acridin-10(9H)-yl(phenyl)methanone | 42528-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: acridin-10(9H)-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: 10-Benzoylacridan；9H-acridin-10-yl(phenyl)methanone
• CAS: 42528-36-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: MAWMHERGHYUJEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acridin-10(9H)-yl(phenyl)methanone 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.03h， 以82%的产率得到10-benzoylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光和分子氧的无金属光催化氧化合成吨酮，噻吨酮和Ac啶酮

  摘要：

  9 H-氧杂蒽，9 H-噻吨黄酮和9,10-二氢ac啶可通过简单的光氧化程序，在可见的蓝色辐射下使用分子氧作为氧化剂，轻松地分别氧化为相应的氧杂蒽，噻吨酮和a啶酮。在无核黄素四乙酸核黄素存在下作为无金属的光催化剂。所获得的产率是高的或定量的。

  DOI：

  10.3390/molecules26040974
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-bromophenyl)methanol 在 copper(l) iodide 、 氢碘酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 acridin-10(9H)-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化酰胺的N，N-二芳基化反应用于构建9,10-二氢ac啶结构及其在合成氮包埋的聚乙炔中的应用。

  摘要：

  我们在本文中报道了CuI / DMEDA催化酰胺与各种二（邻-溴芳基）甲烷的N，N-二芳基化反应，以产生各种9,10-二氢ac啶衍生物。在温和条件下选择性氧化所得的9,10-二氢ac啶衍生物，得到afford啶，a啶酮和a啶鎓衍生物。铜催化的N，N-二芳基化反应与氧化芳构化反应相结合，使得能够容易地构建具有不同邻位熔融模式的氮原子嵌入的四碳烯和并五碳烯。还证明了发光特性，特别是融合模式对获得的N-多态荧光发射的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01775

文献信息

• Synthesis of <i>N</i> ‐Carbonyl Acridanes as Highly Potent Inhibitors of Tubulin Polymerization <i>via</i> One‐Pot Copper‐Catalyzed Dual Arylation of Nitriles with Cyclic Diphenyl Iodoniums
  作者：Xiaopeng Peng、Ling Li、Yichang Ren、Huanxin Xue、Jin Liu、Shijun Wen、Jianjun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201901460

  日期：2020.5.12

  Copper‐catalyzed cascade reaction between six‐membered cyclic diaryliodonium salts and nitriles is reported for the facile access to a variety of N‐carbonyl acridanes in good to excellent yields (up to 82%). The reaction is efficient and atom‐economical with a broad substrate scope (e. g. both aryl / alkyl nitriles and substituted / unsubstituted cyclic diaryliodonium salts compatible in the system). This

  据报道，新颖的铜催化六元环二芳基碘鎓盐与腈之间的级联反应可轻松获得各种N-羰基a啶，收率高达82％。该反应是有效的且原子经济的，具有广泛的底物范围（例如，在系统中相容的芳基/烷基腈和取代/未取代的环状二芳基碘鎓盐）。该方法对于合成取代N-羰基丙烯醛特别有用，取代N-羰基丙烯醛存在于许多重要的药学化合物中，但在常规方法中不易获得。此外，一种新合成的a啶酮对MB‐468癌细胞显示出高抗增殖活性（IC 50通过抑制微管蛋白的聚合，可达到26 nM（与紫杉醇和秋水仙碱相当）。在一起，这些发现可能会允许快速访问具有潜在的抗癌作用的新型分子支架。
• 10.1039/d4gc02851a
  作者：He, Jin-Yu、Wang, Yan-Zhao、Duan, Wen-Xi、Li, Jia-Rong、Xu, Hao、Zhu, Cuiju

  DOI：10.1039/d4gc02851a

  日期：——

  Deprotection of amides is a virtually universal transformation in organic synthesis, often employing traditional active reductants such as SmI2, hydrosilanes, hydroboranes or H2 under high-pressure. Herein, we describe a green and sustainable electrocatalytic hydrolysis of amides utilizing water as the hydrogen source, thereby ideally avoiding the use of high-pressure and flammable hydrogen gas or

  酰胺的脱保护实际上是有机合成中的一种普遍转化，通常在高压下使用传统的活性还原剂，例如 SmI 2 、氢硅烷、氢硼烷或 H 2 。在此，我们描述了利用水作为氢源的酰胺的绿色且可持续的电催化水解，从而理想地避免使用高压和易燃的氢气或其他有毒且昂贵的氢供体。我们的方法利用绿色电子作为还原剂，促进酰胺的高选择性和高效电催化 C-N 水解。这种环保的电化学方法还可成功应用于氨基甲酸酯、甲酰胺和硫代酰胺的 C-N 水解。此外，该方法扩展到O-N和N-N键的解离，表现出广泛的范围和高官能团耐受性。初步的机理研究支持了一种拟议的机制，涉及将羰基电还原转化为半缩醛胺中间体，随后折叠产生游离胺。
• Bauer, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 10,13
  作者：Bauer

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed N,N-Diarylation of Amides for the Construction of 9,10-Dihydroacridine Structure and Applications in the Synthesis of Diverse Nitrogen-Embedded Polyacenes
  作者：Mei-Ling Tan、Shuo Tong、Sheng-Kai Hou、Jingsong You、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01775

  日期：2020.7.17

  catalyzed N,N-diarylation reaction of amides with various di(o-bromoaryl)methanes to produce diverse 9,10-dihydroacridine derivatives. The resulting 9,10-dihydroacridine derivatives were oxidized selectively under mild conditions to afford acridine, acridinone, and acridinium derivatives. The copper-catalyzed N,N-diarylation reaction coupled with oxidative aromatization reaction enabled the facile construction

  我们在本文中报道了CuI / DMEDA催化酰胺与各种二（邻-溴芳基）甲烷的N，N-二芳基化反应，以产生各种9,10-二氢ac啶衍生物。在温和条件下选择性氧化所得的9,10-二氢ac啶衍生物，得到afford啶，a啶酮和a啶鎓衍生物。铜催化的N，N-二芳基化反应与氧化芳构化反应相结合，使得能够容易地构建具有不同邻位熔融模式的氮原子嵌入的四碳烯和并五碳烯。还证明了发光特性，特别是融合模式对获得的N-多态荧光发射的影响。
• Synthesis of Xanthones, Thioxanthones and Acridones by a Metal-Free Photocatalytic Oxidation Using Visible Light and Molecular Oxygen
  作者：Alejandro Torregrosa-Chinillach、Rafael Chinchilla

  DOI：10.3390/molecules26040974

  日期：——

  9H-Xanthenes, 9H-thioxanthenes and 9,10-dihydroacridines can be easily oxidized to the corresponding xanthones, thioxanthones and acridones, respectively, by a simple photo-oxidation procedure carried out using molecular oxygen as oxidant under the irradiation of visible blue light and in the presence of riboflavin tetraacetate as a metal-free photocatalyst. The obtained yields are high or quantitative

  9 H-氧杂蒽，9 H-噻吨黄酮和9,10-二氢ac啶可通过简单的光氧化程序，在可见的蓝色辐射下使用分子氧作为氧化剂，轻松地分别氧化为相应的氧杂蒽，噻吨酮和a啶酮。在无核黄素四乙酸核黄素存在下作为无金属的光催化剂。所获得的产率是高的或定量的。