1-benzoyl-3-[(2-naphthylmethyl)-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl]thiourea | 188718-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-[(2-naphthylmethyl)-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl]thiourea
• 英文别名: N-[[5-cyano-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-yl]carbamothioyl]benzamide
• CAS: 188718-82-3
• 化学式: C₂₉H₂₄N₄OS
• 分子量: 476.602
• InChiKey: GDCBFVHYDNYUEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-[(2-naphthylmethyl)-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl]thiourea 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-Naphthalen-2-ylmethyl-7,8,9,10-tetrahydro-pyrido[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基-7,8,9,10-四氢吡啶并[3,2- f ]-喹唑啉的合成。抑制剂白色念珠菌二氢叶酸还原酶作为潜在的抗真菌剂

  摘要：

  从6-氨基-5-氰基喹啉（4）开始合成了一系列新型的1,3-二氨基-7,8,9,10-四氢吡啶并[3,2- f ]喹唑啉。这些化合物抑制白色念珠菌二氢叶酸还原酶的K i值≤0.60aM 。一种类似物在白色念珠菌感染的小鼠模型中表现出中等的体内功效。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340123
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-喹啉-5-甲腈 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 48.0~140.0 ℃ 、48.26 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 1-benzoyl-3-[(2-naphthylmethyl)-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基-7,8,9,10-四氢吡啶并[3,2- f ]-喹唑啉的合成。抑制剂白色念珠菌二氢叶酸还原酶作为潜在的抗真菌剂

  摘要：

  从6-氨基-5-氰基喹啉（4）开始合成了一系列新型的1,3-二氨基-7,8,9,10-四氢吡啶并[3,2- f ]喹唑啉。这些化合物抑制白色念珠菌二氢叶酸还原酶的K i值≤0.60aM 。一种类似物在白色念珠菌感染的小鼠模型中表现出中等的体内功效。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340123

文献信息

• Synthesis of 1,3-diamino-7,8,9,10-tetrahydropyrido[3,2-<i>f</i>]-quinazolines. Inhibitors of<i>Candida albicans</i>dihydrofolate reductase as potential antifungal agents
  作者：Joseph H. Chan、David P. Baccanari、Robert L. Tansik、Christine M. Boytos、Sharon K. Rudolph、Andrew D. Brown、Jean S. Hong、Lee F. Kuyper、Michael L. Jones

  DOI：10.1002/jhet.5570340123

  日期：1997.1

  A series of novel 1,3-diamino-7,8,9,10-tetrahydropyrido[3,2-f]quinazolines were synthesized starting from 6-amino-5-cyanoquinoline (4). These compounds inhibited Candida albicans dihydrofolate reductase with Ki values of ≤0.60 aM. One analogue exhibited moderate in vivo efficacy in a C. albicans-infected mouse model.

  从6-氨基-5-氰基喹啉（4）开始合成了一系列新型的1,3-二氨基-7,8,9,10-四氢吡啶并[3,2- f ]喹唑啉。这些化合物抑制白色念珠菌二氢叶酸还原酶的K i值≤0.60aM 。一种类似物在白色念珠菌感染的小鼠模型中表现出中等的体内功效。