1-[(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl]imidazole | 122245-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl]imidazole
• CAS: 122245-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: ZXXFLBWMKFFCHN-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-溴-1-苯基-丙烯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-1-(1-phenylprop-1-en-2-yl)-1H-imidazole 、 1-[(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  CuI-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (E)-Vinyl Bromides with Nitrogen-Containing Heterocycles

  摘要：

  一种高效且直接的铜催化方法可以在无钯和无配体条件下，以高产率（高达95%）实现各种取代的（E）-乙烯基溴与N-亲核试剂的乙烯基化反应。值得注意的是，我们的方案保留了这些乙烯基卤化物的双键几何结构。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077955

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Bromides or Chlorides with Imidazoles in the Absence of Ligands and Additives
  作者：Jincheng Mao、Guanlei Xie、Jiaming Zhan、Qiongqiong Hua、Daqing Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900066

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageHighly effective coupling of imidazoles with (E)‐vinyl halides can be achieved by using readily available iron catalysts under ligand‐free, copper‐free and palladium‐free conditions. Coupling of (E)‐vinyl bromides led to (Z)‐products predominantly, while the reactions of (E)‐vinyl chlorides afforded (E)‐isomers as the major products.
• CuI-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (<i>E</i>)-Vinyl Bromides with Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Jincheng Mao、Qiongqiong Hua、Jun Guo、Daqing Shi、Shunjun Ji

  DOI：10.1055/s-2008-1077955

  日期：——

  An efficient and straightforward copper-catalyzed method allowing vinylation of N-nucleophiles with various substituted (E)-vinyl bromides under palladium-free and ligand-free conditions has taken a high yield (up to 95%). Noteworthy is that the double-bond geometry of these vinyl halides was retained with our protocol.

  一种高效且直接的铜催化方法可以在无钯和无配体条件下，以高产率（高达95%）实现各种取代的（E）-乙烯基溴与N-亲核试剂的乙烯基化反应。值得注意的是，我们的方案保留了这些乙烯基卤化物的双键几何结构。