(2RS)-[2-2H]octanal | 362525-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS)-[2-2H]octanal
• 英文别名: d1-Octanal；2-deuteriooctanal
• CAS: 362525-27-7
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 129.207
• InChiKey: NUJGJRNETVAIRJ-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-[2-2H]octanal 在 重铬酸吡啶 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ethyl (4RS)-[4-2H]-3-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  儿茶素的生物合成：C（5）单元与辛酸酯的偶联。

  摘要：

  Acaterin（1），由假单胞菌（Pseudomonas sp。）92是具有2-戊烯-4-油化物结构的次级代谢产物。用（2）H和（13）C标记的癸酸，它们的3-氧化同系物和辛酸进行的进料实验表明，通过C（5）单元与辛酸酯的偶联而不是通过引入C（5）来生物合成1。癸酸酯衍生物的α位置的C（3）单元。对[2,3-（13）C（2）]癸酸的进一步进食研究得出结论，前一种途径在1.的生物合成中起作用。

  DOI：

  10.1021/jo015614g
• 作为产物：
  描述：

  辛酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 sodium acetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2RS)-[2-2H]octanal
  参考文献：
  名称：

  儿茶素的生物合成：C（5）单元与辛酸酯的偶联。

  摘要：

  Acaterin（1），由假单胞菌（Pseudomonas sp。）92是具有2-戊烯-4-油化物结构的次级代谢产物。用（2）H和（13）C标记的癸酸，它们的3-氧化同系物和辛酸进行的进料实验表明，通过C（5）单元与辛酸酯的偶联而不是通过引入C（5）来生物合成1。癸酸酯衍生物的α位置的C（3）单元。对[2,3-（13）C（2）]癸酸的进一步进食研究得出结论，前一种途径在1.的生物合成中起作用。

  DOI：

  10.1021/jo015614g

文献信息

• Highly Efficient Antibody-Catalyzed Deuteration of Carbonyl Compounds
  作者：Avidor Shulman、Danielle Sitry、Hagit Shulman、Ehud Keinan

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<229::aid-chem229>3.0.co;2-p

  日期：2002.1.4

  Antibody 38C2 efficiently catalyzes deuterium-exchange reactions at the alpha position of a variety of ketones and aldehydes, including substrates that have a variety of sensitive functional groups. In addition to the regio- and chemoselectivity of these reactions, the catalytic rates (kcat) and rate-enhancement values (kcat/kun) are among the highest values ever observed with catalytic antibodies

  抗体38C2可有效催化多种酮和醛（包括具有多种敏感官能团的底物）的α位上的氘交换反应。除了这些反应的区域选择性和化学选择性之外，催化速率（kcat）和速率增强值（kcat / kun）也是催化抗体有史以来的最高值。将催化抗体的底物范围与高度进化的醛缩酶（例如兔肌肉醛缩酶）进行比较，突显了该抗体的更广泛的实用范围，该抗体可以接受多种底物。氢交换反应用于抗体活性位点的校准和作图。
• Biosynthesis of Acaterin:  Coupling of C₅ Unit with Octanoate
  作者：Yasuyo Sekiyama、Yoshinori Fujimoto、Keiji Hasumi、Akira Endo

  DOI：10.1021/jo015614g

  日期：2001.8.1

  experiments with (2)H- and (13)C-labeled decanoic acid, their 3-oxygenated congeners, and octanoic acid have suggested that 1 is biosynthesized via coupling of a C(5) unit with octanoate, rather than via introduction of a C(3) unit at the alpha position of a decanoate derivative. Further feeding study of [2,3-(13)C(2)]decanoic acid concluded that the former route is operating in the biosynthesis of 1.

  Acaterin（1），由假单胞菌（Pseudomonas sp。）92是具有2-戊烯-4-油化物结构的次级代谢产物。用（2）H和（13）C标记的癸酸，它们的3-氧化同系物和辛酸进行的进料实验表明，通过C（5）单元与辛酸酯的偶联而不是通过引入C（5）来生物合成1。癸酸酯衍生物的α位置的C（3）单元。对[2,3-（13）C（2）]癸酸的进一步进食研究得出结论，前一种途径在1.的生物合成中起作用。