(R,R)-(-)-trans-4,5-bis<(5H-dibenzophospholyl)methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 57221-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,R)-(-)-trans-4,5-bis<(5H-dibenzophospholyl)methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (-)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(dibenzophospholyl)butane；(4R)-4r,5t-bis-benzo[b]phosphindol-5-ylmethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane；1,4-bis-benzo[b]phosphindol-5-yl-O²,O³-isopropylidene-L-1,4-dideoxy-threitol；Diphol；(4R,5R)-4,5-bis(benzo[b]phosphindol-5-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 57221-96-2
• 化学式: C₃₁H₂₈O₂P₂
• 分子量: 494.51
• InChiKey: AGVIYNMVSYPQQG-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-(-)-trans-4,5-bis<(5H-dibenzophospholyl)methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4R,5R)-2-(p-styryl)-4,5-bis<(dibenzophospholyl)methyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Platinum-catalyzed asymmetric hydroformylation with a polymer-attached optically active phosphine ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a017
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-5H-dibenzophosphole 、 (-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇 生成 (R,R)-(-)-trans-4,5-bis<(5H-dibenzophospholyl)methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydroformylation by the Use of Rhodiumcomplexes of Chiral Bidentate Phosphorus Ligands Bearing: Saturated Ring Skeletons

  摘要：

  (1S,2S)-1,2-双(二苯基膦氧基)环己烷、(1S,2S)-1,2-双(膦甲基)环己烷、(2R,3R)-2,3-O-异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双(膦基)丁烷和(1R,2R)-1,2-双(膦基甲基)环丁烷，其膦基为二苯基膦基或5H-二苯并磷基-5-基，其中苯基-P的旋转键是不可能的，被用作铑催化的不对称加氢甲酰化中的手性配体。通过使用(1R,2R)-1,2-双(5H-二苯并磷基-5-基甲基)环丁烷或(2R,3R)-2,3-O-异亚丙基-2,3-二羟基获得了最高的立体选择性-1,4-双(5H-二苯并磷基-5-基)丁烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2605
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 一氧化碳 在 acethylacetonato(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) 氢气 、 (R,R)-(-)-trans-4,5-bis<(5H-dibenzophospholyl)methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-2-acetoxypropanal 、 (S)-2-acetoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydroformylation of vinyl acetate with DIOP-type ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a020

文献信息

• PARRINELLO G.; STILLE J. K., AMER. CHEM. SOC. POLYM. PREPR., 27,(1986) N 2, 9-10
  作者：PARRINELLO G.、 STILLE J. K.

  DOI：——

  日期：——
• US4204997A
  申请人：——

  公开号：US4204997A

  公开（公告）日：1980-05-27
• US7169935B2
  申请人：——

  公开号：US7169935B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Catalytic Asymmetric Hydroformylation by the Use of Rhodiumcomplexes of Chiral Bidentate Phosphorus Ligands Bearing: Saturated Ring Skeletons
  作者：Teruyuki Hayashi、Masato Tanaka、Yoshikazu Ikeda、Ikuei Ogata

  DOI：10.1246/bcsj.52.2605

  日期：1979.9

  (1S,2S)-1,2-Bis(diphenylphosphinoxy)cyclohexane, (1S,2S)-1,2-bis(phosphinomethyl)cyclohexanes, (2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(phosphino) butanes, and (1R,2R)-1,2-bis(phosphinomethyl) cyclobutanes, whose phosphino groups were diphenylphosphino or 5H-dibenzophosphol-5-yl groups where the rotation of phenyl-P bonds is impossible, were used as chiral ligands in rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation. The highest stereoselectivity was attained by the use of (1R,2R)-1,2-bis(5H-dibenzophosphol-5-ylmethyl)cyclobutane or (2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(5H-dibenzophosphol-5-yl)butane.

  (1S,2S)-1,2-双(二苯基膦氧基)环己烷、(1S,2S)-1,2-双(膦甲基)环己烷、(2R,3R)-2,3-O-异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双(膦基)丁烷和(1R,2R)-1,2-双(膦基甲基)环丁烷，其膦基为二苯基膦基或5H-二苯并磷基-5-基，其中苯基-P的旋转键是不可能的，被用作铑催化的不对称加氢甲酰化中的手性配体。通过使用(1R,2R)-1,2-双(5H-二苯并磷基-5-基甲基)环丁烷或(2R,3R)-2,3-O-异亚丙基-2,3-二羟基获得了最高的立体选择性-1,4-双(5H-二苯并磷基-5-基)丁烷。
• Platinum-catalyzed asymmetric hydroformylation with a polymer-attached optically active phosphine ligand
  作者：G. Parrinello、R. Deschenaux、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00372a017

  日期：1986.10