(+/-)-7-methyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane | 172921-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-7-methyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane
• 英文别名: 7-Methyl-7-(4-methylpent-3-enyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 172921-99-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: RRGPIHCVAIGCSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-methyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane 在 吡啶 、 二甲基硫 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 反应 20.55h， 生成 ethyl (+/-)-(Z)-2-acetamido-5-(7-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-7-yl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成合成碳环化合物：黄烷倍半萜的总合成。

  摘要：

  描述了（+/-）-ax酰胺-1（2）和（+/-）-轴腈-1（1）的合成。合成需要分别从乙烯基酯8到12步和13步，并且具有不饱和酯7到非氢茚满5的非对映选择性环化的特点。还描述了一些有趣的有机金属化合物的反应，这些有机金属化合物来自[[（三甲基甲硅烷基）甲基]氯化镁和三氯化铈。 。

  DOI：

  10.1021/jo951532e
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-2-enone 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.85h， 生成 (+/-)-7-methyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成合成碳环化合物：黄烷倍半萜的总合成。

  摘要：

  描述了（+/-）-ax酰胺-1（2）和（+/-）-轴腈-1（1）的合成。合成需要分别从乙烯基酯8到12步和13步，并且具有不饱和酯7到非氢茚满5的非对映选择性环化的特点。还描述了一些有趣的有机金属化合物的反应，这些有机金属化合物来自[[（三甲基甲硅烷基）甲基]氯化镁和三氯化铈。 。

  DOI：

  10.1021/jo951532e

文献信息

• Synthesis of Carbocycles via Intramolecular Conjugate Additions:  Total Syntheses of Axane Sesquiterpenoids
  作者：Alyx-Caroline Guevel、David J. Hart

  DOI：10.1021/jo951532e

  日期：1996.1.1

  Syntheses of (+/-)-axamide-1 (2) and (+/-)-axisonitrile-1 (1) are described. The syntheses require 12 steps and 13 steps, respectively, from vinylogous ester 8 and feature the diastereoselective cyclization of unsaturated ester 7 to perhydroindan 5. Some interesting reactions of the organometallic derived from [(trimethylsilyl)methyl]magnesium chloride and cerium trichloride are also described.

  描述了（+/-）-ax酰胺-1（2）和（+/-）-轴腈-1（1）的合成。合成需要分别从乙烯基酯8到12步和13步，并且具有不饱和酯7到非氢茚满5的非对映选择性环化的特点。还描述了一些有趣的有机金属化合物的反应，这些有机金属化合物来自[[（三甲基甲硅烷基）甲基]氯化镁和三氯化铈。 。