2-Bromo-3-phenylbut-2-enal | 1449481-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-Bromo-3-phenylbut-2-enal
• 英文别名: 2-bromo-3-phenylbut-2-enal
• CAS: 1449481-90-6
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: VFMPHOZZGJCIQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3-phenylbut-2-enal 、 1-methyl-2-p-tolylsulphonyliminoindoline 在 2-(2,4,6-trichlorophenyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ylium tetrafluoroborate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到4,9-dimethyl-4-phenyl-1-tosyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化[3 + 3]吲哚-2--2-亚胺和溴烯醛合成二氢吡啶并酮-吲哚和α-咔啉

  摘要：

  开发了N-杂环卡宾催化的[3 + 3]吲哚-2-亚胺和溴烯环化反应，以高产率获得了高产率的二氢吡啶酮融合吲哚，并通过以下方法将其转化为具有不同2-取代基的α-咔啉。脱氢，甲苯磺酸和钯催化的C–C或C–N偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00820

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3+3] Annulation of Indoline-2-thiones with Bromoenals: Synthesis of Indolo[2,3-<i>b</i>]dihydrothiopyranones
  作者：Liang Yi、Kun-Quan Chen、Zhi-Qin Liang、De-Qun Sun、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201600726

  日期：2017.1.4

  The N‐heterocyclic carbene‐catalyzed [3+3] annulation of indoline‐2‐thiones and bromoenals has been developed, giving the corresponding indolo[2,3‐b]dihydrothiopyranones in high yields.

  已开发出N-杂环卡宾催化的吲哚-2-硫酮和溴代烯环化[3 + 3]环化反应，从而以高收率得到了相应的吲哚[2,3- b ]二氢硫代吡喃酮。
• NHC-Catalyzed Asymmetric α-Regioselective [4 + 2] Annulation to Construct α-Alkylidene-δ-lactones
  作者：Lala Liu、Donghui Guo、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02573

  日期：2020.9.4

  The unprecedented NHC-catalyzed [4 + 2] annulation of α-bromoenals with dioxopyrrolidines is described. This protocol features broad substrate scope and allows rapid assembly of α-alkylidene-δ-lactones in good to high yields with excellent enantioselectivities. Notably, this process includes α-regioselective activation of azolium dienolate intermediates, which has not yet been reported.

  描述了前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与二氧吡咯烷环的[4 + 2]环化反应。该方案具有广泛的底物范围，并允许以良好的对映选择性，以良好的高收率快速组装α-亚烷基-δ-内酯。值得注意的是，该过程包括尚未报道的重氮二唑鎓中间体的α-区域选择性活化。
• <i>N</i>-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Reaction of α-Bromo-α,β-Unsaturated Aldehyde or α,β-Dibromoaldehyde with Isatins: An Efficient Synthesis of Spirocyclic Oxindole-Dihydropyranones
  作者：Changsheng Yao、Zhaoxin Xiao、Rui Liu、Tuanjie Li、Weihui Jiao、Chenxia Yu

  DOI：10.1002/chem.201202655

  日期：2013.1.7

  Smooth as isatin! A straightforward synthesis of spirocyclic oxindole–dihydropyranones through an N‐heterocyclic‐carbene‐catalyzed [4+2] annulation of α‐bromo‐α,β‐unsaturated aldehydes or α,β‐dibromoaldehyde bearing γ‐H with isatin derivatives under mild reaction conditions is disclosed (see scheme). The concise construction, ready availability of the starting materials, avoidance of external oxidants

  光滑如丝缎！N-杂环卡宾催化的[4 + 2]环状α-溴，α，β-不饱和醛或带有γ-H的α，β-二溴醛与靛红衍生物的简单合成，可直接合成螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮披露了条件（请参阅计划）。简洁的结构，起始材料的现成可用性，避免外部氧化剂以及最终产物在分子生物学和药学中的潜在利用价值使这种方法特别有吸引力。
• N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Strategy for the Stereoselective Synthesis of Spirocyclic Oxindole–Dihydropyranones
  作者：Zhaoxin Xiao、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Xiang-Shan Wang、Changsheng Yao

  DOI：10.1021/ol501224p

  日期：2014.7.18

  Under the cooperative catalysis of NHC/Lewis acid, the mild, straightforward [4 + 2] annulation of α-bromo-α,β-unsaturated aldehydes bearing γ-H with isatin derivatives gave spirocyclic oxindole–dihydropyranones stereoselectively. This approach is particularly attractive due to the concise construction, avoidance of external oxidants, and the potential utilization value of final products in molecular

  在NHC /路易斯酸的协同催化下，带有γ-H的α-溴-α，β-不饱和醛与靛红衍生物的温和，直接[4 + 2]环化选择性地产生了螺环式羟吲哚-二氢吡喃酮。由于结构简洁，避免了外部氧化剂以及最终产品在分子生物学和药学中的潜在利用价值，这种方法特别有吸引力。
• Synthesis of Dihydropyridinone-Fused Indoles and α-Carbolines via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Indolin-2-imines and Bromoenals
  作者：Liang Yi、Yuyang Zhang、Zhao-Fei Zhang、Dequn Sun、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00820

  日期：2017.5.5

  The N-heterocyclic carbene catalyzed [3 + 3] annulation of indolin-2-imines and bromoenals was developed to give dihydropyridinone-fused indoles in good to high yields, which were transformed to α-carbolines with different 2-subsituents by a process of dehydrogenation, tosylation, and palladium catalyzed C–C or C–N coupling reaction.

  开发了N-杂环卡宾催化的[3 + 3]吲哚-2-亚胺和溴烯环化反应，以高产率获得了高产率的二氢吡啶酮融合吲哚，并通过以下方法将其转化为具有不同2-取代基的α-咔啉。脱氢，甲苯磺酸和钯催化的C–C或C–N偶联反应。