Cyclotetradecene, 1,2-dimethyl- | 121705-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Cyclotetradecene, 1,2-dimethyl-
• 英文别名: (1Z)-1,2-dimethylcyclotetradecene
• CAS: 121705-49-5
• 化学式: C₁₆H₃₀
• 分子量: 222.414
• InChiKey: RULQYUKGTDEPOT-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,15-十六烷二酮 在 aluminum oxide 、 titanium(III) chloride 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到Cyclotetradecene, 1,2-dimethyl-
  参考文献：
  名称：

  ‘High-Surface Sodium’ as a Reducing Agent for TiCl3

  摘要：

  沉积在无机载体如Al2O3、TiO2和NaCl上的钠（“高表面积钠”）是一种廉价、易于制备且不易自燃的还原剂，可用于TiCl3。经过仅1小时的还原时间，获得的低价钛非常适合用于McMurry偶联反应，特别是芳香族羰基化合物的反应。它对于二羰基化合物环化为（大环）环烯烃展现出前所未有的模板效应，且适用于将N-酰基-2-氨基苯并酮衍生物还原为2,3-二取代的吲哚。甚至可以在不使用高稀释技术的情况下形成36元环。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3854

文献信息

• An optimized procedure for titanium-induced carbonyl coupling
  作者：John E. McMurry、Thomas Lectka、Joseph G. Rico

  DOI：10.1021/jo00276a047

  日期：1989.7
• ‘High-Surface Sodium’ as a Reducing Agent for TiCl3
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1055/s-1995-3854

  日期：1995.1

  Sodium deposited on inorganic supports such as Al2O3, TiO2 and NaCl (‘high-surface sodium’) is a cheap, readily prepared, nonpyrophoric reducing agent for TiCl3. The low-valent titanium thus obtained, after only 1 h reduction time, is well suited for McMurry coupling reactions, particularly of aromatic carbonyl compounds. It exhibits a previously unrivalled template effect for the cyclization of dicarbonyl compounds to (macrocyclic) cycloalkenes and is suitable for the reduction of N-acyl-2-aminobenzophenone derivatives to 2,3-disubstituted indoles. Even a 36-membered ring could be formed without recourse to high dilution techniques.

  沉积在无机载体如Al2O3、TiO2和NaCl上的钠（“高表面积钠”）是一种廉价、易于制备且不易自燃的还原剂，可用于TiCl3。经过仅1小时的还原时间，获得的低价钛非常适合用于McMurry偶联反应，特别是芳香族羰基化合物的反应。它对于二羰基化合物环化为（大环）环烯烃展现出前所未有的模板效应，且适用于将N-酰基-2-氨基苯并酮衍生物还原为2,3-二取代的吲哚。甚至可以在不使用高稀释技术的情况下形成36元环。