(1SR,2RS,3SR,4RS,5RS)-5-benzoyloxymethyl-1-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1SR,2RS,3SR,4RS,5RS)-5-benzoyloxymethyl-1-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: (1S*,2R*,3S*,4R*,5R*)-5-Benzoyloxymethyl-1-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester；dibenzyl (1S,2R,3S,4R,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-1-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₃₁H₃₀O₈
• 分子量: 530.574
• InChiKey: ACIGSBKVIRMPFQ-PBNBEQHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2RS,3SR,4RS,5RS)-5-benzoyloxymethyl-1-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 N-甲基咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5S)-1,5-bisbenzoyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯去甲壳素类似物NCA-01，一种高选择性蛋白磷酸酶2B抑制剂及其衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种有效的合成途径，以制备光学上纯的胭脂红素类似物NCA-01（一种高度选择性的蛋白磷酸酶2B抑制剂（PP2B;钙调神经磷酸酶））。对映体的绝对立体化学是通过X射线晶体学分析确定的。以相似的方式合成了在C1位具有多个取代基的光学纯的NCA衍生物。NCA-01及其衍生物的PP2B抑制活性与对映体形式无关。NCA-01二甲基酯有效抑制Jurkat细胞中IL-2的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201200077
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-呋喃甲醛 在 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -70.0~50.0 ℃ 、700.01 MPa 条件下， 反应 61.5h， 生成 (1SR,2RS,3SR,4RS,5RS)-5-benzoyloxymethyl-1-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯去甲壳素类似物NCA-01，一种高选择性蛋白磷酸酶2B抑制剂及其衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种有效的合成途径，以制备光学上纯的胭脂红素类似物NCA-01（一种高度选择性的蛋白磷酸酶2B抑制剂（PP2B;钙调神经磷酸酶））。对映体的绝对立体化学是通过X射线晶体学分析确定的。以相似的方式合成了在C1位具有多个取代基的光学纯的NCA衍生物。NCA-01及其衍生物的PP2B抑制活性与对映体形式无关。NCA-01二甲基酯有效抑制Jurkat细胞中IL-2的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201200077

文献信息

• Synthesis of Optically Pure Norcantharidin Analogue NCA-01, a Highly Selective Protein Phosphatase 2B Inhibitor, and its Derivatives
  作者：Tadashi Shimizu、Masato Iizuka、Hiroko Matsukura、Daisuke Hashizume、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/asia.201200077

  日期：2012.6

  An efficient synthetic route to optically pure norcantharidin analogue NCA‐01, a highly selective inhibitor of protein phosphatase 2B (PP2B; calcineurin), has been developed. The absolute stereochemistry of the enantiomers was determined by X‐ray crystallographic analysis. Optically pure NCA derivatives that had various substituents at the C1 position were synthesized in a similar manner. The PP2B‐inhibitory

  已开发出一种有效的合成途径，以制备光学上纯的胭脂红素类似物NCA-01（一种高度选择性的蛋白磷酸酶2B抑制剂（PP2B;钙调神经磷酸酶））。对映体的绝对立体化学是通过X射线晶体学分析确定的。以相似的方式合成了在C1位具有多个取代基的光学纯的NCA衍生物。NCA-01及其衍生物的PP2B抑制活性与对映体形式无关。NCA-01二甲基酯有效抑制Jurkat细胞中IL-2的产生。