ethyl (2E,4R,7R)-7-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-4-hydroxyoct-2-enoate | 1369492-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4R,7R)-7-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-4-hydroxyoct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (4R,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyoct-2-enoate；ethyl (4R,7R,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxyoct-2-enoate；ethyl(4R,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyoct-2-enoate；ethyl (E,4R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 1369492-87-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: RXENMNZMYWFYAR-MRUDHYOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4R,7R)-7-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-4-hydroxyoct-2-enoate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (2Z,4E,6R,9R)-9-(oxy)-6-(methoxymethoxy)deca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES

  摘要：

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。

  公开号：

  US20150210665A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 iodobenzene diacetic acid 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 对甲苯磺酰氯 、 L-脯氨酸 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 ethyl (2E,4R,7R)-7-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-4-hydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES

  摘要：

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。

  公开号：

  US20150210665A1

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Stagonolide E
  作者：Singanaboina Rajaram、Udugu Ramulu、Seema Aravind、Katragadda Suresh Babu

  DOI：10.1002/hlca.201400265

  日期：2015.5

  An efficient and highly stereoselective synthesis of stagonolide E (1) starting from the readily available hexane‐1,6‐diol (8) was accomplished, employing MacMillan α‐hydroxylation, Horner WadsworthEmmons olefination, (Z)‐selective StillGennari olefination, and Yamaguchi lactonization as key steps.

  stagonolide E的效率且高立体选择性合成（1）从容易获得的1,6-己二醇（起始8）中的溶液来完成，采用麦克米兰α羟基化，霍纳 沃兹沃思埃蒙斯烯，（Ž） -选择性仍然 Gennari烯烃化和Yamaguchi内酯化是关键步骤。
• Organocatalytic process for asymmetric synthesis of decanolides
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US09353077B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明揭示了一种有机催化过程，用于高产率地合成高对映选择性的十内酯化合物，其对映选择性>99%。此外，本发明还揭示了一种经济实惠、改进的有机催化过程，用于从非手性、廉价、易得的原料中合成高对映选择性的十内酯化合物。
• [EN] ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ ORGANOCATALYTIQUE POUR LA SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE DÉCANOLIDES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014037964A3

  公开（公告）日：2014-05-01
• Stereoselective total synthesis of clonostachydiol
  作者：Udugu Ramulu、Dasari Ramesh、Singanaboina Rajaram、Sudina Purushotham Reddy、Kunuru Venkatesham、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.014

  日期：2012.1

  A simple and efficient stereoselective synthesis of clonostachydiol was achieved using ethyl (R)-3-hydroxybutanoate 5 and methyl (R)-2-hydroxypropanoate 12 as readily available starting materials. The key steps involved in the synthesis were MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, a Grignard reaction, and Hoveyda-Grubbs IInd generation catalyzed ring closing metathesis (RCM). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150210665A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。