3-hydroxy-3-phenyl-1-styrylpropan-1-one | 115495-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenyl-1-styrylpropan-1-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,5-diphenylpent-1-en-3-one；5-hydroxy-1,5-diphenylpent-1-en-3-one
• CAS: 115495-51-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: VEDSJBNQWQAJJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 3-hydroxy-3-phenyl-1-styrylpropan-1-one 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到methyl 3-hydroxy-2,5-diphenyl-3-styryltetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多取代四氢呋喃衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种多取代四氢呋喃衍生物及其化学合成方法，以重氮化合物和3‑羟基‑l‑羰基酮化合物为原料，以金属催化剂为催化剂，以有机溶剂为溶剂，以分子筛为添加剂，在温和的反应温度下经过一步反应，柱层析提纯即得到产物。本发明具有环境效益、步骤经济性、原子经济性、非对映选择性及收率高的优势，且反应条件温和，底物范围适用性广，操作简单安全。本发明还公开了所述具有多个手性中心的多取代四氢呋喃衍生物具有PTPlB抑制作用，是重要的化工、化学和医药中间体，在医药化工领域具有广泛应用前景。

  公开号：

  CN104744410B
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Epoxy-1,5-diphenyl-4-penten-3-on 在 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到3-hydroxy-3-phenyl-1-styrylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reductive transformation of α,β-epoxy ketones and other compounds promoted through photoinduced electron transfer processes with 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI)

  摘要：

  Photoreactions of epoxy ketones, aromatic ketones, haloketones, and aromatic halides with 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI) were studied Photoinduced single-electron transfer from DMPBI to such substrates initiates the reactions followed by radical radical rearrangement and reduction to finally give several reduced products in modest to good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00804-2

文献信息

• Kinetic Resolution of β-Hydroxy Carbonyl Compounds via Enantioselective Dehydration Using a Cation-Binding Catalyst: Facile Access to Enantiopure Chiral Aldols
  作者：Sushovan Paladhi、In-Soo Hwang、Eun Jeong Yoo、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00547

  日期：2018.4.6

  β-hydroxy carbonyl (aldol) compounds through enantioselective dehydration process was developed using a cation-binding Song’s oligoethylene glycol (oligoEG) catalyst with potassium fluoride (KF) as base. A wide range of racemic aldols was resolved with extremely high selectivity factors (s = up to 2393) under mild reaction conditions. This protocol is easily scalable. It provides an alternative approach for

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。
• 多取代四氢呋喃衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104744410B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明涉及一种多取代四氢呋喃衍生物及其化学合成方法，以重氮化合物和3‑羟基‑l‑羰基酮化合物为原料，以金属催化剂为催化剂，以有机溶剂为溶剂，以分子筛为添加剂，在温和的反应温度下经过一步反应，柱层析提纯即得到产物。本发明具有环境效益、步骤经济性、原子经济性、非对映选择性及收率高的优势，且反应条件温和，底物范围适用性广，操作简单安全。本发明还公开了所述具有多个手性中心的多取代四氢呋喃衍生物具有PTPlB抑制作用，是重要的化工、化学和医药中间体，在医药化工领域具有广泛应用前景。
• Reductive transformation of α,β-epoxy ketones and other compounds promoted through photoinduced electron transfer processes with 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI)
  作者：Eietsu Hasegawa、Akira Yoneoka、Kumiko Suzuki、Teru Kato、Takashi Kitazume、Kazuhiro Yanagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00804-2

  日期：1999.11

  Photoreactions of epoxy ketones, aromatic ketones, haloketones, and aromatic halides with 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI) were studied Photoinduced single-electron transfer from DMPBI to such substrates initiates the reactions followed by radical radical rearrangement and reduction to finally give several reduced products in modest to good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.