(Z)-3-methyl-3-cyclopentadecen-1-one | 22442-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-3-cyclopentadecen-1-one
• 英文别名: (Z)-3-methylcyclopentadec-3-en-1-one；(3Z)-3-methylcyclopentadec-3-enone；3-Methyl-cyclopentadec-3(Z)-en-1-on；(3Z)-3-methylcyclopentadec-3-en-1-one
• CAS: 22442-02-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: XCTNBEARRRQBOE-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-3-cyclopentadecen-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  （±）-Muscone的简短合成

  摘要：

  （±）-Muscone（（±）-1）是由2-（2'-methylprop-2'-enyl）cyclododecan-1-one（2）分三步合成的。该合成涉及两个关键转化：路易斯酸介导的分子内烯反应（23）和双环醇钾3a'的β裂解为大环烯酮（Z）-11的转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730416
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,13aS)-2-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,13a-dodecahydrocyclopenta[12]annulen-3a-ol 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAUTENSTRAUCH, VALENTIN;SNOWDEN, ROGER L.;LINDER, SIMON M., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 896-901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Macrocyclization by a Novel Oxy-Oxonia-Cope Reaction: Synthesis and Olfactory Properties of New Macrocyclic Musks
  作者：Yue Zou、Halima Mouhib、Wolfgang Stahl、Andreas Goeke、Quanrui Wang、Philip Kraft

  DOI：10.1002/chem.201200882

  日期：2012.6.4

  Musk made to odor: A new oxy‐oxonia‐Cope macrocyclization to (3Z)‐configured cycloalk‐3‐en‐1‐yl formates is reported, which is useful in the synthesis of unsaturated and saturated macrocyclic ketones (see scheme). The synthesized structures provide new insight into the structure–odor correlation of musks, making it likely for macrocyclic and linear alicyclic musks to address the same olfactory receptors

  产生气味的麝香：报道了一种新的氧-氧-氧化-应付大环化为（3 Z）-构型的环烷-3-烯-1-基甲酸酯，可用于合成不饱和和饱和的大环酮（参见方案）。合成的结构为麝香的结构-气味相关性提供了新的见识，使大环和线性脂环族麝香有可能解决相同的嗅觉受体。
• ３−メチルシクロペンタデセノン類の製造方法
  申请人：株式会社 東邦アーステック

  公开号：JP2017165663A

  公开（公告）日：2017-09-21

  【課題】効率的に３−メチルシクロペンタデセノン類を製造できる３−メチルシクロペンタデセノン類の製造方法を提供する。【解決手段】ＣＨ３ＣＯ（ＣＨ２）１２ＣＯＣＨ３の化学式で示される２，１５−ヘキサデカンジオンの分子内縮合反応により、３−メチルシクロペンタデセノン類を製造する。そして、分子内縮合反応では、ＢＥＴ比表面積が１０ｍ２／ｇ以下の触媒を用いることで、触媒上での分子間縮合反応の増加による収率の低下を抑制できるとともに、触媒の劣化を抑制できるので、分子内縮合反応で効率的に３−メチルシクロペンタデセノン類を製造できる。また、触媒は、酸化マグネシウム、酸化カルシウムおよび酸化亜鉛のうちの少なくとも１種であると好ましい。【選択図】なし

  提供一种能够高效制造3-甲基环戊十二烯酮类的制造方法。解决方案是通过2,15-十六烷二酮的分子内缩合反应，制造3-甲基环戊十二烯酮类。在分子内缩合反应中，使用BET比表面积小于10m²/g的催化剂，可以抑制由于催化剂上分子间缩合反应增加而导致的收率降低，并且可以抑制催化剂的劣化，从而可以高效地制造3-甲基环戊十二烯酮类。此外，催化剂最好是氧化镁、氧化钙和氧化锌中的至少一种。【选择图】无
• METHOD FOR PRODUCING 3-METHYL-CYCLOPENTADECENONES, METHOD FOR PRODUCING (R)- AND (S)- MUSCONE, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE MUSCONE
  申请人：Doya Masaharu

  公开号：US20110172465A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  By intramolecular condensation reaction of 2,15-hexadecanedione in a gaseous phase with a compound of a Group II element of the Periodic Table as a catalyst, 3-methyl-cyclopentadecenones is generated. Magnesium oxide, calcium oxide, or zinc oxide is desirable as the catalyst for the intramolecular condensation reaction. (R)- and (S)-muscone is generated by subjecting 3-methyl-cyclopentadecenones obtained as above to hydrogenation by using a catalyst. Palladium catalyst is desirable as the hydrogenation catalyst. Optically active muscone is generated by separating 3-methyl-cyclopentadecenones into respective components thereof by means of precision distillation and subsequently subjecting the separated 3-methyl-cyclopentadecenones to asymmetric hydrogenation by using an optically active ruthenium complex catalyst. The production methods described above enable easy and economical production of 3-methyl-cyclopentadecenones, (R)- and (S)-muscone, and optically active muscone.

  通过在气相中使用周期表第二元素化合物作为催化剂，对2,15-己十二酮进行分子内缩合反应，生成3-甲基环戊十五烯酮。镁氧化物、钙氧化物或氧化锌是分子内缩合反应的理想催化剂。通过使用催化剂对上述获得的3-甲基环戊十五烯酮进行加氢反应，生成(R)-和(S)-麝香酮。钯催化剂是加氢反应的理想催化剂。通过精密蒸馏将3-甲基环戊十五烯酮分离成各自的组分，然后使用光学活性钌配合物催化剂对分离的3-甲基环戊十五烯酮进行不对称加氢反应，可以生成光学活性麝香酮。上述生产方法可实现3-甲基环戊十五烯酮、(R)-和(S)-麝香酮以及光学活性麝香酮的易于和经济的生产。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 3-METHYL-CYCLOPENTADECENONE, PROCESS FOR PRODUCTION OF R/S-MUSCONE, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE MUSCONE
  申请人：Doya, Masaharu

  公开号：EP2412696A1

  公开（公告）日：2012-02-01

  By intramolecular condensation reaction of 2,15-hexadecanedione in a gaseous phase with a compound of a Group II element of the Periodic Table as a catalyst, 3-methyl-cyclopentadecenones is generated. Magnesium oxide, calcium oxide, or zinc oxide is desirable as the catalyst for the intramolecular condensation reaction. (R)- and (S)-muscone is generated by subjecting 3-methyl-cyclopentadecenones obtained as above to hydrogenation by using a catalyst. Palladium catalyst is desirable as the hydrogenation catalyst. Optically active muscone is generated by separating 3-methyl-cyclopentadecenones into respective components thereof by means of precision distillation and subsequently subjecting the separated 3-methyl-cyclopentadecenones to asymmetric hydrogenation by using an optically active ruthenium complex catalyst. The production methods described above enable easy and economical production of 3-methyl-cyclopentadecenones, (R)-and (S)-muscone, and optically active muscone.

  2,15-hexadecanedione 在气相中与元素周期表中第二类元素的化合物作为催化剂发生分子内缩合反应，生成 3-甲基环十五烯酮。氧化镁、氧化钙或氧化锌可作为分子内缩合反应的催化剂。使用催化剂使上述获得的 3-甲基环十五烯酮进行氢化反应，生成 (R)- 和 (S)- 木豆酮。氢化催化剂最好使用钯催化剂。通过精密蒸馏将 3-甲基-环十五烯酮分离成相应的组分，然后使用具有光学活性的钌络合物催化剂将分离出来的 3-甲基-环十五烯酮进行不对称氢化，即可生成具有光学活性的麝香酮。通过上述生产方法，可以方便、经济地生产 3-甲基环十五烯酮、(R)-和(S)-麝香酮以及光学活性麝香酮。