3-bromo-2(1H)-quinolinethione | 629617-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2(1H)-quinolinethione
• 英文别名: 3-bromoquinoline-2(1H)-thione；3-bromo-1H-quinoline-2-thione
• CAS: 629617-25-0
• 化学式: C₉H₆BrNS
• 分子量: 240.123
• InChiKey: KVDMRYUIFKLDIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2(1H)-quinolinethione 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,7-diaza-6,13-dithiapentacene
  参考文献：
  名称：

  Nowak, Malgorzata; Pluta, Krystian; Kloc, Christian, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 9, p. 2045 - 2056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯喹啉 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-bromo-2(1H)-quinolinethione
  参考文献：
  名称：

  Nowak, Malgorzata; Pluta, Krystian; Kloc, Christian, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 9, p. 2045 - 2056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-Bromoquinoline-2(1H)-thiones and 2-(Alkylsulfanyl)-3-bromoquinolines Based on the Reaction of 2-(2,2-Dibromoethenyl)phenyl Isothiocyanates with Butyllithium
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Ippei Nozawa、Takashi Nogi

  DOI：10.3987/com-16-s(s)3

  日期：——

  The synthesis of 3-bromoquinoline-2(1H)-thiones and 2-(alkylsulfanyl)-3-bromoquinolines from readily available starting materials was accomplished. Thus, 2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl isothiocyanates were treated with butyllithium to afford, after aqueous workup, 3-bromoquinoline-2(1H)-thiones. When haloalkanes were added prior to workup, 2-(alkylsulfanyl)-3-bromoquinolines were obtained. An elaboration of one of these compounds to a thieno[2,3-b]quinoline derivative and one-pot preparation of 3-substituted quinoline-2(1H)-thiones were also achieved.
• Synthesis of Quinoline-2-thiones by Selective Deoxygenative C<i>–</i>H/C<i>–</i>S Functionalization of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Thiourea
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Olga A. Tikhanova、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02433

  日期：2023.1.20
• Nowak, Malgorzata; Pluta, Krystian; Kloc, Christian, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 9, p. 2045 - 2056
  作者：Nowak, Malgorzata、Pluta, Krystian、Kloc, Christian、Siegrist, Theo

  DOI：——

  日期：——