the presence of alcohols and bromamine-T, respectively.

  已经开发出无催化剂的亲核试剂方案 CSP2–CSP3在碳酸钾存在下，α-硝基酮的键裂解产生新的C–O和C–N键。在醇和溴胺-T存在下，可以选择性地裂解一系列不同的取代的α-硝基酮并将其转化为相应的酯和甲苯磺酰胺。
• Simple route to multisubstituted tetrahydropyrimidines
  作者：Zoltán Vincze、Mihály V. Pilipecz、Pál Scheiber、Tamás R. Varga、Gábor Tóth、Péter Nemes

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.100

  日期：2015.9

  a simple ring closure with formaldehyde to give the title compounds in good yields. The protocol reported has the advantages of mild reaction conditions, easy workup and inexpensive reagents. In an attempted removal of the 4-methoxy-phenyl protecting group from the 4-methoxy-phenyl substituted hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine derivative, an unexpected periodic acid mediated ring cleavage and phenyl

  作为对亚硝胺的合成应用的正在进行的研究的一部分，制备了几种新的密集取代的嘧啶和吡咯并嘧啶衍生物。因此，通常以一锅法将2-硝基亚甲基吡咯烷和一些苯基-（2-硝基-1-苯基-乙烯基）-胺型开环亚硝胺与乙醛酸乙酯和取代的苯胺反应，以提供用于随后的环化。将这些包含1,3-二胺型分子片段的化合物与甲醛进行简单的闭环反应，以高收率得到标题化合物。报告的方案具有反应条件温和，后处理容易和试剂便宜的优点。 试图从4-甲氧基-苯基取代的六氢吡咯并[1,2- c ]嘧啶衍生物中除去4-甲氧基-苯基保护基，发现了意外的高碘酸介导的环裂解和苯基迁移。通过光谱数据证实了合成的新化合物的结构，特别是讨论了4-（4-硝基-苯基）-丁-3-烯酸乙酯衍生物的旋转受阻和异常的1 H NMR特性。
• Design, synthesis and structure-activity evaluation of novel 2-pyridone-based inhibitors of α-synuclein aggregation with potentially improved BBB permeability
  作者：Alejandro Mahía、Samuel Peña-Díaz、Susanna Navarro、Juan José Galano-Frutos、Irantzu Pallarés、Jordi Pujols、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez、Salvador Ventura、Javier Sancho

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105472

  日期：2021.12

  route has been reported until now, which hampers the molecule progress towards clinical trials. To circumvent those problems, we describe here an efficient and economical route that enables the synthesis of SynuClean-D with good yields as well as the synthesis of SynuClean-D derivatives. Structure-activity comparison of the new compounds with SynuClean-D reveals the functional groups of the molecule

  帕金森病 (PD) 是第二种最常见的人类神经退行性疾病，其治疗仍然是有症状的。开发能够阻止或至少减缓 PD 进展的药物将使全世界数百万人受益。SynuClean-D是一种基于 2-吡啶酮的低分子量候选药物，可抑制人培养细胞中 α-突触核蛋白的聚集，并防止PD秀丽隐杆线虫模型中多巴胺能神经元的退化。改进SynuClean-D药代动力学/药效学特性、进行结构/活性研究和测试其在哺乳动物 PD 模型中的功效需要使用 gr 量的化合物。然而，没有足够的化合物在售，并且到目前为止还没有报道合成路线，这阻碍了分子向临床试验的进展。为了避免这些问题，我们在此描述了一种有效且经济的途径，该途径能够以良好的收率合成 SynuClean- D以及SynuClean-D衍生物的合成。新化合物与SynuClean-D的结构活性比较揭示了可以在没有活性损失的情况下处理的分子官能团以及对干扰 α-突触核蛋白聚集至关重
• A New Method for the Preparation of α-Nitroacetophenones
  作者：Mark A. Ashwell、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1055/s-1988-27523

  日期：——

  Treatment of readily available substituted β-nitrostyrenes with tert-butyl hydroperoxide and butyllithium gives synthetically useful α-nitroacetophenones in good yield.

  用叔丁基过氧化氢和丁基锂处理现成的取代δ-硝基苯烯，可合成出产率很高的δ-硝基苯乙酮。
• Unexpected C-C bond cleavage of<font>α</font>-nitroketone in the presence of TsNBr₂: A new pathway for C-N bond formation
  作者：Manas Jyoti Sarma、Prodeep Phukan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1135348

  日期：2016.2

  A new catalyst-free protocol for C-N bond formation via the cleavage of -nitroketone has been developed. When -nitroketones are treated with TsNBr2 in the presence of potassium carbonate, unexpected cleavage of C(O)-CHNO2 bond of -nitroketone was observed followed by the formation of corresponding amide. Various nitroketones could be converted to corresponding amide using this procedure.