1-Phenyl-2-phenylthiopentan-1-one | 59919-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-phenylthiopentan-1-one
• 英文别名: Phenyl (1-Phenylthio)butyl ketone；1-Pentanone, 1-phenyl-2-(phenylthio)-；1-phenyl-2-phenylsulfanylpentan-1-one
• CAS: 59919-12-9
• 化学式: C₁₇H₁₈OS
• 分子量: 270.395
• InChiKey: IADORRFXSRDEMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-phenylthiopentan-1-one 在 sodium periodate 、 甲烷磺酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-1-phenyl-2-phenylthiopent-2en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Durman, John; Grayson, J.Ian; Hunt, Paul G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1939 - 1946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-Phenyl-2-phenylthiopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Durman, John; Grayson, J.Ian; Hunt, Paul G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1939 - 1946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient, Catalyst-free Cross-coupling Reaction of α-Sulfur-substituted Alkylstannanes with Acid Chlorides Leading to α-Sulfur-substituted Ketones
  作者：Hirotaka Kagoshima、Naoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2007.14

  日期：2007.1

  A thermal cross-coupling reaction of α-sulfur-substituted alkylstannanes with acid chlorides is described. A range of substrates can be used for the present reaction and the reaction proceeds by just mixing two components under reflux in mesitylene to give the corresponding α-sulfur-substituted ketones in good yields.

  描述了 α-硫代烷基锡烷与酸性氯化物的热交叉偶联反应。本反应可使用一系列底物，只需在甲苯甲醚回流条件下将两个组分混合，就能以良好的收率得到相应的α-硫代酮。
• Preparation and Reactivity of Polyfunctional Zinc and Copper Organometallics Bearing Sulfur Functionalities
  作者：S. Achyutha Rao、Tso-Sheng Chou、Ioana Schipor、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88872-4

  日期：1992.1

  phenyl sulfides 6 were found to insert zinc dust in THF under very mild conditions (10–25 °C, 0.5–2 h) leading to zinc α-thioorganometallics. After a transmetallation with CuCN·2 LiCl, the corresponding copper reagents 8 and 7 reacted with various electrophiles (1-haloalkynes, aldehydes, enones, acyl chlorides, allylic halides, trialkyltin halides) affording polyfunctional thioesters and sulfides of type

  Iodomethylthiobenzoate 5和α-氯代苯基硫化物6被发现非常温和的条件（10-25℃，0.5-2 1H）导致锌α-thioorganometallics下插入在THF锌粉。用CuCN·2 LiCl进行金属转移后，相应的铜试剂8和7与各种亲电试剂（1-卤代炔烃，醛，烯酮，酰氯，烯丙基卤化物，三烷基卤化锡）反应，得到9或10型多官能硫酯和硫化物。高产。特别令人感兴趣的是，与α-硫代碳酸锂相反，这些锌铜试剂可以带有各种官能团，例如酯或腈。相同的方法使各种γ硫代取代的锌和铜的试剂轴承苯硫基，苯基亚磺酰基，或α-（苯基磺酰基）乙烯基官能度（制备20-22），这也显示了良好的能力以形成新carboncarbon键。
• Preparation of functionalized zinc and copper organometallics containing sulfur functionalities at the alpha or gamma position
  作者：Sidduri AchyuthaRao、Charles E. Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97302-7

  日期：1990.1

  phenyl sulfides1 readily insert zinc in THF at 25 °C (0.5–2 h), affording sulfur stabilized organozinc derivatives of type2. The presence of a functional group such as an ester or a cyano group is tolerated in these organometallics. After a transmetallation to the corresponding copper reagent3, they react with a wide range of electrophiles. Zinc and copper organometallics bearing a thiophenyl or a phenylsulfinyl

  α-氯烷基苯硫醚1易于在25°C（0.5-2 h）的条件下将锌插入THF中，从而提供了2型硫稳定的有机锌衍生物。这些有机金属中容许存在酯或氰基等官能团。在金属转移成相应的铜试剂3之后，它们与各种各样的亲电子试剂反应。还制备了在γ位带有硫代苯基或苯基亚磺酰基的锌和铜有机金属，显示了我们方法的一般性。
• Lapkin,I.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 975 - 977
  作者：Lapkin,I.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed cross-coupling reaction of α-sulfur-substituted alkylstannanes with acid chlorides
  作者：Hirotaka Kagoshima、Naoshi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.088

  日期：2013.8

  Copper compounds were found to catalyze the cross-coupling reaction of a-sulfur-substituted alkylstannanes with acid chlorides. Under the optimized conditions (CuF2 (1 mol %), 1,4-dioxane, 102 degrees C), various substrates coupled to afford the corresponding a-sulfur-substituted ketones in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.