4-Methylphenacyl-β-picolinium bromide | 76337-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methylphenacyl-β-picolinium bromide
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 76337-69-4
• 化学式: Br*C₁₅H₁₆NO
• 分子量: 306.202
• InChiKey: CTXIDZFMPTYUPK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-4-chlorochalcone 、 4-Methylphenacyl-β-picolinium bromide 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以50%的产率得到4-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  环亚铵盐的研究。通过吡啶鎓叶立德合成一些2,4,6-三芳基取代的吡啶

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00023a033
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Methylphenacyl-β-picolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中苯甲酰溴吡啶分解的动力学及机理

  摘要：

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000411y

文献信息

• Synthesis of substituted disulfonyl-containing polycyclic azines with the bridgehead nitrogen atom. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity of their reactions with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes
  作者：N. E. Dontsova、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-017-1851-3

  日期：2017.6

  Heating the substituted pyridinium and isoquinolinium salts with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes in either chloroform or acetone in the presence of three-fold excess of Et3N gave high yields of substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines and 1,2-di(alkylsulfonyl) pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, respectively. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿或丙酮中加热取代的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐与 E-1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯，得到高产率的取代 1,2-二（分别为烷基磺酰基）茚和 1,2-二（烷基磺酰基）吡咯并[2,1-a]异喹啉。揭示了 3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。结果表明，吡啶鎓叶立德中释放电子和吸电子取代基的存在分别有利于8-取代和6-取代的1,2-（二烷基磺酰基）茚茚的形成。
• TEWARL R. S.; DUBEY A. K.; MISRA N. K.; DIXIT P. D., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1981, 26, NO 1, 106-108
  作者：TEWARL R. S.、 DUBEY A. K.、 MISRA N. K.、 DIXIT P. D.

  DOI：——

  日期：——