2-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine | 62135-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；2-p-Tolyl-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin；[1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine, 2-(4-methylphenyl)-；2-(4-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 62135-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: PUDUDOLHUFCPSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium methylate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-(1H-pyrrol-2-yl)-2-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶与吲哚和吡咯的氧化C–H / C–H交叉偶联：发现激发态的分子内质子转移（ESIPT）荧光团

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶（TAP）与吲哚和吡咯的高效Rh（III）催化氧化C–H / C–H交叉偶联已得到开发，可提供一个机会，可以迅速组装一个大型的新型激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光团库。生成的7-（吡咯-2-基）TAPs仅显示烯醇形式的发射，而7-（吲哚-2-基）TAPs将经历ESIPT过程，并且主要表现出酮基的发射。在高极性溶剂中，7-（吲哚-2-基）TAPs的烯醇形式发射显着增强，因此显示了烯醇和酮形式的双重发射。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01238
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-pyrimidin-2-ylbenzenecarboximidamide 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Prasad, V.S.R.; Reddy, K.Kondal, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 17, p. 2617 - 2622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling between Two Heteroarenes
  作者：Guangying Tan、Shuang He、Xiaolei Huang、Xingrong Liao、Yangyang Cheng、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201604580

  日期：2016.8.22

  cross‐coupling between two heteroarenes is reported, which exhibits a broad substrate scope and a high tolerance level for sensitive functional groups. When the amount of Co(OAc)2⋅4 H2O is reduced from 6.0 to 0.5 mol %, an excellent yield is still obtained at an elevated temperature with a prolonged reaction time. The method can be extended to the reaction between an arene and a heteroarene. It is worth noting

  报道了两个杂芳烃之间钴催化的氧化C / H / C-H交叉偶联的第一个例子，它显示出较宽的底物范围和对敏感官能团的高耐受性水平。当（OAC）Co量2 ⋅4ħ 2 O的6.0〜0.5摩尔％降低，仍然是在升高的温度下用延长反应时间得到良好的产率。该方法可以扩展到芳烃和杂芳烃之间的反应。值得注意的是，Ag 2 CO 3氧化剂是可再生的。通过自由基俘获实验，氢/氘交换实验，动力学同位素效应，电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）进行的初步机理研究表明，单个电子转移（SET）路径是有效的，这是截然不同的通常从两个杂芳烃之间经过充分描述的氧化性C / H / C交叉偶联反应通过双C-H键激活途径进行。
• Nickel Catalysis Enables Oxidative C(sp² )-H/C(sp² )-H Cross-Coupling Reactions between Two Heteroarenes
  作者：Yangyang Cheng、Yimin Wu、Guangyin Tan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201606529

  日期：2016.9.26

  Nickel can be used to promote oxidative C(sp2)−H/C(sp2)−H cross‐coupling between two heteroarenes. The reaction scope can be extended to aromatic carboxamides as the coupling partner. The reaction exhibits high functional‐group compatibility and broad substrate scope. The silver oxidant can be recycled to reduce costs and waste, which is very useful for practical applications.

  镍可用于促进两个杂芳烃之间的氧化C（sp 2）-H / C（sp 2）-H交叉偶联。反应范围可扩展至芳族羧酰胺作为偶联伴侣。该反应具有很高的官能团相容性和广泛的底物范围。可以循环使用银氧化剂以减少成本和浪费，这对于实际应用非常有用。
• Synthesis of 2-Aryl[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：K. Kamala、P. Jayaprasad Rao、K. Kondal Reddy

  DOI：10.1246/bcsj.61.3791

  日期：1988.10

  2-(Aroylamino)pyrimidines (4) have been converted into 1-(2-pyrimidyl)-5-aryl-1H-tetrazoles (6) by treatment with PCl5 followed by azidolysis in aqueous acetone solution. Pyrolysis of 6 in decalin gave 2-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines (8). A reasonable pathway for the formation of 8 from 6 is suggested. Structures of all the compounds have been established by elemental analysis and spectral

  2-(芳酰氨基)嘧啶(4)已经通过用PCl5处理然后在丙酮水溶液中叠氮分解转化为1-(2-嘧啶基)-5-芳基-1H-四唑(6)。6 在萘烷中的热解得到 2-芳基 [1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶 (8)。提出了从 6 形成 8 的合理途径。所有化合物的结构均已通过元素分析和光谱数据确定。
• Molecular Engineering of Mechanochromic Materials by Programmed C–H Arylation: Making a Counterpoint in the Chromism Trend
  作者：Jie Wu、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Di Wu、Shengyou Qian、Lipeng Yan、Zhen He、Xiaoyu Li、Kai Wang、Bo Zou、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.6b03890

  日期：2016.10.5

  molecules. For this purpose, a highly efficient route to 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines (2,7-diaryl-TAPs) has been established through programmed C-H arylation, which unlocks a great opportunity to rapidly assemble a library of fluorophores for the discovery of mechanochromic regularity. Molecular dipole moment can be employed to explain and further predict the mechanochromic trends. The 2,7-diaryl-TAPs

  通过CH键活化筛选有机功能分子的简便方法的发展是材料研究的革命性趋势。机械变色的预测以及发光原的机械变色趋势是一个有吸引力但具有挑战性的难题。在这里，我们提出了一种基于供体-受体分子偶极矩设计机械致变色发光体的策略。为此，通过程序化的 CH 芳基化建立了一条高效的 2,7-二芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（2,7-二芳基-TAPs）途径，从而解锁这是快速组装荧光团库以发现机械变色规律的绝佳机会。分子偶极矩可用于解释和进一步预测机械变色趋势。2、7-二芳基-TAPs 在 2-芳基上具有给电子基团和在 7-芳基上具有吸电子基团，具有相对较小的偶极矩并表现出红移机械致色。当两个芳基互换时，产生的发光体具有相对较大的偶极矩并显示蓝移机械变色。提供了具有相反机械变色趋势的七对异构体作为说明性示例。具有双向发射位移的芳基交换同源物在结构上相似，这为深入了解机械变色机制提供了途径。由此产生
• Copper- or Nickel-Enabled Oxidative Cross-Coupling of Unreactive C(sp³)–H Bonds with Azole C(sp²)–H Bonds: Rapid Access to β-Azolyl Propanoic Acid Derivatives
  作者：Guangying Tan、Luoqiang Zhang、Xingrong Liao、Yang Shi、Yimin Wu、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02265

  日期：2017.9.15

  beta-Azolyl propanoic acid derivatives are frequently found in biologically active molecules and pharmaceuticals. Here, we report the oxidative heteroarylation of unactivated C(sp(3))-H bonds with azole C(sp(2))-H bonds via copper or nickel catalysis with the aid of removable bidentate auxiliary, which provides a rapid pathway to beta-azolyl propanoic acid derivatives. A variety of azoles such as oxazole, benzoxazole, thiazole, benzothiazoles, benzimidazole, purine, and even [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine could be engaged